2-碘-1,3-双(4-甲基苯基)苯 | 167500-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-1,3-双(4-甲基苯基)苯
• 英文名称: 2'-iodo-4,4''-dimethyl-1,1':3',1''-terphenyl
• 英文别名: 1,1':3',1''-Terphenyl, 2'-iodo-4,4''-dimethyl-；2-iodo-1,3-bis(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 167500-04-1
• 化学式: C₂₀H₁₇I
• 分子量: 384.259
• InChiKey: WJZVPEGNZWPGJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  455.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-1,3-双(4-甲基苯基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 bis(4,4''-dimethyl-1,1';3',1''-terphenyl-2'-yl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  涉及乙炔碳的旋转异构现象IV：双（1,1'; 3'，1“-三联-2'-基）乙炔的合成与结构：空间拥挤炔烃的分子设计，绕乙炔轴的旋转受限制。

  摘要：

  通过Stille或Sonogashira偶联从相应的碘化物合成在所有邻位具有4-甲基苯基（甲苯基）基团的标题二苯基乙炔衍生物。X-射线结构揭示了sp碳上的两个末端苯基基团在共面构象之外扭曲了63度，从而避免了甲苯基之间的空间相互作用。通过PM3计算分析可能的构象异构体的相对稳定性。带有两个甲氧基甲基的轴向手性衍生物通过VT NMR测量没有显示出绕乙炔轴旋转受限的证据，其势垒小于35 kJ mol（-1）。还描述了这种空间拥挤的炔烃的光谱特征和反应性。

  DOI：

  10.1039/b302016a
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 1,3-二溴-2-碘苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以25%的产率得到2-碘-1,3-双(4-甲基苯基)苯
  参考文献：
  名称：

  合成和5-酸度（米-三联苯-2'-基）-1 ħ -tetrazoles：用于增强极地-π作用相比于羧酸证据

  摘要：

  上的四唑极性-π作用，羧酸酯的药物化学电子等排体，由哈米特p测试ķ一个在一系列5-（（微量滴定）分析米-三联苯-2'-基）-1 ħ -tetrazoles。与比较米-三联苯-2'-基羧酸支持电子等排类比还响应于环境变化。该系列的计算（B97D / def2TZVPPD）扩展以及对溶剂（真空至水）的扫描证明了介电常数的趋势。该作用在能量上很小，但可能会对四唑的药理作用做出统计学上的显着贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02147

文献信息

• Hydrocarbon-Soluble Bis(trimethylsilylmethyl)calcium and Calcium–Iodine Exchange Reactions at sp²-Hybrized Carbon Atoms
  作者：Alexander Koch、Marino Wirgenings、Sven Krieck、Helmar Görls、Georg Pohnert、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00592

  日期：2017.10.23

  calcium in diethyl ether yields unique cage compound [(Et2O)2Ca(I)2·(Et2O)2Ca(I)(OEt)·(Et2O)Ca(I)(CH2SiMe3)] (3). We demonstrate that alkylcalcium complexes are valuable reagents for calcium–iodine exchange reactions at Csp2–I functionalities.

  碳氢化合物可溶且具有高反应性的[（L）x Ca（CH 2 SiMe 3）2 ]（L =四氢吡喃，x = 4（2a）； L = tmeda，x = 2（2b））是通过以下分子的复分解反应合成的Me 3 SiCH 2 CaI（1-I）与KCH 2 SiMe 3。2a在四氢吡喃溶液中在0°C下的耐久性足以用于随后的化学转化。ICH 2 SiMe 3与钙在乙醚中的反应生成独特的笼型化合物[（Et 2O）2 Ca（I）2 ·（Et 2 O）2 Ca（I）（OEt）·（Et 2 O）Ca（I）（CH 2 SiMe 3）]（3）。我们证明了烷基钙络合物是在C sp 2 –I官能团上进行钙碘交换反应的有价值的试剂。
• Coordinative versatility in main group complexes of C-2,6-terphenyl substituted amidinates
  作者：Marcus L. Cole、Alasdair I. McKay、Ng Sze Ping

