2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine | 99519-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine
• 英文别名: N4-benzoyl-2',3'-di-O-acetylcytidine；[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 99519-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₈
• 分子量: 431.402
• InChiKey: RVGDTMFOAOSEIK-KLICCBINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine 在 吡啶 、 三正丁胺 、 三乙胺-硼烷 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷5'-（α-P-Borano）三磷酸酯的非对映异构体的合成和分离。

  摘要：

  核苷硼酸磷酸酯（其中一个磷酸氧原子被一个硼烷基团取代）是天然核苷酸的等离子和等电子类似物。硼酸磷酸酯也是硫代磷酸酯和甲基膦酸酯的生物化学重要同系物。我们已经开发了一种方便的一锅法来合成5'-（α-P-硼烷）三磷酸核糖核苷（A，U，G和C）的集合。2'，3'-保护的核糖核苷被2-氯-4H-1,3,2-苯并二氧杂磷酰基-4-酮进行磷酸化，得到5'-亚磷酸酯中间体2，该中间体在焦磷酸盐存在下进行原位取代，从而得到环状中间体，P（2），P（3）-二氧代-P（1）-核糖苷基环三磷酸酯3。用胺。硼烷络合物立即氧化化合物3产生核糖核苷5' -（α-P-硼烷）环三磷酸酯4。随后将化合物4与水反应，然后使其与氢氧化铵反应，得到的粗产物为核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的非对映异构体混合物。分离出纯化合物6。使用离子交换色谱法可得到30-45％的总收率。通过反相HPLC分离核糖核苷5'-（α-P-硼烷）三磷酸酯6的两个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo972002g
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine
  参考文献：
  名称：

  使用三苯甲基的核苷合成中的瞬态保护：是否需要封闭羟基？

  摘要：

  现在，“ Vorbrtiggen”的方法已广泛用于合成核糖核苷及其类似物。该方法包括在路易斯酸，优选氯化锡（IV）或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）存在下，用完全酰化的糖对核酸碱基的三甲基甲硅烷基衍生物进行糖基化。认为在碳水化合物残基中存在2-O-酰基对于该反应的立体特异性至关重要，因为它可以稳定化中间体1产生的C1碳离子，Zacyloxonium ion2 * 3并产生1,2-truns -衍生物。通常，在不存在2-O-酰基的情况下会产生异头核苷衍生物的上混合体4。然而，α和αβ-核苷可以从在C-2具有诸如氯'，O-叔丁基二甲基甲硅烷基16、2,3-0-异亚丙基'，'和0-甲苯磺酰基'这样的非参与基团的单糖衍生物开始立体选择性地合成。立体因素似乎是这些糖基化反应的立体特异性的原因。因此，关于呋喃核糖残基的保护基如何影响缩合反应的区域和立体选择性的知识将有助于开发用于合成选择性保

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80033-y
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 2',3'-diacetyl-N⁴-benzoylcytidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以13.5%的产率得到methyl onate
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. XI. Synthesis of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-D-神经氨酸（2）与2',3'-二-O-乙酰基肌苷（1）和2',3'-二-O-乙酰基-N-苯甲酰胞苷（8）在Koenigs-KOnorr类反应条件下的反应分别得到相应的（2→5）连接二糖核苷酸类似物，产率分别为31%和23%。这些核苷酸5'-N-乙酰神经氨酸类似物通过皂化或氨解转化为最终目标化合物。通过分析质子核磁共振（1H-NMR）光谱和测量（2→5）糖苷键的水解速率，证实了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.914

文献信息

• Synthesis of novel CMP-NeuNAc analogues having a glycosyl phosphonate structure
  作者：Masakazu Imamura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00069-x

  日期：1996.2

  Sialyl phosphonate was synthesized by nucleophilic substitution of sialyl phosphite with dimethyl trimethylsilyl phosphite using TMSOTf as a catalyst and converted to CMP-NeuNAc analogue 2 using Mitsunobu condensation.

  使用TMSOTf作为催化剂，通过亚磷酸三甲基甲硅烷基亚磷酸酯的亚磷酸三甲硅烷基酯的亲核取代，合成了唾液酸磷酸酯，并使用Mitsunobu缩合反应将其转化为CMP-NeuNAc类似物2。
• Synthesis of the Isosteric Analogs of CMP-NeuNAc : Cytidine-5′-yl Sialylmethylphosphonates
  作者：Masakazu Imamura、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1996.1087

  日期：1996.12

  Isosteric CMP-NeuNAc phosphonate analogs (1 and 2) were synthesized from C-allyl-sialoside. These analogs have a methyl phosphonate structure instead of the phosphate linkage of CMP-NeuNAc.

