3,5-dimethyl-2-(hydroxy-3-pyridylmethyl)-1,4-benzoquinone hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(hydroxy-3-pyridylmethyl)-1,4-benzoquinone hydrochloride
• 英文别名: 2-[Hydroxy(pyridin-3-yl)methyl]-3,5-dimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 279.723
• InChiKey: QREOEYCWXPWXRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲硫脲 、 3,5-dimethyl-2-(hydroxy-3-pyridylmethyl)-1,4-benzoquinone hydrochloride 在 盐酸 、 对苯醌 作用下， 生成 <4-(5,7-dimethyl-6-hydroxy-2-methylamino)benzothiazolyl>-(3-pyridyl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Dual Inhibitor of Thromboxane A2 Synthetase and 5-Lipoxygenase (E3040) via the Direct Coupling Reaction of Hydroquinone with 3-Pyridinecarboxaldehyde.

  摘要：

  合成了一种新型的双重抑制剂， thromboxane A2 合成酶和 5-脂氧合酶的抑制剂 5, 7-二甲基-6-羟基-2-甲基氨基-4-(3-吡啶甲基)苯噻唑 (E3040)，该合成通过一种新的偶联反应实现，其中一个关键中间体（3, 6-二羟基-2, 4-二甲基苯基)-(3-吡啶甲醇)可在 6N 盐酸中从 2, 6-二甲基-1, 4-苯醌和 3-吡啶甲醛高产率合成。此外，3-吡啶甲醛的区域异构体也以高产率给出了相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1614
• 作为产物：
  描述：

  (3,6-dihydroxy-2,4-dimethylphenyl)-(3-pyridyl)methanol 在 盐酸 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以90%的产率得到3,5-dimethyl-2-(hydroxy-3-pyridylmethyl)-1,4-benzoquinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of hydroquinone and benzoquinone

  摘要：

  用于制备苯并噻唑衍生物的中间体，用于预防和治疗需要对白三烯和血栓素的产生具有抑制作用的疾病，并且用于制备这些中间体的工业上有利的过程。将一个氢醌衍生物与一种吡啶羧醛衍生物缩合，而不保护氢醌衍生物的羟基，形成一种吡啶甲基氢醌衍生物，进一步氧化成一种吡啶甲基-1,4-苯醌衍生物。

  公开号：

  US05637716A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING HYDROQUINONE AND BENZOQUINONE DERIVATIVE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0704435A1

  公开（公告）日：1996-04-03

  Intermediates used in producing benzothiazole derivatives useful for preventing and treating diseases against which the activity of inhibiting leucotriene and thromboxane production is efficacious; and a process for producing the same. The process comprises condensing a hydroquinone derivative with a pyridylcarboxaldehyde derivative without protecting the hydroxyl groups of the hydroquinone and oxidizing the formed pyridylmethylhydroquinone derivative into a pyridylmethyl-1,4-benzoquinone derivative.

  用于生产苯并噻唑衍生物的中间体，该衍生物可用于预防和治疗具有抑制白三烯和血栓素生成活性的疾病；以及生产苯并噻唑衍生物的工艺。该工艺包括将对苯二酚衍生物与吡啶基甲醛衍生物缩合而不保护对苯二酚的羟基，并将形成的吡啶甲基对苯二酚衍生物氧化成吡啶甲基-1,4-苯醌衍生物。
• JPH0892214A
  申请人：——

  公开号：JPH0892214A

  公开（公告）日：1996-04-09
• US5637716A
  申请人：——

  公开号：US5637716A

  公开（公告）日：1997-06-10
• Synthesis of a Novel Dual Inhibitor of Thromboxane A2 Synthetase and 5-Lipoxygenase (E3040) via the Direct Coupling Reaction of Hydroquinone with 3-Pyridinecarboxaldehyde.
  作者：Yuki KOMATSU、Norio MINAMI

  DOI：10.1248/cpb.43.1614

  日期：——

  Synthesis of a novel dual inhibitor of thromboxane A2 synthetase and 5-lipoxygenase, 5, 7-dimethyl-6-hydroxy-2-methylamino-4-(3-pyridylmethyl)benzothiazole (E3040), was accomplished via a new coupling reaction, in which a key intermediate, (3, 6-dihydroxy-2, 4-dimethylphenyl)-(3-pyridyl)methanol, was easily synthesized in a high yield from 2, 6-dimethyl-1, 4-benzohydroquinone and 3-pyridinecarboxaldehyde in 6N hydrochloric acid. The regio isomers of 3-pyridinecarboxaldehyde also gave the corresponding coupling products in high yields.

  合成了一种新型的双重抑制剂， thromboxane A2 合成酶和 5-脂氧合酶的抑制剂 5, 7-二甲基-6-羟基-2-甲基氨基-4-(3-吡啶甲基)苯噻唑 (E3040)，该合成通过一种新的偶联反应实现，其中一个关键中间体（3, 6-二羟基-2, 4-二甲基苯基)-(3-吡啶甲醇)可在 6N 盐酸中从 2, 6-二甲基-1, 4-苯醌和 3-吡啶甲醛高产率合成。此外，3-吡啶甲醛的区域异构体也以高产率给出了相应的偶联产物。
• Processes for the preparation of hydroquinone and benzoquinone
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05637716A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  Intermediates for the preparation of benzothiazole derivatives useful for the prevention and treatment of diseases for which an inhibitory action against the production of leukotriene and thromboxane is efficacious, and industrially advantageous processes for the preparation of the intermediates. A hydroquinone derivative is condensed with a pyridylcarboxyaldehyde derivative without the protecting the hydroxyl groups of the hydroquinone derivative to form a pyridylmethylhydroquinone derivative, which is further oxidized into a pyridylmethyl-1,4-benzoquinone derivative: ##STR1##

  用于制备苯并噻唑衍生物的中间体，用于预防和治疗需要对白三烯和血栓素的产生具有抑制作用的疾病，并且用于制备这些中间体的工业上有利的过程。将一个氢醌衍生物与一种吡啶羧醛衍生物缩合，而不保护氢醌衍生物的羟基，形成一种吡啶甲基氢醌衍生物，进一步氧化成一种吡啶甲基-1,4-苯醌衍生物。