5-formyl-phenanthrene-4-carboxylic acid methyl ester | 35187-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-formyl-phenanthrene-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-Formyl-phenanthren-4-carbonsaeure-methylester；Methyl-5-formyl-phenanthren-4-carboxylat；Methyl-5-formyl-4-phenanthroat；Methyl 5-formylphenanthrene-4-carboxylate
• CAS: 35187-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: RYOUOWCWFIVTIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  466.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-phenanthrene-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 phenanthrene-4,5-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-甲酰基-4-菲羧酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-formyl-phenanthrene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。第XXIX部分。4-氨基-5-甲基菲的合成和反应中的立体压缩效应

  摘要：

  对4-羟基-4-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢菲的亚硝酸酯进行光解，得到4-羟基-5-羟基亚氨基-4-甲基-1,2,3 ，4,5,6,7,8-八氢菲。研究了该化合物和相关化合物的Semmler芳构化反应，并将其应用于4-氨基-5-甲基菲的形成。从pyr开始的替代途径总是产生内部环化产物，这是由于位置4和5上的菲取代基之间的空间压缩而引起的。这些化合物据报道是二羧酸肟甲苯-对-磺酸酯的Lossen型反应的有用变体。

  DOI：

  10.1039/j39710000729

文献信息

• Osmium and Ruthenium Tetroxide-Catalyzed Oxidations of Pyrene¹
  作者：FREDERICK G. OBERENDER、JOSEPH A. DIXON

  DOI：10.1021/jo01091a016

  日期：1959.9