(4-{(S)-2-[1-((S)-1,2-Dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-1-[2-(naphthalen-2-yloxy)-acetylamino]-ethyl}-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester | 499239-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (4-{(S)-2-[1-((S)-1,2-Dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-1-[2-(naphthalen-2-yloxy)-acetylamino]-ethyl}-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[[1-[[(3S)-3-[(2-naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]-3-[4-[[oxido-bis(phenylmethoxy)phosphaniumyl]methyl]phenyl]propanoyl]amino]cyclohexanecarbonyl]amino]butanediamide
• CAS: 499239-04-2
• 化学式: C₄₇H₅₂N₅O₉P
• 分子量: 861.932
• InChiKey: BREXZHFNCFUFRG-YATWDLPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  224
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{(S)-2-[1-((S)-1,2-Dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-1-[2-(naphthalen-2-yloxy)-acetylamino]-ethyl}-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-[(1S)-3-[[1-[[(2S)-1,4-diamino-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamoyl]cyclohexyl]amino]-1-[(2-naphthalen-2-yloxyacetyl)amino]-3-oxopropyl]phenyl]methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  设计和合成适当保护用于肽合成的β-氨基磷酸酪氨酰模拟物。

  摘要：

  磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物，例如膦酰基甲基苯丙氨酸（Pmp），传统上保留了α-氨基官能团。然而，β-氨基酸代表异构体变体，其可能表现出不同于亲本的性质。本文报道的是首个适合肽合成的β-氨基pTyr模拟物（Pmpβ）。从市场上可买到的4-乙烯基苄基氯中，对映体选择性地以43％的总收率完成Pmpβ的制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00783-7
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-{(S)-2-[1-((S)-1,2-Dicarbamoyl-ethylcarbamoyl)-cyclohexylcarbamoyl]-1-[2-(naphthalen-2-yloxy)-acetylamino]-ethyl}-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成适当保护用于肽合成的β-氨基磷酸酪氨酰模拟物。

  摘要：

  磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物，例如膦酰基甲基苯丙氨酸（Pmp），传统上保留了α-氨基官能团。然而，β-氨基酸代表异构体变体，其可能表现出不同于亲本的性质。本文报道的是首个适合肽合成的β-氨基pTyr模拟物（Pmpβ）。从市场上可买到的4-乙烯基苄基氯中，对映体选择性地以43％的总收率完成Pmpβ的制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00783-7