3-Methyl-1-phenylcarbamoyl-2-oxopyrrolidin-3-carbonsaeure | 117366-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-1-phenylcarbamoyl-2-oxopyrrolidin-3-carbonsaeure
• 英文别名: 1-(phenylcarbamoyl)-3-methyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid；3-Methyl-2-oxo-1-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 117366-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: MBJXALOHALHRRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-1-phenylcarbamoyl-2-oxopyrrolidin-3-carbonsaeure 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-phenylcarbamoyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸的合成、脱羧和亚硝化：2,3-二氧代吡咯烷衍生物的便捷新入口

  摘要：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸 2 的酯 1 在 60–70 °C 下用乙酸 / HCl 水解为 2。1a 与甲酸/HCl 在 60-75°C 下的反应导致（未分离）2a，即使在这种低温下，2a 在 1a 向 2a 的转化过程中也开始脱羧为 3a。2c-f 的脱羧反应是在 160°C 下完成的，无需溶剂。2c-f 的脱羧亚硝化产生 1-酰基-2,3-二氧代吡咯烷的肟 4c-f。4f 用神奇的甲基处理提供相应的二氧代吡咯烷的烯醇醚 5f。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250207
• 作为产物：
  描述：

  3-Methyl-2-oxo-1-(phenylcarbamoyl)-pyrrolidin-3-carbonsaeureethylester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-Methyl-1-phenylcarbamoyl-2-oxopyrrolidin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸的合成、脱羧和亚硝化：2,3-二氧代吡咯烷衍生物的便捷新入口

  摘要：

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸 2 的酯 1 在 60–70 °C 下用乙酸 / HCl 水解为 2。1a 与甲酸/HCl 在 60-75°C 下的反应导致（未分离）2a，即使在这种低温下，2a 在 1a 向 2a 的转化过程中也开始脱羧为 3a。2c-f 的脱羧反应是在 160°C 下完成的，无需溶剂。2c-f 的脱羧亚硝化产生 1-酰基-2,3-二氧代吡咯烷的肟 4c-f。4f 用神奇的甲基处理提供相应的二氧代吡咯烷的烯醇醚 5f。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250207

文献信息

• Solvolysen und Aminolysen von 1,3-Diacyl-2-pyrrolidonen
  作者：Viktor Gailius、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19883210607

  日期：——

  Pyrrolidone 1a–f und 2d werden die amidoethylierten Malonsäuren 3a–f und 4d und deren Derivate (Diamid 13a, Dihydrazid 11d) in guten Ausbeuten erhalten. Wie die Hydrolyse von 2a zeigt, wird die exocyclische Estergruppe zuerst angegriffen. Beim „aktivierten”︁ Pyrrolidon 1g ist dagegen die Ringöffnung erheblich schneller als der Angriff auf die Esterfunktion, so daß die Ringspaltung b Halbester 6g und Monohydrazid

  通过“活化”的 ︁ 吡咯烷酮 1a - f 和 2d 的亲核开环（N - CO 键的裂解 b），酰胺乙基化丙二酸 3a - f 和 4d 及其衍生物（二酰胺 13a，二酰肼 11d）得到了良好的产量。如2a的水解所示，环外酯基首先受到攻击。然而，在“活化”的 ︁ 吡咯烷酮 1g 的情况下，开环比对酯功能的攻击快得多，因此开环 b 导致半酯 6g 和单酰肼 10g。14a与吡咯烷得到酰胺乙基化的氰基乙酰吡咯烷化物15a。
• GAILIUS, VIKTOR;STAMM, HELMUT, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, C. 337-341
  作者：GAILIUS, VIKTOR、STAMM, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Decarboxylation, and Nitrosation of 1-Acyl-2-pyrrolidone-3-carboxylic Acids: A Convenient Novel Entry to 2,3-Dioxopyrrolidine Derivatives
  作者：Viktoras Gailius、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19923250207

  日期：——

  Esters 1 of 1‐acyl‐2‐pyrrolidone‐3‐carboxylic acids 2 were hydrolized to 2 with acetic acid/HCl at 60–70°C. Reaction of 1a with formic acid/HCl at 60–75°C led to (not isolated) 2a which began to decarboxylate to 3a during the conversion of 1a to 2a even at this low temp. Decarboxylation of 2c‐f was accomplished at 160°C without solvent. Decarboxylative nitrosation of 2c‐f yielded the oximes 4c‐f of 1‐acyl‐2

  1-酰基-2-吡咯烷酮-3-羧酸 2 的酯 1 在 60–70 °C 下用乙酸 / HCl 水解为 2。1a 与甲酸/HCl 在 60-75°C 下的反应导致（未分离）2a，即使在这种低温下，2a 在 1a 向 2a 的转化过程中也开始脱羧为 3a。2c-f 的脱羧反应是在 160°C 下完成的，无需溶剂。2c-f 的脱羧亚硝化产生 1-酰基-2,3-二氧代吡咯烷的肟 4c-f。4f 用神奇的甲基处理提供相应的二氧代吡咯烷的烯醇醚 5f。