2,2',3,3'-四甲基联苯 | 7495-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',3,3'-四甲基联苯
• 英文名称: 2,2′,3,3′-tetramethylbiphenyl
• 英文别名: 2,2',3,3'-tetramethylmethyl-biphenyl；2,2',3,3'-tetramethyl-1,1'-biphenyl；2,2',3,3'-Tetramethylbiphenyl；2,2'3,3'-tetramethylbiphenyl；2,3,2',3'-tetramethylbiphenyl；2.3.2'.3'-Tetramethyl-biphenyl；1-(2,3-dimethylphenyl)-2,3-dimethylbenzene
• CAS: 7495-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: NGDMCVXWKKYGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',3,3'-四甲基联苯 在 吡啶 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2,3,2',3'-biphenyltetracarboxylic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  一种2,2′,3,3′-联苯四酸二酐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,2',3,3'‑联苯四酸二酐的制备方法，属于有机合成技术领域，在双(2,3‑二甲基)苯肼的合成过程中，采用硼氢化钠在非质子溶剂中对3‑硝基邻二甲苯还原偶联，比传统方法采用锌粉在碱性醇水中还原偶联收率高，并且后处理更为简便；本发明采用3‑硝基邻二甲苯为起始原料经过还原偶联、重排反应、去氨基、氧化脱水制得2,2',3,3'‑联苯四酸二酐，各步原料成本相对较低，并且反应条件温和，后处理容易，容易工业连续化生产。

  公开号：

  CN112390769A
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-3-碘苯 在 铜 作用下， 生成 2,2',3,3'-四甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Fluoro-10-methyl-1,2-benzanthracene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01067a042
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-二甲基溴苯 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 磷酸 、 2,2',3,3'-四甲基联苯 、 水 、 氢溴酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二丁醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 盐酸右美托咪定
  参考文献：
  名称：

  手性前体制备右美托咪定工艺研究进展：拆分-外消旋化-循环合成策略

  摘要：

  目前的工作描述了右美托咪定 ( 1 )的新合成路线的开发，该路线作为一种多功能麻醉剂广泛应用于医院实践，且无呼吸窘迫效应。制备化合物1 的常规方法依赖于外消旋美托咪定 ( 2 ) 的拆分。然而，除了 ( S )-对映异构体的回收率较低（从 1 kg 外消旋体中回收约 0.2 kg）之外，经典拆分还受到产生富含左旋美托咪定（R -对映异构体）的手性废物的影响，该废物无法在安全且实用的方式。我们提出了右美托咪定的新前体 2-(2,3-二甲基苯基)丙酸 ( 5 )，可在初步步骤中进行拆分，而不是拆分右美托咪定1本身。然后将解析的酸 ( S )-对映体4用于合成1，并且富含 ( R )-对映体的手性废物很容易以简单、安全和可扩展的方式外消旋并再次使用。涉及( S )-酸4的进一步合成步骤包括由酰基氯16和二甲基亚砜18制备硫叶立德19 ，将化合物19转化为α-溴酮21，以及随后将其转化为盐25a -

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00388

文献信息

• The Reductive Coupling of Organic Halide Using Hydrazine and a Palladium Amalgam Catalyst. I. The Preparation of Biaryls
  作者：Riichiro Nakajima、Yuji Shintani、Tadashi Hara

  DOI：10.1246/bcsj.53.1767

  日期：1980.6

  palladium amalgam in place of a palladium–calcium carbonate catalyst in Busch’s reaction. The 2,3′-isomer content in the bitolyls obtained by the homo-coupling of o-iodotoluene was 15% when palladium was used, while it was 1% when a palladium amalgam was used, and the latter was re-usable. The present method is further applicable to some iodoalkanes.

  在 Busch 反应中，通过使用催化量的钯汞齐代替钯-碳酸钙催化剂，可以将碘芳烃以高产率转化为相应的联芳基化合物。邻碘甲苯均偶联得到的比甲苯中2,3'-异构体含量在使用钯时为15%，使用钯汞齐时为1%，后者可重复使用。本方法进一步适用于一些碘代烷烃。
• One-Pot, Nickel triflate-catalysed homocoupling of aryl chlorides in the Presence of Metallic Magnesium
  作者：Dan Lv、Yan-Yan Zhang、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/030823409x460759

  日期：2009.6

  The homocoupling reaction of aryl chlorides was successfully performed in one-pot without preparation of a Grignard reagent in advance. Various aryl chlorides underwent homocoupling reactions affording the corresponding symmetrical biaryls in moderate to good yields. The nickel triflate catalyst was recovered easily and reused smoothly with only a little loss of its activity.

