2-ethynyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 839697-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-ethynyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Oxazolecarboxylic acid, 2-ethynyl-, methyl ester；methyl 2-ethynyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 839697-74-4
• 化学式: C₇H₅NO₃
• 分子量: 151.122
• InChiKey: LTCGGWPHKYTTOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.0-93.0 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  243.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 三乙基硅烷 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 2-(2-hydroxyvinyl)oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-炔基恶唑与恶唑啉的合成及杂迈克尔加成反应。

  摘要：

  醇，胺，硫醇和卤化物向C（2）-炔基恶唑和恶唑啉的立体选择性共轭加成物为杂环构建基块提供了通用入口。

  DOI：

  10.1039/b413604g
• 作为产物：
  描述：

  2-[(triisopropylsilanyl)ethynyl]oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以99%的产率得到2-ethynyloxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-炔基恶唑与恶唑啉的合成及杂迈克尔加成反应。

  摘要：

  醇，胺，硫醇和卤化物向C（2）-炔基恶唑和恶唑啉的立体选择性共轭加成物为杂环构建基块提供了通用入口。

  DOI：

  10.1039/b413604g

文献信息

• Syntheses of Cyclopropyl Analogues of Disorazoles A₁ and B₁ and Their Thiazole Counterparts
  作者：K. C. Nicolaou、Marek Buchman、Gabriel Bellavance、Johannes Krieger、Parthasarathi Subramanian、Kiran Kumar Pulukuri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02137

  日期：2018.10.19

  Modular syntheses of disorazoles A1 and B1 analogues in which the epoxide moieties of the natural products were replaced with cyclopropyl units have been achieved. Targeted as part of a structure–activity relationships study, these syntheses were successfully extended to the thiazole counterparts of these analogues. The retrosynthetically defined fragments were assembled through Yamaguchi esterification

  已实现了以天然产物的环氧化物部分被环丙基单元取代的二异唑A 1和B 1类似物的模块合成。作为结构-活性关系研究的一部分，这些合成成功地扩展到了这些类似物的噻唑对应物。逆向合成定义的片段是通过Yamaguchi酯化，Cu / Pd催化的交叉偶联，Yamaguchi大内酯化和Cu催化的交叉偶联组装而成的。预期对此类类似物的进一步合成和生物学研究将导致发现和开发抗体-药物偶联物作为靶向癌症疗法的潜在有效载荷。