L-xylose diethyl dithioacetal | 23259-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-xylose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2S,3R,4S)-5,5-Bis(ethylthio)pentane-1,2,3,4-tetraol；(2S,3R,4S)-5,5-bis(ethylsulfanyl)pentane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 23259-79-2
• 化学式: C₉H₂₀O₄S₂
• 分子量: 256.387
• InChiKey: IZQLWYVNJTUXNP-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-xylose diethyl dithioacetal 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2,3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-5-C-2-thiazolyl-(5S)-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate Homologation by the Use of 2-(Trimethylsilyl)thiazole. Preparative Scale Synthesis of Rare Sugars:  l-Gulose, l-Idose, and the Disaccharide Subunit of Bleomycin A₂

  摘要：

  The well established one-carbon homologation method of protected monosaccharides employing 2-(trimethylsilyl)thiazole (2-TST) as a formyl anion equivalent has been used for high yield and multigram scale synthesis of the title rare hexoses from L-xylose. Thus, L-gulose has been obtained by stereoselective anti-addition of 2-TST to aldehydo-L-xylose diacetonide followed by thiazole to formyl conversion of the resulting alcohol. The inversion of configuration at C-1 of this alcohol by an oxidation-reduction sequence prior to the aldehyde releasing from thiazole led to L-idose. The same alcohol was readily elaborated into 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-L-gulopyranose whose highly stereoselective glycosidation coupling with 3-O-carbamoyl-2,4,6-tri-O-acetyl-alpha-D-mannosyl diethyl phosphate afforded the same peracetylated disaccharide subunit employed by Boger and Honda in the total synthesis of the antibiotic bleomycin A(2).

  DOI：

  10.1021/jo970601h
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 、 乙硫醇 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 反应 0.58h， 以83%的产率得到L-xylose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，溴化二甲基溴化ulf（BDMS）介导了碳水化合物的二硫缩醛化。

  摘要：

  通过使各种单糖与乙硫醇在3 mol％溴化二甲基ulf溴化物（BDMS）的存在下，在0-5℃下反应，可以以很高的收率制得各种糖类的二乙基二硫缩醛。类似地，也可以得到二丙基二硫缩醛衍生物在相同的反应条件下，使用丙硫醇可得到良好的收率。这些二硫缩醛衍生物的特征在于，使用硅胶负载的高氯酸进行过O-乙酰化。本方案的显着特征是良好至优异的收率，温和，清洁和无溶剂的反应条件。该方法非常适合大规模制备各种糖的二硫缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.044

文献信息

• 4-(D-arabino-tetrahydroxybutyl)-4-thiazoline-2-thione synthesis of optical isomers and analogs
  作者：W.J. Humphlett

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82962-6

  日期：1968.8

  Abstract The previously reported 6 , unequivocal synthesis of the title compound ( 5a ) afforded a general method for the preparation of 4-substituted 4-thiazoline-2-thiones derived from fully acetylated α-halo ketoses. Such use of the α-halo ketoses ( 1b ) or ( 2b ) (as outlined in Method I of the Scheme) led to the crystalline L enantiomorph ( 5b ) that, on cocrystallization with 5a , gave the DL

  摘要先前报道的6的标题化合物（5a）的明确合成为制备由完全乙酰化的α-卤代酮糖衍生的4-取代的4-噻唑啉-2-硫酮提供了一般方法。α-卤代酮糖（1b）或（2b）的这种使用（如方案的方法I所述）导致结晶的L对映体（5b），与5a共结晶时得到DL形式（5c）。通过使用α-溴酮糖（1d-1f），该方法的进一步应用分别产生了无定形，高溶解度的D-xylo，L-xylo（粗制）和D-葡萄糖类似物5d-5f。类似地从α-溴酮糖（1g）获得的半乳糖-1,4-双-（4-噻唑啉-2-硫酮）类似物（5g）是结晶的，高熔点的并且高度不溶的。通过修改程序（方法II），用由二硫化碳和甲胺或4-氨基丁酸衍生的二硫代氨基甲酸盐处理α-溴酮糖（1h-1i），分别导致结晶4-噻唑啉-2-硫酮（5h-5i），在N-杂原子上也被取代。报告了这些合成中的中间体。
• Synthesis of sugar-glutarimide combinations
  作者：Hee Moon Park、David M. Piatak、John R. Peterson、Alice M. Clark

  DOI：10.1139/v92-208

  日期：1992.6.1

  Several sugar glutaramide combinations, wherein the aldehyde group of the sugar was incorporated as C-4 of the imide ring, were prepared to provide molecules with chemotherapeutic potential. The most interesting bioassay results were seen in the inhibition of the bacteria Mycobacteriumintracellularae by the glutarimide combinations with D- and L-xylose.

  几种糖过量谷氨酰胺组合物，其中糖的醛基被并入为亚胺环的C-4，被制备出来以提供具有化疗潜力的分子。最有趣的生物测定结果是通过D-和L-木糖的谷氨酰胺组合物抑制细菌分枝杆菌。
• Preferred conformation of C-glycosides. 2. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose
  作者：Peter G. Goekjian、Tse Chong Wu、Han Young Kang、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00230a039

  日期：1987.10
• Preferred conformation of C-glycosides. 7. Preferred conformation of carbon analogs of isomaltose and gentiobiose
  作者：Peter G. Goekjian、Tse Chong Wu、Han Young Kang、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo00022a039

  日期：1991.10

  The preferred solution conformation of the 1,6-linked C-disaccharides 3 and 4, carbon analogues of methyl isomaltoside and methyl gentiobioside, was shown to be 3-A and 4-A, respectively, by H-1 NMR spectroscopy.