(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-en-1-one | 18455-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one；(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-pyridin-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18455-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: XTWJHAQBORZNOB-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-en-1-one 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-(3-pyridin-3-yl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity

  摘要：

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20080171754A1
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 水杨醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以47 %的产率得到(E)-3-(2-hydroxyphenyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  n-Pyridinebenzopyrylium 多态物种的热和光化学反应 (n=2',3',4')。从2'位的独特反应性探索合成潜力

  摘要：

  采用紫外-可见光谱、 1 H NMR 和 HPLC-MS研究了正吡啶苯并吡喃 (n=2',3') 的反式查尔酮产生的 pH 依赖多态物质的动力学和热力学，并得出了结果与报告的 n=4' 相比。由于多态物种相互转化的动力学缓慢，这些技术的结合已被证明是研究这些系统行为的有力工具。涉及多态的物种已作必要的修正除了 flavylium 阳离子外，在花青素和相关化合物中也观察到了同样的情况，即使在非常酸性的介质中也没有在这些系统中观察到。多态物种在 pH 刺激下的相互转化速率比花青素慢得多。在 2' 位带有吡啶氮的化合物给出了两种吸收可见光的新产物。新产品的形成对于质子化反式光照射后获得的光化学产物的热演化特别有效- 甲醇：酸性水 (1:1) 混合物中的查耳酮。这证实了 2' 位取代基在产生涉及苯并吡喃核心的分子内反应中的独特能力。获得了三种吡啶查尔酮化合物 (n=2',3',4') 的晶体结构，并讨论了各自的结构。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.114658

文献信息

• Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Wengang Xu、Qingcui Li、Chuanpeng Cao、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00577a

  日期：——

  A novel intramolecular oxidative coupling reaction has been established to prepare benzofuran derivatives via direct C(sp²)–H functionalization for the formation of C–O bonds. This transformation is mediated by I₂/TBHP/NaN₃ under metal-free conditions and a catalytic amount of NaN₃ plays a crucial role in the reaction.

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。
• An advanced and novel one-pot synthetic method for diverse benzo[c]chromen-6-ones by transition-metal free mild base-promoted domino reactions of substituted 2-hydroxychalcones with β-ketoesters and its application to polysubstituted terphenyls
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c3ob41800f

  日期：——

  one-pot syntheses of a variety of benzo[c]chromen-6-one derivatives were accomplished using Cs2CO3-promoted reactions between substituted 2-hydroxychalcones and β-ketoesters. These reactions involved domino Michael addition/intramolecular aldol/oxidative aromatization/lactonization and provided a rapid synthetic route for the production of biologically interesting novel benzo[c]chromen-6-one molecules bearing

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。
• Cationic-lanthanide-complex-catalyzed reaction of 2-hydroxychalcones with naphthols: Facile synthesis of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Yanan Zhu、Zhigang Yao、Fan Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.038

  日期：2018.8

  Cationic lanthanide complexes [Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–·CH3CN served as efficient catalysts for the tandem Friedel–Crafts alkylation/ketalization reaction of 2-hydroxychalcones with naphthols/substituted phenols to produce diaryl-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes in moderate to high yields. The high catalytic efficiency of the cationic lanthanide complex [Yb(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–·CH3CN compared

  阳离子镧系元素络合物[Ln（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3– ·CH 3 CN可作为2-羟基查康酮与萘酚/取代酚的串联Friedel-Crafts烷基化/缩酮化反应的有效催化剂以中等至高收率生产二芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷。与YbCl 3相比，阳离子镧系元素络合物[Yb（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3- ·CH 3 CN具有较高的催化效率。 可以归因于阳离子形成导致Yb物种的Lewis酸度增加。
• BRADLEROVA, A.;DURINDA, J.;MISIKOVA, E., CHEM. ZVESTI, 1983, 37, N 2, 251-252
  作者：BRADLEROVA, A.、DURINDA, J.、MISIKOVA, E.

  DOI：——

  日期：——
• CERTAIN PYRAZOLINE DERIVATIVES WITH KINASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2125778A1

  公开（公告）日：2009-12-02