莫诺苷 | 25406-64-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 莫诺苷
• 中文别名: 莫诺甙；莫诺苷(α+β)
• 英文名称: 7β-morroniside
• 英文别名: β-morroniside；morroniside；methyl (1S,3R,4aS,8S,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 25406-64-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 406.387
• InChiKey: YTZSBJLNMIQROD-SFBCHFHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 - 140°C
• 沸点：
  635.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

根据提供的信息，莫诺苷是一种从山茱萸科植物山茱萸中提取的有效成分。以下是关于莫诺苷的主要特点和应用：

理化性质与来源

• 来源：山茱萸（Cornus officinalis Sieb. et Zucc.）的干燥成熟果肉。
• 化学结构：莫诺苷属于一类具有多种生物活性的有效成分。

药理作用

1. 神经保护作用

   • 抗氧化，减少H2O2诱导的心肌细胞损伤。
   • 降低脑缺血再灌注时的血液黏度及改善血液流动。
   • 抑制心肌细胞凋亡、抑制黑素合成以及促进骨折愈合。

2. 心血管系统

   • 改善脂肪细胞分化异常，有助于治疗肥胖相关疾病。

3. 其他应用

   • 对糖尿病肾病具有保护作用：能减少晚期糖基化终末产物（AGEs）的生成，并改善肾脏功能。

应用

• 主要用于治疗或预防与脑部相关的重大疾病，如脑卒中、脑缺血再灌注损伤等。
• 在药理实验和含量测定方面具有重要应用价值。

总结来说，莫诺苷是一种多功能化合物，在神经保护、心血管健康等多个领域展现出显著的药理活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莫诺苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Promotion of the Osteoblast Proliferation Effect of Morroniside Derivatives

  摘要：

  数千年来，人们一直将 Sambucus williamsii Hance 用于治疗骨折，但对其活性成分（如 morroniside）的研究至今尚未开展。本研究以莫罗尼苷为主要化合物，合成了 14 种衍生物。在 MC3T3-E1 细胞上评估了这些衍生物对成骨细胞增殖的促进作用。5种衍生物（2、3、4、5和14）对MC3T3-E1细胞有良好的增殖作用，并测定了它们对MC3T3-E1细胞中OC（骨钙素）和ALP（碱性磷酸酶）表达的促进作用。结果表明，化合物 3 具有最强的增殖效应（EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL），并能显著促进 OC 和 ALP 的表达。

  DOI：

  10.3390/molecules23061412

文献信息

• Synthesis and Promotion of the Osteoblast Proliferation Effect of Morroniside Derivatives
  作者：Hua Han、ZhengQing Li、Na Qu、Si Chen、PeiLiang Dong

  DOI：10.3390/molecules23061412

  日期：——

  Sambucus williamsii Hance has been used in fractures for thousands of years, but research on its active components, such as morroniside, until now had not been carried out. In this study, morroniside was taken as the leading compound, and fourteen derivatives were synthesized. The promotion of osteoblast proliferation effect of the derivatives was evaluated on MC3T3-E1 cells. Five derivatives (2, 3, 4, 5, and 14) showed a good proliferation effect on MC3T3-E1 cells, and their promoted expression effects on OC (Osteocalcin) and ALP (Alkaline phosphatase) in MC3T3-E1 cells were measured. Compound 3 was shown to have the strongest proliferation effect (EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL) and to significantly promote the expression of OC and ALP.

  数千年来，人们一直将 Sambucus williamsii Hance 用于治疗骨折，但对其活性成分（如 morroniside）的研究至今尚未开展。本研究以莫罗尼苷为主要化合物，合成了 14 种衍生物。在 MC3T3-E1 细胞上评估了这些衍生物对成骨细胞增殖的促进作用。5种衍生物（2、3、4、5和14）对MC3T3-E1细胞有良好的增殖作用，并测定了它们对MC3T3-E1细胞中OC（骨钙素）和ALP（碱性磷酸酶）表达的促进作用。结果表明，化合物 3 具有最强的增殖效应（EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL），并能显著促进 OC 和 ALP 的表达。