methyl (1S,5R,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-5-[(2R)-3-methoxy-2-methylsulfonyloxy-3-oxopropyl]-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate | 1276614-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1S,5R,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-5-[(2R)-3-methoxy-2-methylsulfonyloxy-3-oxopropyl]-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
• CAS: 1276614-47-1
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₁₃S
• 分子量: 552.557
• InChiKey: KURLZCGSOWFQEW-NHWCJJGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,5R,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-5-[(2R)-3-methoxy-2-methylsulfonyloxy-3-oxopropyl]-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到methyl (1S,5R,7aR)-1-((R)-1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methoxy-2-oxoethyl)-5-((R)-3-methoxy-2-((methylsulfonyl)oxy)-3-oxopropyl)-3-oxodihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重新研究海头脑素及其异构体的全合成

  摘要：

  2,5-二取代的吡咯烷3b与（R）-加纳醛的Aldol反应，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应和其他四个反应，得到甲磺酸盐8a，该甲磺酸盐由酰胺基经三个常规转化引入以提供酰胺9a。用AlCl 3 / Me 2 S小心地脱保护并随后进行HPLC纯化，得到的是海头脑素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.068
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R,7aR)-5-[(2R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylsulfonyloxypropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate 在 Jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (1S,5R,7aR)-1-[(1R)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoethyl]-5-[(2R)-3-methoxy-2-methylsulfonyloxy-3-oxopropyl]-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  重新研究海头脑素及其异构体的全合成

  摘要：

  2,5-二取代的吡咯烷3b与（R）-加纳醛的Aldol反应，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应和其他四个反应，得到甲磺酸盐8a，该甲磺酸盐由酰胺基经三个常规转化引入以提供酰胺9a。用AlCl 3 / Me 2 S小心地脱保护并随后进行HPLC纯化，得到的是海头脑素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.068

文献信息

• Reinvestigation on total synthesis of kaitocephalin and its isomers
  作者：Shouyun Yu、Shaolin Zhu、Xianhua Pan、Jiade Yang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.068

  日期：2011.3

  Aldol reaction of 2,5-disubstituted pyrrolidine 3b with (R)-Garner aldehyde followed by Sharpless asymmetric dihydroxylation and other four reactions afforded mesylate 8a, which was introduced by an amide group via three ordinary transformations to provide amide 9a. Careful deprotection with AlCl3/Me2S and subsequent HPLC purification furnished kaitocephalin.

  2,5-二取代的吡咯烷3b与（R）-加纳醛的Aldol反应，然后进行Sharpless不对称二羟基化反应和其他四个反应，得到甲磺酸盐8a，该甲磺酸盐由酰胺基经三个常规转化引入以提供酰胺9a。用AlCl 3 / Me 2 S小心地脱保护并随后进行HPLC纯化，得到的是海头脑素。