  DOI：10.1016/j.poly.2019.06.008

  日期：2019.9

  Abstract The synthesis and characterization of two C-2,6-terphenyl substituted amidines, N,N′-dicyclohexyl-2,6-di(4-tolyl)benzamidine and N,N′-dicyclohexyl-2,6-dimesitylbenzamidine, are described. Both crystallize as the E-syn isomer, though interconversion between the E-syn and Z-syn isomers is observed for both in solution. These amidines are readily deprotonated by either n-butyllithium in THF or AlMe3

  摘要两种C-2,6-叔苯基取代的idine，N，N'-二环己基-2,6-二（4-甲苯基）苯甲m和N，N'-二环己基-2,6-二甲磺基m的合成与表征描述。尽管在溶液中都观察到了E-syn和Z-syn异构体之间的相互转化，但是两者都结晶为E-syn异构体。这些am容易被正丁基锂的THF溶液或AlMe3的甲苯溶液去质子化，分别得到THF溶剂化的lithium基锂和二甲基铝a酸盐络合物。这些配合物已使用单晶X射线晶体学进行了固态表征。在三联苯胺的二级芳烃环上的2，6-取代基的身份在the基化合物所采用的配位基序中以及在访问双（ami基）金属络合物的潜力中起着重要作用。
• Mechanistic Elucidation of the Formation of the Inverse Ca(I) Sandwich Complex [(thf)₃Ca(μ-C₆H₃-1,3,5-Ph₃)Ca(thf)₃] and Stability of Aryl-Substituted Phenylcalcium Complexes
  作者：Sven Krieck、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1021/ja105534w

  日期：2010.9.8

  formation of the stable inverse Ca(I) sandwich complex [(thf)(3)Ca(mu-C(6)H(3)-1,3,5-Ph(3))Ca(thf)(3)] (1) has been investigated mechanistically by the reaction of bromo-2,4,6-triphenylbenzene with calcium in varying stoichiometric ratios. The key intermediate consists of a solvent-separated ion pair consisting of a dinuclear calcium cation with a bridging doubly deprotonated triphenylbenzene and a triphenylbenzene

  形成稳定的逆 Ca(I) 夹心复合物 [(thf)(3)Ca(mu-C(6)H(3)-1,3,5-Ph(3))Ca(thf)(3) ] (1) 已通过溴-2,4,6-三苯苯与钙以不同化学计量比的反应进行机械研究。关键中间体由溶剂分离的离子对组成，该离子对由双核钙阳离子与桥接双去质子化三苯苯和三苯苯自由基抗衡阴离子 [(thf)(3)Ca(mu-C(6)H(2)-C( 6)H(4)Ph(2))(mu-O-CH=CH(2))Ca(thf)(3)][C(6)H(3)Ph(3)] (4)。形成 1 的前提是重格氏试剂 [2,4,6-Ph(3)C(6)H(2)}Ca(thf)(3)Br] (2) 的不稳定性，即已经与醚降解反应的作用一起进行了研究。强还原剂1在THF溶液中稳定，不会发生乙醚裂解。然而，甲苯以良好的收率金属化，加入 1,3,5 后生成二苄基钙络合物 [(tmta)(2)Ca(CH(2)C(6)H(5))(2)]
• [EN] NOVEL m-TERPHENYL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ M-TERPHÉNYLE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE CONTENANT
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2011132624A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  An organic light emitting device which includes a m-terphenyl compound having a high T1 energy is provided. In addition, a novel m-terphenyl compound is provided.

  提供了一种具有高T1能量的m-terphenyl化合物的有机发光器件。此外，还提供了一种新型的m-terphenyl化合物。
• Rotational Isomerism Involving an Acetylenic Carbon VII. Restricted Rotation about Acetylenic Axis in a Diphenylethyne Derivative with Sterically Crowded<i>m</i>-Terphenyl Moieties
  作者：Shinji Toyota、Takashi Yanagihara、Yukihiro Yoshida、Michio Goichi

  DOI：10.1246/bcsj.78.1351

  日期：2005.7

  Bis(2,4,4″,6-tetramethyl-1,1′:3′,1″-terphenyl-2′-yl)ethyne was prepared by the Hart reaction and the Stille coupling as a sterically crowded diphenylethyne derivative. The barrier to rotation about...

  Bis(2,4,4",6-tetramethyl-1,1':3',1"-terphenyl-2'-yl)ethyne 是通过 Hart 反应和 Stille 偶联制备的，作为空间拥挤的二苯乙炔衍生物。旋转的障碍...