phenanthrene-4,5-diyldimethanol | 71628-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: phenanthrene-4,5-diyldimethanol
• 英文别名: 4,5-phenathrenedimethanol；4,5-bis-hydroxymethyl-phenanthrene；4,5-Bis-hydroxymethyl-phenanthren；4,5-Di-(hydroxymethyl)-phenanthren；4,5-Bis(hydroxymethyl)phenanthren；[5-(Hydroxymethyl)phenanthren-4-yl]methanol
• CAS: 71628-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: WYGFYQYHYFBAPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164.4-168.8 °C
• 沸点：
  504.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenanthrene-4,5-diyldimethanol 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 iron(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 芘
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基-4-菲羧酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 phenanthrene-4,5-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  Helical hydrocarbons capped by five-membered rings as precursors of polymeric metallocenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00509a036

文献信息

• Chiral recognition in aqueous solution. Search for water-soluble chiral hosts with apolar binding sites
  作者：Yves Rubin、Klaus Dick、Francois Diederich、Taxiarchis M. Georgiadis

  DOI：10.1021/jo00367a005

  日期：1986.8
• The Preparation of 4,5-Dimethylphenanthrene
  作者：Melvin S. Newman、Harry S. Whitehouse

  DOI：10.1021/ja01179a025

  日期：1949.11.19
• Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2326
  作者：Badger et al.

  DOI：——

  日期：——