莫诺苷 | 25406-64-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 莫诺苷
• 中文别名: 莫诺甙；莫诺苷(α+β)
• 英文名称: 7β-morroniside
• 英文别名: β-morroniside；morroniside；methyl (1S,3R,4aS,8S,8aS)-3-hydroxy-1-methyl-8-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,4a,8,8a-hexahydropyrano[3,4-c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 25406-64-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 406.387
• InChiKey: YTZSBJLNMIQROD-SFBCHFHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  133 - 140°C
• 沸点：
  635.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

根据提供的信息，莫诺苷是一种从山茱萸科植物山茱萸中提取的有效成分。以下是关于莫诺苷的主要特点和应用：

理化性质与来源

• 来源：山茱萸（Cornus officinalis Sieb. et Zucc.）的干燥成熟果肉。
• 化学结构：莫诺苷属于一类具有多种生物活性的有效成分。

药理作用

1. 神经保护作用

   • 抗氧化，减少H2O2诱导的心肌细胞损伤。
   • 降低脑缺血再灌注时的血液黏度及改善血液流动。
   • 抑制心肌细胞凋亡、抑制黑素合成以及促进骨折愈合。

2. 心血管系统

   • 改善脂肪细胞分化异常，有助于治疗肥胖相关疾病。

3. 其他应用

   • 对糖尿病肾病具有保护作用：能减少晚期糖基化终末产物（AGEs）的生成，并改善肾脏功能。

应用

• 主要用于治疗或预防与脑部相关的重大疾病，如脑卒中、脑缺血再灌注损伤等。
• 在药理实验和含量测定方面具有重要应用价值。

总结来说，莫诺苷是一种多功能化合物，在神经保护、心血管健康等多个领域展现出显著的药理活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莫诺苷 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Promotion of the Osteoblast Proliferation Effect of Morroniside Derivatives

  摘要：

  数千年来，人们一直将 Sambucus williamsii Hance 用于治疗骨折，但对其活性成分（如 morroniside）的研究至今尚未开展。本研究以莫罗尼苷为主要化合物，合成了 14 种衍生物。在 MC3T3-E1 细胞上评估了这些衍生物对成骨细胞增殖的促进作用。5种衍生物（2、3、4、5和14）对MC3T3-E1细胞有良好的增殖作用，并测定了它们对MC3T3-E1细胞中OC（骨钙素）和ALP（碱性磷酸酶）表达的促进作用。结果表明，化合物 3 具有最强的增殖效应（EC50 = 14.78 ± 1.17 μg/mL），并能显著促进 OC 和 ALP 的表达。

  DOI：

  10.3390/molecules23061412