(2R,3R)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutanal | 873550-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutanal
• 英文别名: 4-azido-4-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-erythrose；(4R,5R)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 873550-75-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₃
• 分子量: 185.183
• InChiKey: KCVCUEDGXAZQOA-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutanal 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3aS,4R,6aR)-5-(3-bromobenzoyl)-N-[(2R)-2-[(3-bromophenoxy)methyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c
• 作为产物：
  描述：

  ((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl butanoate 在 sodium azide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R)-4-azido-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutanal
  参考文献：
  名称：

  通过高度非对映选择性的Ugi多组分反应，高密度官能化吡咯烷的多样性导向和化学酶法合成。

  摘要：

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06632c

文献信息

• Enantiomerically pure 4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids
  作者：Andrzej E. Wróblewski、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.057

  日期：2005.12

  (1S,2R,3S)-, (1R,2R,3S)- and (1S,2R,3R)-4-amino-1,2,3-trihydroxybutylphosphonic acids were synthesised. The synthetic strategy involved preparation of the respective 4-azido-2,3-O-isopropylidene-L-threose or -D-erythrose, addition of dialkyl phosphites, separation of C-1 epimeric O,O-dibenzyl phosphonates, the reduction of azides and the removal of the protecting groups. The (2R,3S) and (2R,3R) configurations in the final products were secured by employing diethyl L-tartrate and D-isoascorbic acid as starting materials. The stereochemical course of the addition to the carbonyl groups in 4-azido-2,3-O-isopropylidene-L-threose or -D-erythrose followed that established earlier for 2,3-0-isopropylidene-D-glyceraldehyde and similar (3:1-4:1) diastereoselectivities were achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  （1S,2R,3S)-、(1R,2R,3S)-和（1S,2R,3R)-4-氨基-1,2,3-三羟基丁基膦酸被成功合成。该合成策略包括以下步骤：制备相应的4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏 sugar或-D-赤 sugar，添加二烷基次磷酸酯，分离C-1异构体O,O-二苯甲基膦酸酯，还原叠氮基团以及去除保护基团。最终产物中的（2R,3S）和（2R,3R）构型通过使用乙酸-D-异抗坏血酸和(D)-异抗坏血酸作为起始材料来实现。在4-叠氮-2,3-O-异丙叉基-L-苏糖或-D-赤糖的羰基加成过程中，其立体化学路径遵循先前为2,3-O-异丙叉基-D-甘油醛等化合物建立的模式，实现了类似的（3:1-4:1）对映选择性。（C）2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。 注：上述化合物的中文命名可能不完全标准，实际应用中应参考相关化学命名规则和文献。
• Diversity oriented and chemoenzymatic synthesis of densely functionalized pyrrolidines through a highly diastereoselective Ugi multicomponent reaction
  作者：Valentina Cerulli、Luca Banfi、Andrea Basso、Valeria Rocca、Renata Riva

  DOI：10.1039/c1ob06632c

  日期：——

  A highly diastereoselective Ugi reaction involving a chiral cyclic imine, two enantiomerically pure isocyanides and various carboxylic acids was employed for the synthesis of polyfunctionalized pyrrolidines. Both chiral substrates have been efficiently prepared by chemoenzymatic methodologies from readily available achiral substrates. This highly convergent approach can find an application in the fragment-based

  涉及手性环状亚胺，两种对映体纯的异氰酸酯和各种羧酸的高度非对映选择性的Ugi反应用于合成多官能化吡咯烷。两种手性底物已经通过化学酶学方法从容易获得的非手性底物中有效地制备。这种高度收敛的方法可以在基于片段的药物发现过程中找到应用。