  在不预先制备格氏试剂的情况下，芳基氯化物的均偶联反应在一锅中成功进行。各种芳基氯化物在进行均偶联反应后生成了相应的对称双芳基化合物，收率从中等到良好不等。三酸镍催化剂易于回收并可顺利重复使用，其活性仅略有下降。
• 一种采用微通道连续流反应器制备联苯衍生物的方法
  申请人：山东冠森高分子材料科技股份有限公司

  公开号：CN110218139A

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明属于有机精细合成领域，涉及采用微通道连续流反应器制备联苯衍生物的方法。所述方法采用微通道连续流反应装置，格式试剂、卤苯、溶剂和催化剂用浆液进料方式，于50~200℃及0.1~2.0MPa的压力下反应获得所述联苯衍生物。本发明所述联苯衍生物的制备工艺中具备连续进料特点，反应空间为深度100μm~10mm的通道，与传统的间歇式反应相比反应温度及压力可灵活设定，反应时间从数小时缩短至几十秒，反应收率高，反应副反应少，传质效果好，并解决了反应剧烈放热带来的安全性等问题。本发明可应用于联苯衍生物的大规模化生产，为此类化合物提供了一条绿色经济环保的工业化制备路线。
• Single-site metal–organic framework catalysts for the oxidative coupling of arenes <i>via</i> C–H/C–H activation
  作者：Niels Van Velthoven、Steve Waitschat、Sachin M. Chavan、Pei Liu、Simon Smolders、Jannick Vercammen、Bart Bueken、Sara Bals、Karl Petter Lillerud、Norbert Stock、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c8sc05510f

  日期：——

  activity, highlighting the need for recyclable heterogeneous catalysts with stable single-atom active sites. In this work, several palladium loaded metal–organic frameworks (MOFs) were tested as single-site catalysts for the oxidative coupling of arenes (e.g. o-xylene) via C–H/C–H activation. Isolation of the palladium active sites on the MOF supports reduced Pd(0) aggregate formation and thus catalyst

  由于催化剂稳定性和活性较低，C-H 活化反应通常与相对较低的周转数 (TON) 和较高的催化剂浓度相关，这凸显了对具有稳定单原子活性位点的可回收多相催化剂的需求。在这项工作中，测试了几种负载钯的金属有机框架（MOF）作为单中心催化剂，通过C-H/C-H 活化进行芳烃（例如邻二甲苯）的氧化偶联。MOF 上钯活性位点的隔离可减少 Pd(0) 聚集体的形成，从而减少催化剂失活，从而导致与均相基准反应相比更高的周转数 (TON)。值得注意的是，由于催化剂稳定性提高，负载钯的 MOF-808 的 TON 可以提高三倍，并且多相催化剂可以有效地重复使用，三次运行后累积 TON 为 1218。此外，通过傅里叶变换红外（FTIR）和扩展X射线吸收精细结构（EXAFS）光谱成功识别了MOF-808上的钯单原子活性位点。
• 一种四甲基联苯的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN103086838B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明提供了一种四甲基联苯的制备方法，包括将卤代邻二甲苯、金属镁、碘、醚与过渡金属催化剂混合，进行反应，得到四甲基联苯；所述醚与金属镁的摩尔比为（0.5~3）：1。与现有技术以卤代邻二甲苯为原料合成四甲基联苯相比，首先，本发明以原料卤代邻二甲苯本身为溶剂，使格式试剂的制备和偶联反应在起始原料中进行，不需要添加大量的无水溶剂作为反应介质，降低了反应成本，也简化了生产工艺；其次，在卤代邻二甲苯中直接加入金属镁得到格式试剂，过程简便，条件温和可控；再次，由于采用原料本身为溶剂，反应体系中原料浓度较高，本身参与偶联反应中的氧化还原过程，不需添加氧化剂，使反应条件温和可控。

表征谱图