  等容体CMP-NeuNAc磷酸酯类似物（1和2）是由C-烯丙基唾液糖苷合成的。这些类似物的结构是甲基磷酸酯，而不是CMP-NeuNAc的磷酸链接。
• Synthesis of 1′#,2′,3′,4′#,5′,5″-2H6-β-D-ribonucleosides and 1′#, 2′,2″,3′,4′#,5′,5″-2H7-β-D-2′-deoxyribonucleosides for selective suppression of proton resonances in partially-deuterated oligo-DNA, oligo-RNA and in 2,5A core (1H-NMR window)
  作者：András Földesi、Frans Peder R. Nilson、Corine Glemarec、Carlo Gioeli、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82001-9

  日期：1992.1

  1′#,2′,3′,4′#,5′,5″-2H6-ribonucleosides 13 – 16 were converted in high yields to the corresponding 1′#,2′,2″,3′,4′#,5′,5″-2H7-2′-deoxynucleosides 41 – 44 in the following manner: 3′,5′-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl (TPDS))-1′#,2′,3′,4#′,5′,5″-2H6-nucleosides 29 – 32 were converted to the corresponding 2′-O-phenoxythiocarbonyl derivatives 33 – 36, which were deoxygenated by tri-n-butyltin

  阮内镍-2 H 2 O在甲基α/β-D-呋喃核糖苷[α/β= 〜3：10] 1的差向异构体混合物上的交换反应产生了甲基1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6 -α/β-呋喃核糖苷2 [在C2，C3，C5 / 5'处为97原子％2 H；C 4（C4 ＃）〜85原子％2 H ；在C1（C1 ＃）]处约20个原子％2 H，以60 – 80％的产率获得，同时还得到了差向异构的木糖和阿拉伯糖副产物。在干燥的吡啶中将粗产物2甲苯磺酸化，并在硅胶柱上小心分离，得到纯的1-O-甲基-2,3,5-三-O-（4-甲苯甲酰基）-α/β-D-1＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷4（48％）。4转化为1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-甲苯甲酰基-α/β-D-1 ＃，2,3,4 ＃，5,5'- 2 H 6-核呋喃糖苷6（ 82％的人提供了合成氘核糖核苷用于RNA或DNA合成的关键组成部分。然后将化合物6与甲硅烷基尿嘧啶，N
• TheS,X-acetals in nucleoside chemistry. I. The synthesis of 2′- and 5′-O-methylthiomethylribonucleosides
  作者：A. E. Pechenov、S. G. Zavgorodny、V. I. Shvets、A. I. Miroshnikov

  DOI：10.1007/bf02759285

  日期：2000.5

  Ribonucleoside 2′- and 5′-O-methylthiomethyl derivatives were synthesized from selectively protected nucleosides by the action of a dimethyl sulfoxide-acetic anhydride-acetic acid mixture.

  核糖核苷 2'- 和 5'-O-甲硫基甲基衍生物是通过二甲亚砜-乙酸酐-乙酸混合物的作用从选择性保护的核苷合成的。
• New regiospecific synthesis of the “branched” tri-, penta- & hepta-ribonucleic acids which are formed as the “lariat” in the pre-mRNA processing reactions[Splicing]
  作者：X-. Zhou、G. Remaud、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89837-9

  日期：——

  Synthesis of branched triribonucleotides 14 & 19, branched pentaribonucleotides 37 & 38 and branched heptaribonucleotide 41 are reported using the key intermediate 7 or 9. The advantage of using 7 or 9 is that they circumvent the need for complementary protecting groups for the 2'-hydroxyl functions and for the internucleotidyl phosphodiesters in order to introduce the second phosphodiester bond specifically

  使用关键中间体7或9报告了支链三核糖核苷酸14和19，支链五核糖核苷酸37和38和支链七核糖核苷酸41的合成。使用7或9的优点是它们避免了对于2'-羟基官能团和核苷酸间磷酸二酯的互补保护基的需要，以便特别地在分支点引入第二磷酸二酯键。所有支化的核糖核苷酸14，19，37，38和411 H-和31 P-NMR光谱已明确表征。