methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 78171-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 78171-98-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: MPJMCGOAPDMRLO-WCIQWLHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以92%的产率得到methyl 4-O-sulfated-2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  假定的铜绿素酶205A和B的全合成和结构修订

  摘要：

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。

  DOI：

  10.1021/ol901702k
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃木糖 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷区域特异性苄基化直接合成甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.631

文献信息

• A Single-Step Asymmetric Phosphodiester Synthesis from Alcohols with Phosphoenolpyruvate Phosphodiester
  作者：Kenzo Yamatsugu、Motomu Kanai、Kohei Fujiyoshi、Shigehiro A. Kawashima

  DOI：10.1055/a-1509-9275

  日期：2021.7

  thus, important to develop a simple and robust way to synthesize them from corresponding alcohols. Here we report a single-step asymmetric phosphodiester synthesis from alcohols with phosphoenolpyruvate phosphodiesters as phosphoryl donors. This transformation allows for the use of various functionalized alcohols as substrates and would be useful for diverse fields including biology and medicine.

  磷酸二酯是在分子科学的不同领域中观察到的重要结构基序。因此，开发一种简单而可靠的方法来从相应的醇合成它们是很重要的。在这里，我们报告了以磷酸烯醇丙酮酸磷酸二酯作为磷酰基供体的醇单步不对称磷酸二酯合成。这种转化允许使用各种功能化醇作为底物，并将用于包括生物学和医学在内的不同领域。
• Stereoselective α-Glucosylation with Tetra-<i>O</i>-benzyl-α-D-glucose and a Mixture of Trimethylsilyl Bromide, Cobalt(II) Bromide, Tetrabutylammonium Bromide, and a Molecular Sieve. A Synthesis of 3,6-Di-<i>O</i>-(α-D-glucopyranosyl)-D-glucose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Chiharu Kusuhara、Shigeko Sekido、Toyosaku Yoshida、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.2995

  日期：1982.9

  A mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, tetrabutylammonium bromide, and a molecular sieve (4A) is effective for the stereoselective, one-stage α-glucosylation of alcohol with 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose in dichloromethane. Using this procedure, several disaccharide derivatives as well as O-α-D-glucopyranosyl-(1→3)]-O-[α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-D-glucopyranose are synthesized

  三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II)、溴化四丁基铵和分子筛 (4A) 的混合物可有效用于醇与 2,3,4,6-四-O-苄基的立体选择性、一步 α-葡萄糖基化-α-D-吡喃葡萄糖在二氯甲烷中。使用此程序，合成了几种二糖衍生物以及 O-α-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-O-[α-D-吡喃葡萄糖基-(1→6)]-D-吡喃葡萄糖。
• ONE-STAGE α-GLUCOSYLATION USING TETRA-<i>O</i>-BENZYL-α-D-GLUCOSE AND MIXTURE OF TRIMETHYLSILYL BROMIDE, COBALT(II) BROMIDE, TETRABUTYLAMMONIUM BROMIDE, AND MOLECULAR SIEVE
  作者：Naohiko Morishima、Shinkiti Koto、Chiharu Kusuhara、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/cl.1981.427

  日期：1981.3.5

  The one-stage α-glucosylation using 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranose and a mixture of trimethylsilyl bromide, cobalt(II) bromide, and tetrabutylammonium bromide in the presence of molecular sieve is presented.

  在分子筛存在下使用 2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖和三甲基溴化甲硅烷、溴化钴 (II) 和溴化四丁基铵的混合物进行的一步 α-葡萄糖基化是呈现。