2-butyl-2-ethoxycarbonylpenten-4-oic acid ethyl ester | 1575-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-butyl-2-ethoxycarbonylpenten-4-oic acid ethyl ester
• 英文别名: diethyl (but-1'-yl)(prop-2''-en-1''-yl)propanedioate；diethyl 2-butyl-2-allyl-1,3-propanedioate；n-Butyl-allylmalonsaeure-diaethylester；allyl-butyl-malonic acid diethyl ester；Octen-(1)-dicarbonsaeure-(4.4)-diaethylester；Allyl-butyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl butyl(prop-2-en-1-yl)propanedioate；diethyl 2-butyl-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1575-76-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: RNITVRORKFRQAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-2-ethoxycarbonylpenten-4-oic acid ethyl ester 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 120.0~130.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 生成 5-bromo-2-butyl-2-ethoxycarbonyl-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiviral activity of some oxygen-containing heterocyclic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00777143
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 、 碳酸二乙酯 作用下， 生成 2-butyl-2-ethoxycarbonylpenten-4-oic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Shonle; Keltch; Swanson, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 2445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese de .DELTA.-lactones. V. Synthese d'alcoyl-3 .DELTA.-lactones.
  作者：KUMIKO KURATA、SHIGERU TANAKA、KIYOSHI TAKAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.24.538

  日期：——

  Par condensation du bromure d'allyle, puis des halogenures d'alcoyles sur le malonate d'ethyle, nous avons prepare des alcoyl-allyl malonates d'ethyles. L'hydrolyse de ces esters donne des acides alcoyl-2Δ4-pentenoiques que I'on transforme, au moyen du bis-(methyl-3 butyl-2) borane, en acides alcoyl-2 hydroxy-5 pentanoiques. La cyclodehydration de ces acides hydroxyles conduit a des alcoyl-3 δ-lactones.

  通过溴代烯丙烷的缩合，然后通过烷基卤化物与乙基丙二酸酯反应，我们制备了乙基烷基烯丙基丙二酸酯。这些酯的水解产生烷基-2Δ4-戊烯酸，利用双（3-甲基-2-丁基）硼烷，将其转化为烷基-2-羟基-5-戊酸。这些羟基酸的环化脱水反应产生烷基-3-δ-内酯。
• Alkylation of organic compounds
  申请人：MALLINCKRODT CHEMICAL WORKS

  公开号：US02358768A1

  公开（公告）日：1944-09-19
• Catalytic Deallylation of Allyl- and Diallylmalonates
  作者：David Nečas、Matyáš Turský、Martin Kotora

  DOI：10.1021/ja047320t

  日期：2004.8.1

  Substituted allylmalonates undergo the selective C-C bond cleavage in the presence of triethylaluminum and a catalytic amount of nickel and ruthenium phosphine complexes, resulting in the loss of the allyl moiety and formation of monosubstituted malonates. Comparison of reactivity of the nickel and ruthenium complexes showed that the use of the former is general with respect to the structure of the substituted allylmalonates, and the activity of the latter depended on the substitution pattern of the double bond of the allylic moiety. The smooth deallylation may encourage the use of the allyl group as a protective group for the acidic hydrogen in malonates.
• de Moura Campos,M.; do Amaral,L., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1965, vol. 298, # 2, p. 92 - 100
  作者：de Moura Campos,M.、do Amaral,L.

  DOI：——

  日期：——
• Shonle; Keltch; Swanson, Journal of the American Chemical Society, 1930, vol. 52, p. 2445
  作者：Shonle、Keltch、Swanson

  DOI：——

  日期：——