14-O-[(2-chlorobenzamide-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thioacetyl]mutilin | 1463459-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-O-[(2-chlorobenzamide-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thioacetyl]mutilin
• 英文别名: [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[[5-[(2-chlorobenzoyl)amino]-1,3,4-thiadiazol-2-yl]sulfanyl]acetate
• CAS: 1463459-30-4
• 化学式: C₃₁H₃₈ClN₃O₅S₂
• 分子量: 632.245
• InChiKey: KKWSXWAMYICQBP-SGLKGKARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泰妙菌素相关物质A 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 14-O-[(2-chlorobenzamide-1,3,4-thiadiazole-5-yl)thioacetyl]mutilin
  参考文献：
  名称：

  取代的噻二唑部分为有效抗药性细菌抑制剂的新型截短侧耳素衍生物的合成和生物活性

  摘要：

  通过在温和条件下的酰化反应合成了一系列具有噻二唑部分的截短侧耳素新衍生物。用琼脂稀释法和牛津杯法检测了该衍生物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，表皮耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和无乳链球菌的体外抗菌活性。大多数测试化合物显示出中等的抗菌活性。重要的是，这三种化合物与氨基或叔胺基团在其侧链，11，13B，和15C，是最活跃的抗菌剂。在23S rRNA的肽基转移酶中心（PTC）上进行的对接实验证明，结合自由能（ΔG b，kcal / mol）与抗菌活性之间存在合理的直接相关性。此外，大鼠11和15c的药代动力学特征是具有中等清除率和口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/jm500374c

文献信息

• 具有噻二唑骨架的截短侧耳素类衍生物及其制 备方法、应用
  申请人：中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所

  公开号：CN103319437B

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明公开了一种具有噻二唑骨架的截短侧耳素类衍生物及其制备方法，包括如下步骤：步骤一、22-O-（4-甲苯磺酰基）氧乙酰基姆体林的合成；步骤二、14-O-（碘乙酰基）姆体林的合成；步骤三、14-O-[(2-氨基-1,3,4,-噻二唑-5基)巯乙酰基]姆体林的合成；步骤四、终产物的合成。该类化合物合成方法原料易得、价格低廉，操作简单，产物容易分离、纯化，收率高，总收率在32～40%。