3-tert-butyl-4,4-dimethyl-penta-1,2-diene | 22585-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-penta-1,2-diene
• 英文别名: 3-tert-Butyl-4.4-dimethyl-pentadien-(1.2)；1,1-Di-tert.-butylallen；1,1-Di-t-butylallen；1,2-Pentadiene, 3-(1,1-dimethylethyl)-4,4-dimethyl-
• CAS: 22585-31-5
• 化学式: C₁₁H₂₀
• 分子量: 152.28
• InChiKey: CMFCUMMNLOPFCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-45 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-4,4-dimethyl-penta-1,2-diene 在 过氧乙酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2-(叔丁基)-3,3-二甲基-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Allene epoxidation. Isolation of reactive intermediates from hindered allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00925a028
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 盐酸 、 lithium 、 calcium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-tert-butyl-4,4-dimethyl-penta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Allene epoxidation. Isolation of reactive intermediates from hindered allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00925a028

文献信息

• Allene C(sp²)–H Activation and Alkenylation Catalyzed by Palladium
  作者：Benedikt S. Schreib、Mina Son、Françoise A. Aouane、Mu-Hyun Baik、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.1c11528

  日期：2021.12.29

  The selective transition-metal-mediated activation of C(sp2)–H bonds of allenes is a formidable challenge because of the competitive, intrinsic reactivity of cumulated double bonds. Herein, we report a Pd-catalyzed C–H alkenylation of electronically unbiased allenes, affording penta-1,2,4-triene products in up to 94% yield. A picolinamide directing group enables the formation of putative allenyl-palladacycles

  由于累积双键的竞争性、内在反应性，丙二烯的 C(sp 2 )-H 键的选择性过渡金属介导的活化是一项艰巨的挑战。在此，我们报道了电子无偏丙二烯的 Pd 催化 C-H 烯基化，以高达 94% 的产率提供五-1,2,4-三烯产物。吡啶酰胺导向基团能够形成假定的烯基-钯环，其随后与缺电子烯烃偶联伙伴参与限制周转的 Heck 型反应。这种机制提议与实验和计算研究一致。此外，我们首次报道了使用吡啶酰胺 N , O-缩醛作为 C-H 活化反应的易于去除的助剂，可以有效地进行烯基甲醇衍生物的烯基化。证明了在不影响产物的反应性五-1,2,4-三烯亚结构的情况下成功去除导向基团。
• Vermeer,P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1975, vol. 94, p. 112 - 114
  作者：Vermeer,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WIESER K.; BERNDT A., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 2, 72-73
  作者：WIESER K.、 BERNDT A.

  DOI：——

  日期：——
• VERMEER P.; MEIJER J.; BRANDSMA L., REC. TRAV. CHIM. <RTCP-A3>, 1975, 94, NO 5, 112-114
  作者：VERMEER P.、 MEIJER J.、 BRANDSMA L.

  DOI：——

  日期：——
• Allene epoxidation. Isolation of reactive intermediates from hindered allenes
  作者：Jack K. Crandall、Woodrow W. Conover、Joyce B. Komin、Warren H. Machleder

  DOI：10.1021/jo00925a028

  日期：1974.6