3-((2S,5s)-5-甲基-3,6-二氧代哌嗪-2-基)丙酸 | 16364-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-((2S,5s)-5-甲基-3,6-二氧代哌嗪-2-基)丙酸
• 中文别名: 环(-丙氨酸-谷氨酸)；环-(L-丙氨酰-L-谷氨酰)
• 英文名称: Cyclo-[Ala-Glu]
• 英文别名: Cyclo-[Ala-Glu-(OH)]；cyclo-L-Ala-L-Glu(OH)；3-((2S,5S)-5-Methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl)propanoic acid；3-[(2S,5S)-5-methyl-3,6-dioxopiperazin-2-yl]propanoic acid
• CAS: 16364-36-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: GWFWPFQFBPEFQN-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

制备方法与用途

生物活性方面，Cyclo(Ala-Glu)是一种环状二肽。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,5s)-5-甲基-3,6-二氧代哌嗪-2-基)丙酸 在 N-甲基吗啉 、 水 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 Cyclo-[Ala-Glu(Trp)]
  参考文献：
  名称：

  用于制备具有血液调节活性的合成口服活性肽模拟物的化学平台。

  摘要：

  开发了一种基于支链哌嗪-2,5-二酮衍生物（2,5-二酮哌嗪）的新型化学平台，用于创建口服生物活性肽模拟物。该平台包括二酮哌嗪支架，其具有通过接头共价连接的“内置”功能活性肽片段。这一概念应用于两种止血药物，即二肽胸腺原 (GluTrp) 和三肽 Stemokin (IleGluTrp)。描述了一系列各自衍生物的制备。在五种合成的类似物中，三种在完整小鼠体内和离体辐射骨髓细胞中表现出高血液刺激活性。讨论了该概念进一步发展的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600157
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 在 N-甲基吗啉 、 氢气 、 钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 3-((2S,5s)-5-甲基-3,6-二氧代哌嗪-2-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  用于制备具有血液调节活性的合成口服活性肽模拟物的化学平台。

  摘要：

  开发了一种基于支链哌嗪-2,5-二酮衍生物（2,5-二酮哌嗪）的新型化学平台，用于创建口服生物活性肽模拟物。该平台包括二酮哌嗪支架，其具有通过接头共价连接的“内置”功能活性肽片段。这一概念应用于两种止血药物，即二肽胸腺原 (GluTrp) 和三肽 Stemokin (IleGluTrp)。描述了一系列各自衍生物的制备。在五种合成的类似物中，三种在完整小鼠体内和离体辐射骨髓细胞中表现出高血液刺激活性。讨论了该概念进一步发展的前景。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600157

文献信息

• MULTIFUNCTIONAL BIOACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Deigin Vladislav I.

  公开号：US20100048586A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention discloses multifunctional bioactive compounds of formula (I) constituted of an immunoregulatory portion linked to a stabilizer moiety and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of immune disorders and hemopoietic disorders such as immune cytopema, multiple myeloma, chronic lymphoid leucosis, lymphocytic lymphomas, lymphosarcomas.

  本发明揭示了具有公式（I）的多功能生物活性化合物，由免疫调节部分连接到稳定剂基团，并且其制成的药物组合物可用于治疗免疫性疾病和造血系统疾病，例如免疫性细胞贫血、多发性骨髓瘤、慢性淋巴细胞白血病、淋巴细胞淋巴瘤、淋巴肉瘤等。
• Substituted piperazin-2,5-diones and their use as multifunctional bioactive compounds
  申请人：Deigin Vladislav I.

  公开号：US08637521B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The present invention discloses multifunctional bioactive compounds of formula (I) constituted of an immunoregulatory portion linked to a stabilizer moiety and pharmaceutical compositions thereof useful in the treatment of immune disorders and hemopoietic disorders such as immune cytopema, multiple myeloma, chronic lymphoid leucosis, lymphocytic lymphomas, lymphosarcomas.

  本发明公开了由免疫调节部分连接到稳定剂基团构成的公式（I）的多功能生物活性化合物，以及其制备的药物组合物，用于治疗免疫紊乱和造血紊乱，如免疫细胞贫血，多发性骨髓瘤，慢性淋巴细胞白血病，淋巴细胞性淋巴瘤，淋巴肉瘤。
• WO2008/14613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Chemical Platform for the Preparation of Synthetic Orally Active Peptidomimetics with Hemoregulating Activity
  作者：Vladislav Deigin、Olga Ksenofontova、Alexey Khrushchev、Oleg Yatskin、Alexandra Goryacheva、Vadim Ivanov

  DOI：10.1002/cmdc.201600157

  日期：2016.9.20

  A novel chemical platform based on branched piperazine-2,5-dione derivatives (2,5-diketopiperazines) for creating orally available biologically active peptidomimetics has been developed. The platform includes a diketopiperazine scaffold with "built-in" functionally active peptide fragments covalently attached via linkers. The concept was applied to two hemostimulatory drugs, the dipeptide thymogen

  开发了一种基于支链哌嗪-2,5-二酮衍生物（2,5-二酮哌嗪）的新型化学平台，用于创建口服生物活性肽模拟物。该平台包括二酮哌嗪支架，其具有通过接头共价连接的“内置”功能活性肽片段。这一概念应用于两种止血药物，即二肽胸腺原 (GluTrp) 和三肽 Stemokin (IleGluTrp)。描述了一系列各自衍生物的制备。在五种合成的类似物中，三种在完整小鼠体内和离体辐射骨髓细胞中表现出高血液刺激活性。讨论了该概念进一步发展的前景。