2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene | 1219825-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene
• 英文别名: 2,7-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthren-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1219825-86-1
• 化学式: C₂₆H₃₂B₂O₄
• 分子量: 430.16
• InChiKey: PASVMMLVRMJZKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene 、 2-碘-1,3-双(4-甲基苯基)苯 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到2,7-Bis[2,6-bis(4-methylphenyl)phenyl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL m-TERPHENYL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ M-TERPHÉNYLE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE CONTENANT

  摘要：

  提供了一种具有高T1能量的m-terphenyl化合物的有机发光器件。此外，还提供了一种新型的m-terphenyl化合物。

  公开号：

  WO2011132624A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 1,3-二溴-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,7-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  基于菲和萘单元的D–A型共聚物的结构-性质关系用于有机电子

  摘要：

  合成了四种以菲和萘为基础的供体-受体（DA）型共轭聚合物（PA1，PA2，PA3和PA4），作为有机场效应晶体管（OFET）和本体异质结有机物的供体光伏（OPV）。取决于供体-多芳族（PA）化合物，二甲氧基取代基对光学，电化学，电荷传输和光伏性质具有重要影响。这些PA基共聚物从最小到最大的光学带隙如下：1.52 eV（1,5-二甲氧基取代的萘（PA4）），1.59 eV（未取代的萘（PA3）和1.63 eV（未取代的菲（PA1），和取代的9,10-二甲氧基菲（PA2））。尽管该值随化合物而变化，但是由于二甲氧基取代基的给电子性质，发现PA2和PA4均具有比PA1和PA3更高的最高占据分子轨道（HOMO）能级。没有二甲氧基取代基的PA基共聚物显示出高度平衡的双极性行为，约为1 cm 2 V -1 s -1，而二甲氧基改性PA（MeOPA）基共聚物的电子迁移率受到抑制。反向本体异质结OPV基于

  DOI：

  10.1039/c7tc02925j

文献信息

• P ACTIVE MATERIALS FOR ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION LAYERS IN ORGANIC PHOTODIODES
  申请人：Sony Corporation

  公开号：US20210193935A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present disclosure relates to transparent P materials and their use in absorption layer(s), photoelectric conversion layer(s) and/or an organic image sensor and methods for their synthesis.

  本公开涉及透明P材料及其在吸收层、光电转换层和/或有机图像传感器中的使用，以及它们的合成方法。
• Regiocontrolled Synthesis of Ethene-Bridged<i>para</i>-Phenylene Oligomers Based on Pt^II- and Ru^II-Catalyzed Aromatization
  作者：Tse-An Chen、Te-Ju Lee、Ming-Yuan Lin、Shariar M. A. Sohel、Eric Wei-Guang Diau、Shie-Fu Lush、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.200902231

  日期：2010.2.8

  We report the regiocontrolled syntheses of ethene‐bridged para‐phenylene oligomers in three distinct classes by using PtII‐ and RuII‐catalyzed aromatization. This synthetic approach has been developed based on twofold aromatization of the 1‐aryl‐2‐alkynylbenzene functionality, which proceeds by distinct regioselectivity for platinum and ruthenium catalysts. Variable‐temperature NMR spectra provide

  我们通过使用Pt II和Ru II催化的芳构化报告了三个不同类别的乙烯桥联对亚苯基低聚物的区域控制合成。这种合成方法是基于1-芳基-2-炔基苯官能团的两次芳构化而开发的，该过程通过对铂和钌催化剂的不同区域选择性来进行。可变温度NMR光谱提供的证据表明，这些低聚物的大阵列容易因平面度而扭曲。这些UV-Vis和光致发光（PL）光谱以及这些规则生长的阵列的带隙显示出随着阵列尺寸的增大，π共轭的模式，除了一种情况。
• Edge‐Decorated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by an Oxidative Coupling Approach
  作者：Philip Gilmartin、Cassandra Vu、Madeline Rotella、Jasjit Kaur、Marisa Kozlowski

  DOI：10.1002/chem.202203405

  日期：2023.2.16

  Alkoxy highly edge-decorated polycylic aromatic hydrocarbons (PAHs) have been formed. Oxidative cross coupling of phenols constructs frameworks without any need for the prefunctionalization required by conventional methods. Moreover, smaller optical gaps can be achieved relative to systems of similar size.

  形成了烷氧基高度边缘修饰的多环芳烃（PAH）。酚的氧化交叉偶联构建框架，无需传统方法所需的预官能化。此外，相对于类似尺寸的系统，可以实现更小的光学间隙。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：12GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012068234A3

  公开（公告）日：2013-01-17
• Iridium-catalyzed direct borylation of phenacenes
  作者：Shunpei Hitosugi、Yuta Nakamura、Taisuke Matsuno、Waka Nakanishi、Hiroyuki Isobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.106

  日期：2012.2

  Iridium-catalyzed borylation of phenacenes with bis(pinacolato)diboron proceeds either in an edge-selective manner for diborylation or an edge/side-selective manner for tetraborylation. Multiply borylated [n]phenacenes (n = 3-5) were synthesized in reasonable yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.