ethyl (1R,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate | 144985-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 144985-81-9
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: QWJMMXIAENUVEY-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甲酸铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 178.5h， 生成 (1R,2R)-2-((R)-1-(((S)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-phenylpropyl)-1-(3-(methoxymethoxy)propyl)-N-(2-(naphthalen-2-yl)ethyl)cyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Three-Dimensional Structural Diversity-Oriented Peptidomimetics Based on the Cyclopropylic Strain

  摘要：

  Conformationally restricted peptidomimetics comprising eight stereoisomeric scaffolds with three-dimensional structural diversity were designed based on the structural features of cyclopropane, that is, cyclopropylic strain, which mimic wide-ranging tetrapeptide conformations covering beta-turns through beta-strands. Stereoselective synthesis of the designed peptidomimetics led to the identification of nonpeptidic melanocortin-4 receptor ligands.

  DOI：

  10.1021/ol400469w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有双环[3.1.0]己烷骨架作为第一个高选择性BGT-1抑制剂的构象受限GABA。

  摘要：

  基于使用关键的手性环丙烷单元的三维多样性导向构象限制策略，我们以前确定了3（（2S，3R）-4-氨基-3,4-甲基丁酸）与手性反式环丙烷结构为对GABA转运蛋白（GAT）亚型GAT-3和BGT-1（甜菜碱/ GABA转运蛋白1）具有选择性的γ-氨基丁酸（GABA）转运蛋白抑制剂。刚性双环[3.1.0]己烷骨架对3的进一步构象限制导致成功开发了第一个高效且选择性的BGT-1抑制剂4（IC50 = 0.59μM）。还确定了BGT-1的3的生物活性构象。

  DOI：

  10.1021/ml500134k

文献信息

• Synthesis of 1,1,2-trisubstituted cyclopropane nucleosides in enantiomerically pure forms
  作者：Daichi Fushihara、Hayato Fukuda、Hiroshi Abe、Satoshi Shuto

  DOI：10.1080/15257770.2019.1625380

  日期：2019.12.2

  small steric feature of cyclopropane, cyclopropane nucleosides (CPNs) in which the ribose (deoxyribose) of nucleosides are replaced by a hydroxy-substituted cyclopropane, are of great biological interest. Novel 1,1,2-trisubstituted cyclopropane nucleosides were synthesized in enantiomerically pure forms as potential antiviral agents. In the synthesis, two cyclopropane tosylates, which were prepared from

  摘要 由于环丙烷独特的刚性和小空间特征，其中核苷的核糖（脱氧核糖）被羟基取代的环丙烷取代的环丙烷核苷（CPNs）具有重要的生物学意义。新型 1,1,2-三取代的环丙烷核苷以对映体纯形式合成，作为潜在的抗病毒剂。在合成中，由我们先前报道的手性环丙烷内酯制备的两种环丙烷甲苯磺酸盐被有效地用作 CPN 的常用中间体。在核酸化学疗法研究中，这些 CPNs 还可能用作核苷单位以整合到寡核苷酸中。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACIDS AS ACTIVATORS OF SOLUBLE GUANYLATE CYCLASE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20160024059A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to compounds of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , B, V, W, X, Y, Z and m are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  本发明涉及具有以下式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8、R9、B、V、W、X、Y、Z和m如本文所定义。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] METHOD FOR PREPARING CYCLOPROPANE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CYCLOPROPANE
  申请人：OKAPI SCIENCES NV

  公开号：WO2013068042A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to the preparation of cyclopropane derivatives, in particular 2- amino-9-[[(1S,2R)-1,2- bis(hydroxymethyl) cyclopropyl] methyl]-4,8-dihydro-1H-purin-6-one, especially via the [(1S,7R)-4-phenyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]methanol intermediate.

  本发明涉及环丙烷衍生物的制备，特别是2-氨基-9-[[（1S,2R）-1,2-双（羟甲基）环丙基]甲基]-4,8-二氢-1H-嘌呤-6-酮，特别是通过[(1S,7R)-4-苯基-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛-1-基]甲醇中间体。
• METHOD FOR PREPARING CYCLOPROPANE DERIVATIVES
  申请人：Kiss Eleonora

  公开号：US20150051394A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to the preparation of cyclopropane derivatives, in particular 2-amino-9-[[(1S,2R)-1,2-bis(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]-4,8-dihydro-1H-purin-6-one, especially via the [(1S,7R)-4-phenyl-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octan-1-yl]methanol intermediate.

  本发明涉及环丙烷衍生物的制备，特别是2-氨基-9-[[（1S,2R）-1,2-双（羟甲基）环丙基]甲基]-4,8-二氢-1H-嘌呤-6-酮，尤其是通过[(1S,7R)-4-苯基-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛-1-基]甲醇中间体。
• [EN] PIPERIDINE BASED UREAS AS NK1 ANTAGONISTS<br/>[FR] URÉES À BASE DE PIPÉRIDINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU NK1
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2010007032A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein n is 1 or 2; useful in the treatment of conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其药用可接受的盐，其中n为1或2；用于治疗对NK1受体拮抗有益的疾病。