4-pentyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1258275-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-pentyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Pentyl-1-phenyltriazole
• CAS: 1258275-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃
• 分子量: 215.298
• InChiKey: RDXQZTGLGQCPFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-pentyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（i）和银（i）的二茂铁基1,2,3-三唑，三唑鎓盐和三唑亚烷基配合物的合成，表征和抗菌活性

  摘要：

  1,2,3-三唑，相应的三唑鎓盐以及由此产生的1,2,3-三唑-5-亚萘基中离子碳烯（MIC）处于当代研究的前沿。在这项贡献中，我们提出了一项综合研究，涉及八种三唑，十七种三唑盐，两种银（i）-和四种金（i）-MIC复合体。杂环的N1原子上的取代基是二茂铁基或苯基，而C4原子上的取代基则带有各种烷基。所有化合物都通过多核NMR光谱，ESI-MS的结合以及在许多情况下通过单晶X射线衍射研究的全面表征。在电化学分析中，所有含二茂铁基的化合物都显示出基于二茂铁基的氧化步骤。另外，在三唑鎓盐和相应的金属络合物中，均观察到以配体为中心的还原步骤。测试了所有复合物对革兰氏阴性鼠伤寒沙门氏菌（S. typhimurium）和大肠杆菌（E. coli）的抗菌性能）。许多测试化合物对相当耐药的沙门氏菌菌株显示出良好的抗菌活性。为了抑制大肠杆菌的生长，需要更高浓度的测试化合物。还报道了这组化合物的初步构效关系。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100024
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔酸 、 叠氮苯 在 copper(I) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-pentyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基羧酸与叠氮化物的脱羧/环加成级联反应

  摘要：

  已经开发了铜与叠氮化物的炔基羧酸的铜催化的脱羧/环加成级联反应。该反应表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了构建1，4-二取代的1,2,3-三唑的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.054

文献信息

• An Efficient Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1-Aryl-1,2,3-triazoles from Arylboronic Acids in Water under Mild Conditions
  作者：Changbo Hao、Changjian Zhou、Jianwei Xie、Jie Zhang、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500643

  日期：2015.11

  A convenient method for one‐pot two‐step 1,3‐dipolar cycloadditon reaction of arylboronic acid, sodium azide followed with terminal alkynes in the presence of 2‐pyrrolecarbaldiminato‐Cu(II) complexes catalyst is reported. Various 1‐aryl‐1,2,3‐triazoles were prepared in 63%–97% yields in water at 30°C without any additives and avoiding the isolation of unstable aryl azides.

  报道了一种在2-吡咯碳烷基二氨基-Cu（II）络合物催化剂存在下，芳基硼酸，叠氮化钠与末端炔烃进行单锅两步1,3-偶极环己二酮反应的简便方法。在30°C的水中制备各种1-芳基1,2,3-三唑的产率为63％–97％，没有任何添加剂，并且避免了不稳定的芳基叠氮化物的分离。
• Pyridinyl-triazole ligand systems for highly efficient CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Lei Zheng、Ye Wang、Xianggao Meng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106165

  日期：2021.1

  N1/N2-substituted 2-(NH-1,2,3-triazol-4-yl)pyridines) were found to be superior ligands for CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Low catalyst loadings, short reaction times, facile catalyst recyclability, ambient temperature, and open-flask conditions made this catalytic system very practical. The iodide anions could form iodine bridges to construct stable dinuclear Cu(I) complexes with these

  吡啶基-三唑配体系统（包括N 2 -2-吡啶基1,2,3-三唑和N 1 / N 2取代的2-（NH（1,2,3-三唑-4-基）吡啶被发现是CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的优良配体。催化剂负载量低，反应时间短，催化剂易于回收利用，环境温度和开瓶条件使该催化系统非常实用。碘化物阴离子可形成碘桥，与这些配体一起构建稳定的双核Cu（I）配合物，这是实现高催化活性的关键。虽然CuBr和CuCl不适合该配体系统，因为Br和Cl原子的尺寸不合适，无法形成相应的双核Cu（I）配合物。
• Tandem Catalysis: From Alkynoic Acids and Aryl Iodides to 1,2,3-Triazoles in One Pot
  作者：Andrej Kolarovič、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/jo1024927

  日期：2011.4.15

  A tandem catalysis protocol based on decarboxylative coupling of alkynoic acids and 1,3-dipolar cycloaddition of azides enables a highly efficient synthesis of a variety of functionalized 1,2,3-triazoles. The three-step, one-pot method avoids usage of gaseous or highly volatile terminal alkynes, reduces handling of potentially unstable and explosive azides to a minimum, and furnishes target structures in excellent yields and a very good purity without the need for additional purification.