allyl quinoline-2-carboxylate | 24641-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: allyl quinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Allylchinaldinat；Allyl-quinaldinat；quinoline-2-carboxylic acid allyl ester；Prop-2-enyl quinoline-2-carboxylate
• CAS: 24641-03-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: HSPPDADBPMHBKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  363.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 allyl quinoline-2-carboxylate 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以25%的产率得到C₂₃H₂₆NO₂Ru
  参考文献：
  名称：

  用于识别和定制生物相容性小分子催化剂的筛选平台。

  摘要：

  将生物相容性小分子催化与细胞代谢相结合，有望将新功能直接引入生物体，而无需进行基因操作。然而，识别和优化在支持生命的条件下执行新的自然转化的合成催化剂是一项繁琐的任务。为了能够快速发现和微调生物相容性催化剂，我们描述了一个 96 孔筛选平台，该平台将合成催化剂的活性结合起来，从适当的前体中产生非规范氨基酸，然后将这些非标准构建块合并到 GFP 中。可量化的读数）。至关重要的是，该策略不仅为不同的反应/催化剂组合提供通用读数（荧光），而且还提供了生物体的适应性信息，因为终止密码子抑制依赖于分子生物学中心法则的所有步骤。为了展示我们的方法，我们将其应用于过渡金属催化的去保护反应的评估和优化。

  DOI：

  10.1002/chem.201904808
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到allyl quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于识别和定制生物相容性小分子催化剂的筛选平台。

  摘要：

  将生物相容性小分子催化与细胞代谢相结合，有望将新功能直接引入生物体，而无需进行基因操作。然而，识别和优化在支持生命的条件下执行新的自然转化的合成催化剂是一项繁琐的任务。为了能够快速发现和微调生物相容性催化剂，我们描述了一个 96 孔筛选平台，该平台将合成催化剂的活性结合起来，从适当的前体中产生非规范氨基酸，然后将这些非标准构建块合并到 GFP 中。可量化的读数）。至关重要的是，该策略不仅为不同的反应/催化剂组合提供通用读数（荧光），而且还提供了生物体的适应性信息，因为终止密码子抑制依赖于分子生物学中心法则的所有步骤。为了展示我们的方法，我们将其应用于过渡金属催化的去保护反应的评估和优化。

  DOI：

  10.1002/chem.201904808

文献信息

• Mild olefin formation <i>via</i> bio-inspired vitamin B₁₂ photocatalysis
  作者：Radha Bam、Alexandros S. Pollatos、Austin J. Moser、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0sc05925k

  日期：——

  Herein we report a light-driven B12-based catalytic system that leverages this reactivity to convert alkyl electrophiles to olefins under incredibly mild conditions using only earth abundant elements. Further, this process exhibits a high level of regioselectivity, producing terminal olefins in moderate to excellent yield and exceptional selectivity. Finally, we are able to access a hitherto-unknown

  脱卤化氢或消除卤化氢等价物仍然是安装生物学上重要的烯烃官能团的最简单方法之一。然而，这种转化通常需要苛刻的强碱性条件、稀有贵金属或两者兼而有之，限制了其在复杂分子合成中的适用性。Nature 在新型维生素 B 12依赖性光感受器 CarH 中寻求一种补充方法，其中钴-碳键的光解导致在温和的生理相关条件下选择性形成烯烃。在这里，我们报告了一个光驱动的 B 12基于催化系统，利用这种反应性在极其温和的条件下仅使用地球丰富的元素将烷基亲电子试剂转化为烯烃。此外，该工艺表现出高水平的区域选择性，以中等至优异的收率和出色的选择性生产末端烯烃。最后，我们能够使用两种钴催化剂串联使用迄今为止未知的转化，远程消除来生产具有优异区域选择性的亚末端烯烃。我们一起展示了维生素 B 12是开发温和烯烃形成反应的强大平台。
• Copper-catalysed aerobic oxidative esterification of N-heteroaryl methanes with alcohols
  作者：Min Liu、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c5cy02069g

  日期：——

  Efficient copper-catalysed aerobic oxidative esterification of N-heteroaryl methanes with alcohols has been developed. A variety of N-heteroaryl esters including those with functional groups are produced in good to excellent yields under the present reaction conditions.

  已经开发出N-杂芳基甲烷与醇的铜催化的好氧氧化酯化反应。在本反应条件下，以良好或优异的产率制备了各种N-杂芳基酯，包括具有官能团的N-杂芳基酯。
• Variations in Intracellular Organometallic Reaction Frequency Captured by Single‐Molecule Fluorescence Microscopy
  作者：Dat Nguyen、Guangjie Yan、Tai‐Yen Chen、Loi H. Do

  DOI：10.1002/anie.202300467

  日期：2023.8

  Single-molecule fluorescence microscopy was used to quantify ruthenium-promoted allylcarbamate cleavage reactions in live A549 human lung cells. Individual turn-on events were detected as single fluorescence spots and found to occur more frequently in the mitochondria than the rest of the cell. These results suggest that the subcellular distribution is an important consideration in designing intracellular

  使用单分子荧光显微镜来量化活 A549 人肺细胞中钌促进的氨基甲酸烯丙酯裂解反应。单个开启事件被检测为单个荧光点，并且发现线粒体中比细胞其他部分更频繁地发生。这些结果表明，亚细胞分布是设计细胞内催化剂的重要考虑因素。
• ——
  作者：V. Dirnens、O. Slyadevskaya、E. Lukevics

  DOI：10.1023/a:1016031305715

  日期：——