| 499239-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 499239-00-8
• 化学式: C₂₉H₃₆NO₆PS
• 分子量: 557.648
• InChiKey: ZQTHNRWISSDMRY-MAGLAKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 、 二氧化碳 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 30.75h， 生成 [4-(17-Carbamoylmethyl-8,12,16,19-tetraoxo-7,11,15,18-tetraaza-spiro[5.13]nonadec-10-yl)-benzyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  在大环Grb2 SH2域结合肽的设计和合成中，使用β-氨基磷酸酪氨酸模拟物。

  摘要：

  Grb2 SH2结构域是蛋白质对接模块，在正常和致病性信号转导过程中均发挥重要功能。几组研究合成的Grb2 SH2结构域结合配体正在作为各种疾病（包括某些癌症）的潜在新疗法。在这些努力中，大环化已被成功利用，以利用β-弯曲构象的配体的Grb2 SH2结构域优先识别。该方法的最新实例包括源自烯烃复分解的大环，其在关键的pTyr模拟残基的β位采用闭环。在当前的研究中，使用一种新型的磷酸酶稳定的β-氨基-pTyr模拟物（称为“Pmpβ”）来制备先前报道的烯烃复分解衍生的大环化合物的变体。首先合成一组缺乏关键萘基侧链功能的简化环肽，以确定最佳的环大小，结果表明四单元的闭环链段是合适的。基于这些发现，用功能更强的含萘基的γ-氨基酸类似物进行了内酰胺化。所得的环状β-氨基肽是一类新的含pTyr拟态的配体中的第一个，可用于开发Grb2 SH2域和其他pTyr依赖性信号传导系统的拮抗剂。用功能更强的含萘γ

  DOI：

  10.1021/jm030049q
• 作为产物：
  描述：

  (4-Vinyl-benzyl)-phosphonic acid dibenzyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计和合成适当保护用于肽合成的β-氨基磷酸酪氨酰模拟物。

  摘要：

  磷酸酪氨酸（pTyr）的模拟物，例如膦酰基甲基苯丙氨酸（Pmp），传统上保留了α-氨基官能团。然而，β-氨基酸代表异构体变体，其可能表现出不同于亲本的性质。本文报道的是首个适合肽合成的β-氨基pTyr模拟物（Pmpβ）。从市场上可买到的4-乙烯基苄基氯中，对映体选择性地以43％的总收率完成Pmpβ的制备。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00783-7