3'-azido-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxyadenosine | 1384456-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-azido-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxyadenosine
• CAS: 1384456-54-5
• 化学式: C₂₆H₃₀N₈O₃Si
• 分子量: 530.662
• InChiKey: BJTQZAXXIZDRJB-KLPRUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  157.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND METHODS OF USE
  [FR] OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  修改的寡核苷酸包括在2'和/或3'位置进行修饰的方法以及制备和使用方法，例如用于对抗HBV的方法。

  公开号：

  WO2018053185A1
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 吡啶 、 咪唑 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 3'-azido-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND METHODS OF USE
  [FR] OLIGONUCLÉOTIDES MODIFIÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  修改的寡核苷酸包括在2'和/或3'位置进行修饰的方法以及制备和使用方法，例如用于对抗HBV的方法。

  公开号：

  WO2018053185A1

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDITES<br/>[FR] PHOSPHORAMIDITES DE NUCLÉOSIDES MODIFIÉS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019053659A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The present disclosure relates to compounds and compositions containing 5'-phosphoramidite nucleoside monomers of formulae (I) and (II), and methods of making and use, wherein the substituents are as defined in the appended claims.

  本发明公开涉及包含式(I)和式(II)的5'-磷酰胺基核苷单体的化合物和组合物，以及它们的制备和使用方法，其中取代基如所附权利要求中所定义。
• Investigation of reactions postulated to occur during inhibition of ribonucleotide reductases by 2′-azido-2′-deoxynucleotides
  作者：Thao P. Dang、Adam J. Sobczak、Alexander M. Mebel、Chryssostomos Chatgilialoglu、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.050

  日期：2012.7

  Reduction of the azido group occurred to give 3′-amino-3′-deoxythymidine, which was postulated to occur with thiyl radicals generated by treatment of 3′-azido-3′-deoxy-5′-O-(2,3-dimercaptopropanoyl)thymidine with 2,2′-azobis-(2-methyl-2-propionamidine) dihydrochloride. Gamma radiolysis of N2O-saturated aqueous solutions of AZT and cysteine produced 3′-amino-3′-deoxythymidine and thymine most likely by

  合成在 C2' 或 C5' 具有硫醇或连位二硫醇取代基的模型 3'-叠氮基-3'-脱氧核苷，以研究假定在 2'-叠氮基-2'-脱氧核苷酸抑制核糖核苷酸还原酶过程中发生的反应。5'-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-3'-叠氮基-3'-脱氧腺苷和 3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷 (AZT) 与2,3- S-异亚丙基-2,3-二巯基丙酸或N 的酯化- Boc - S -trityl-L-cysteine 和脱保护得到 3'-azido-3'-deoxy-2'- O -(2,3- dimercaptopropanoyl orcysteinyl )adenosine 和 3'-azido-3'-deoxy- 5′- O-(2,3-二巯基丙酰基或半胱氨酰基)胸苷类似物。密度泛函计算预测，生成的硫自由基与此类模型化合物上的叠氮基之间的分子内反应将放热 33.6-41.2 kcal/mol，并且具有 10.4-13
• [EN] NUCLEIC ACID POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES D'ACIDES NUCLÉIQUES
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2021198958A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  A nucleic acid polymer comprising 8 to 50 nucleoside subunits linked by intersubunit linkages, wherein the nucleic acid polymer comprises (A) one or more 3'-5' thiophosphoramidate intersubunit linkage and the remaining intersubunit linkages are 3'-5' thiophosphate intersubunit linkages and/or (B) at least 40% of the nucleoside subunits contain a 2'-MOE substituent. Those nucleic acid polymers are useful in the treatment of a viral infection, more specifically Hepatitis B virus and/or Hepatitis D virus.

  一种包含由互补亚单位连接的8至50个核苷酸亚单位的核酸聚合物，其中该核酸聚合物包括（A）一个或多个3'-5'硫代磷酰胺亚单位连接，其余的亚单位连接为3'-5'硫酸酯亚单位连接和/或（B）至少40%的核苷酸亚单位含有2'-MOE取代基。这些核酸聚合物在治疗病毒感染中有用，更具体地是乙型肝炎病毒和/或丙型肝炎病毒。
• WO2019175260A5
  申请人：——

  公开号：WO2019175260A5

  公开（公告）日：2022-03-14
• Iso-ADP-Ribose Fluorescence Polarization Probe for the Screening of RNF146 WWE Domain Inhibitors
  作者：Kewen Peng、Ananya Anmangandla、Sadhan Jana、Yizhen Jin、Hening Lin

  DOI：10.1021/acschembio.3c00512

  日期：2024.2.16