(2E,4E)-5-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)penta-2,4-dienoic acid | 1449399-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-[4-(methoxymethyl)triazol-1-yl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 1449399-04-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₃
• 分子量: 209.205
• InChiKey: XIOTWEIYXASHEG-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)penta-2,4-dienoic acid 、 L-酪氨酸叔丁酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-tert-butyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-((2E,4E)-5-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)penta-2,4-dienamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct Domino Synthesis of Azido-Dienoic Acids: Potential Linker Units

  摘要：

  We report an atom-economical domino synthesis of functionalized and stereodefined dienes. This method hinges on an allylic alkylation-electrocyclic ring-opening sequence and allows direct access to doubly vinylogous azido-dienoic acids bearing challenging substitution patterns. This class of compounds represents useful linkers in chemical biology by virtue of the orthogonality between the azido and carboxylic acid moieties.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338452
• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(4-(methoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Domino Synthesis of Azido-Dienoic Acids: Potential Linker Units

  摘要：

  We report an atom-economical domino synthesis of functionalized and stereodefined dienes. This method hinges on an allylic alkylation-electrocyclic ring-opening sequence and allows direct access to doubly vinylogous azido-dienoic acids bearing challenging substitution patterns. This class of compounds represents useful linkers in chemical biology by virtue of the orthogonality between the azido and carboxylic acid moieties.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338452