戊二酰亚胺 | 1121-89-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰亚胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 戊二酰亚胺
• 中文别名: 2,6-哌啶二酮；醋谷胺杂质B
• 英文名称: piperidine-2,6-dione
• 英文别名: glutarimide；2,6-piperidinedione；MA4000000；piperidin-1-yl-2,6-dione
• CAS: 1121-89-7
• 化学式: C₅H₇NO₂
• mdl: MFCD00006670
• 分子量: 113.116
• InChiKey: KNCYXPMJDCCGSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C (lit.)
• 沸点：
  211.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2416 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM
• 保留指数：
  1153.9
• 稳定性/保质期：
  • 在常温常压下，该物质较为稳定，应避免与氧化物直接接触。
  • 它通常存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  MA4000000
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

戊二酰亚胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Glutarimide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 戊二酰亚胺
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 1121-89-7
俗名： 2,6-Diketopiperidine , 2,6-Piperidinedione
分子式： C5H7NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
戊二酰亚胺 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
155°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
戊二酰亚胺 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:>600 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: MA4000000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
戊二酰亚胺 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

戊二酰亚胺被用于光学保护膜中的光学树脂制备。

化学性质

白色结晶性粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以27%的产率得到6-乙氧基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  电子贫化环丙烷的羰基化C-C键活化：铑催化的（3 + 1 + 2）环丙基酰胺的环加成反应

  摘要：

  环丙基酰胺的Rh催化的羰基C-C键活化生成结构稳定的Rhodacyclopentanones，其与（3 + 1 + 2）环加成中的链状烯烃结合。这些研究提供了多组分环加成反应的第一个例子，该过程通过“简单的”电子贫乏的环丙烷的C-C键活化而进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201811460
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  杂解（2 e）与均解（1 e）氧化反应性：二环氧乙烷对内酰胺的氧化中的NH与CH转换

  摘要：

  二恶英是强大的氧化剂，可通过两种不同的机制起作用：1）均溶（H提取和氧回弹）和2）杂溶（亲电子氧化）。迄今为止，已经报道了底物的性质决定了反应模式，而与所使用的二环氧乙烷无关。在此，我们报道了前所未有的情况，其中二环氧乙烷的性质决定了氧化化学选择性。特别是，在内酰胺从二甲基二环氧乙烷（DDO）转移到甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFDO）的内酰胺氧化中观察到了从CH到NH的转换。一项物理有机化学研究，将氧化与其他两种二氧杂环戊烷甲基（氟甲基）二环氧乙烷，MFDO和甲基（二氟甲基）二环氧乙烷相结合，通过计算研究，DFDO指出二恶英类化合物具有稳定同源或杂合途径的多种能力。

  DOI：

  10.1002/chem.201604507
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-trimethylsilanylmethyl-but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 戊二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium chloride 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of the Quinolizidine Alkaloids (±)-Lasubine I and (±)-Lasubine II

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-8073

文献信息

• [EN] CRBN LIGANDS AND USES THEREOF<br/>[FR] LIGANDS CRBN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019140387A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN并治疗CRBN介导的疾病的方法。
• 一种联吡啶类锰催化剂催化氧化胺合成酰胺的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109824465B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明公开了一种联吡啶类锰催化剂催化氧化胺合成酰胺的方法，该方法以联吡啶类配体与廉价金属锰配位后形成的联吡啶锰配合物做为催化剂，以清洁、环保的双氧水作为氧化剂，实现了廉价金属锰催化的N邻位sp3 C‑H键的氧化，实现了由胺直接氧化得到酰胺。与现有方法相比，本发明所用催化剂价格低廉，制备方法简单，原料易得，并且有催化剂用量少、底物范围广、反应条件温和、操作简单、绿色环保、反应时间短、产率高、选择性好、工业化成本低等优点。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• [EN] COMPOUNDS MODULATING PROTEIN RECRUITMENT AND/OR DEGRADATION<br/>[FR] COMPOSÉS MODULANT LE RECRUTEMENT ET/OU LA DÉGRADATION DE PROTÉINES
  申请人：ORIONIS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021126973A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The invention provides cereblon binders for the degradation of proteins by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications.

  这项发明提供了用于通过泛素蛋白酶体途径降解蛋白质的 cereblon 结合物，用于治疗应用。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING A CYCLOBUTOXY GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN GROUPE CYCLOBUTOXY
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009092764A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) comprising a cyclobutoxy group, processes for preparing them, pharmaceutical compositions comprising said compounds and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及具有环丁氧基的化合物(I)的公式，制备它们的方法，包含所述化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途。

表征谱图