(-)-(3R,4R,5R)-4,5-dimethyl-3-(1,3-dithiolan-2-yl)pentanolide | 104431-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(3R,4R,5R)-4,5-dimethyl-3-(1,3-dithiolan-2-yl)pentanolide
• 英文别名: (4R,5R,6R)-4-(1,3-dithiolan-2-yl)-5,6-dimethyloxan-2-one
• CAS: 104431-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂S₂
• 分子量: 232.368
• InChiKey: PTDCOTJDZOSQCG-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,4R,5R)-4,5-dimethyl-3-(1,3-dithiolan-2-yl)pentanolide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 methyl (2R,4R,5R,6R)-[5,6-dimethyl-4-(hydroxymethyl)-2-methoxytetrahydropyranyl]-2-O-benzoylglycolate
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物合成中的钯催化的分子内烯丙基烷基化反应：（+）-Pederate的对映选择性合成，Mycalamides合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9805246
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-buten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 palladium diacetate 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 三丁基膦 、 过氧化氢异丙苯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 (-)-(3R,4R,5R)-4,5-dimethyl-3-(1,3-dithiolan-2-yl)pentanolide
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物合成中的钯催化的分子内烯丙基烷基化反应：（+）-Pederate的对映选择性合成，Mycalamides合成的关键中间体。

  摘要：

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。

  DOI：

  10.1021/jo9805246

文献信息

• Total synthesis of (+)-pederin. 2. Stereocontrolled synthesis of (+)-benzoylselenopederic acid and total synthesis of (+)-pederin
  作者：Tadashi Nakata、Shigeto Nagao、Takeshi Oishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99028-2

  日期：——

  (+)-Benzoylselenopederic acid (1), a left half of (+)-pederin (3), was synthesized stereoselectively based on the Zn(BH4)2 reduction and total synthesis of (+)-pederin (3) was accomplished from 1 and the previously synthesized 2.

  基于Zn（BH 4）2还原立体选择性地合成（+）-pederin（3）的左半部分（+）-苯甲酰硒基过磷酸（1），并完成（+）-pederin（3）的全合成从1和先前合成的2。
• A Practical Synthesis of the Key Intermediate for Theopederins—An Enantioselective Total Synthesis of (+)-Methyl Pederate
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.3987/com-97-s(n)104

  日期：——

  A practical synthesis of the key intermediate for theopederins, methyl pederate (15), has been accomplished by means of palladium-catalyzed reactions.
• NAKADA, TADASI;NAGAO, NARITO;OISI, ISAMU
  作者：NAKADA, TADASI、NAGAO, NARITO、OISI, ISAMU

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Alkylation Reaction in Marine Natural Product Synthesis:  Enantioselective Synthesis of (+)-Methyl Pederate, a Key Intermediate in Syntheses of Mycalamides
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/jo9805246

  日期：1998.8.1

  A novel preparation of (+)-methyl pederate (4), a key intermediate in syntheses of mycalamides (1), marine natural products from a New Zealand sponge of the genus Mycale, is described. The key step involves palladium-catalyzed intramolecular allylic alkylation of the carbonate 21, derived from (+)-(4R,5R,E)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-methyl-2-hexenol (13), yielding lactones 5 in 87% yield. Demethoxycarbonylation

  描述了一种新的制备方法，该方法制备了（+）-山酸甲酯（4），它是合成Mycalamides（1）的关键中间体，而mycalamides（1）是来自Mycale属新西兰海绵的海洋天然产物。关键步骤涉及衍生自（+）-（4R，5R，E）-5-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-4-甲基-2-己烯醇（13）的钯催化的碳酸酯21的分子内烯丙基烷基化反应，生成内酯5，收率87％。环化产物5的脱甲氧基羰基化和进一步的官能团转化导致（+）-山ped酸甲酯（4）。