3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyladenine | 1393526-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyladenine
• 英文别名: (9-((2R,3R,4R,5R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3-fluoro-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)-9H-purin-6-amine)；9-[(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-fluoro-3-methyloxolan-2-yl]purin-6-amine
• CAS: 1393526-45-8
• 化学式: C₂₃H₄₂FN₅O₃Si₂
• 分子量: 511.788
• InChiKey: BNIWSLFAUAMXSA-OYSWKTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyladenine 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 ((2S,3R,4R,5R)-4-fluoro-2-(iodomethyl)-5-(6-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol)
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018031818A3
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-hydroxy-4-methyltetrahydrofuran-2-yl]methylbenzoate 在 咪唑 、 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3′,5′-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyladenine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  [FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS, NUCLÉOTIDES ET ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2018031818A3

文献信息

• Synthesis of 5′-Methylene-Phosphonate Furanonucleoside Prodrugs: Application to <scp>D</scp>-2′-Deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-<i>C</i>-methyl Nucleosides
  作者：Ugo Pradere、Franck Amblard、Steven J. Coats、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/ol301937v

  日期：2012.9.7

  A new and facile synthetic pathway to metabolically stable 5′-methylene-bis(pivaloyloxymethyl)(POM)phosphonate furanonucleoside prodrugs is reported. The key step involves a Horner–Wadsworth–Emmons reaction of a tetra(pivaloyloxymethyl) bisphosphonate salt with appropriately protected 5′-aldehydic nucleosides. This efficient approach was applied for the synthesis HCV related 2′-deoxy-2′-α-fluoro-2′-β-C-methyl

  报道了代谢稳定的 5'-亚甲基-双（新戊酰氧基甲基）（POM）膦酸酯呋喃核苷前药的新且简便的合成途径。关键步骤涉及四（新戊酰氧基甲基）二膦酸盐与适当保护的 5'-醛核苷的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯反应。这种有效的方法被应用于合成HCV相关的2'-脱氧-2'-α-氟-2'-β- C-甲基核苷。