methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-xylopyranoside | 81369-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-xylopyranoside；(3aR,4S,7R,7aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 81369-64-4
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: YJRSYLLAIOOPEJ-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-xylopyranoside 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷区域特异性苄基化直接合成甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷

  摘要：

  甲基 α-D-吡喃木糖苷与苄基氯和氢化钠的区域特异性苄基化以 70% 的产率产生甲基 2,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷，以及副产物甲基 2,3 - 和 3,4-二-O-苄基-α-D-吡喃木糖苷。通过甲基α的O-异亚丙基和O-环己叉衍生物交替合成2,3-和3,4-二-O-苄基衍生物，证实了2,4-二-O-苄基衍生物的结构-D-吡喃木糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.631
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 甲基-Alpha-D-吡喃木糖 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel d-Xylose Derivatives Stimulate Muscle Glucose Uptake by Activating AMP-Activated Protein Kinase α

  摘要：

  Type 2 diabetes mellitus has reached epidemic proportions; therefore, the search for novel antihyperglycemic drugs is intense. We have discovered that D-Xylose increases the rate of glucose transport in a non-insulin-dependent manner in rat and human myotubes in vitro. Due to the unfavorable pharmacokinetic properties Of D-Xylose we aimed at synthesizing active derivatives with improved parameters. Quantitative structure-activity relationship analysis identified critical hydroxyl groups in D-xylose. These data were used to synthesize various hydrophobic derivatives Of D-Xylose of which compound 19 the was most potent compound in stimulating the rate of hexose transport by increasing the abundance of glucose transporter-4 in the plasma membrane of myotubes. This effect resulted from the activation of AMP-activated protein kinase without recruiting the insulin transduction mechanism. These results show that lipophilic D-Xylose derivatives may serve as prototype molecules for the development of novel anti hyperglycemic drugs for the treatment of diabetes.

  DOI：

  10.1021/jm8008713

文献信息

• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

  have studied the acyl migration in different monosaccharides using five different acyl groups by a combination of experimental, kinetic and theoretical tools. The results show that the anomeric configuration in the monosaccharide has a major influence on the migration rate, together with the relative configurations of the other hydroxyl groups and the nature of the migrating acyl group. Full mechanistic

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，