tert-butyl (E)-3-(3',4'-difluorophenyl)prop-2-enoate | 181517-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-3-(3',4'-difluorophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2E)-3-(3,4-difluorophenyl)-2-propenoate；tert-butyl (2E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoate；tert-butyl (E)-3-(3,4-difluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 181517-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₄F₂O₂
• 分子量: 240.25
• InChiKey: JQFITVGFNZGAJL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-(3',4'-difluorophenyl)prop-2-enoate 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 1,8-双二甲氨基萘 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (R)-7-(3,4-difluorophenyl)-3-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC-PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的双环嘧啶二酮化合物，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）以及与左心室肥厚或舒张功能障碍相关的疾病。描述了这些化合物的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。

  公开号：

  US20160176868A1
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 、 3,4-二氟苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(3',4'-difluorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC-PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的双环嘧啶二酮化合物，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）以及与左心室肥厚或舒张功能障碍相关的疾病。描述了这些化合物的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。

  公开号：

  US20160176868A1

文献信息

• Process for preparing cinnamic acids and alkyl esters thereof
  申请人：Wilken Joerg

  公开号：US20050234261A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  A process for producing cinnamic acids and alkyl esters thereof, particularly, fluorinated cinnamic acids and alkyl esters thereof. The process comprises reacting the appropriate bromobenzene and acrylic acid ester in a palladium-catalyzed HECK reaction under JEFFREY conditions using a phase-transfer catalyst (PTC) and an organic base to produce the corresponding cinnamic acid ester, and then preferably hydrolyzing the resulting ester under appropriate basic conditions, e.g. in the presence of a hydroxide, and precipitating the corresponding cinnamic acid product.

  生产肉桂酸及其烷基酯的方法，特别是氟化肉桂酸及其烷基酯的方法。该方法包括在杰弗里条件下，使用相转移催化剂（PTC）和有机碱，通过钯催化的HECK反应，使适当的溴苯和丙烯酸酯发生反应，从而产生相应的肉桂酸酯，然后最好在适当的碱性条件下水解所得酯，例如在氢氧化物存在下，并沉淀相应的肉桂酸产品。
• Non‐Chelate‐Assisted Palladium‐Catalyzed Aerobic Oxidative Heck Reaction of Fluorobenzenes and Other Arenes: When Does the C−H Activation Need Help?
  作者：Francisco Villalba、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/adsc.202100677

  日期：2021.10.19

  sole oxidant and no redox mediator. Arenes with either electron-donating or electron-withdrawing groups can be functionalized in this way. Experimental data on the reaction with toluene as the model arene shows that the C−H activation step is turnover limiting and that the ligand structure is crucial to facilitate the reaction, which supports the involvement of the pyridone fragment in the C−H activation

  配体中的吡啶酮片段 [2, 2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 使简单芳烃与氧作为唯一氧化剂且无氧化还原介体发生氧化 Heck 反应。具有给电子或吸电子基团的芳烃可以通过这种方式进行功能化。与甲苯作为模型芳烃反应的实验数据表明，CH 活化步骤是周转限制，配体结构对于促进反应至关重要，这支持吡啶酮片段参与 CH 活化步骤。在氟芳烃的情况下，单和 1,2-二氟苯的烯基化需要 bipy-6-OH 的存在。相比之下，这种配体对 1,3-二氟、三、四和五氟苯的烯基化是有害的，这可以仅使用 [Pd(OAc) 2]。这与氟代芳烃的酸度有关，最酸性的酸经历更容易的 CH 活化，因此反应的其他步骤（例如烯烃的配位插入）对于多氟化芳烃在动力学上变得重要。在所有这些反应中，仅使用催化量的钼酸钠作为碱被证明是最佳的。
• Asymmetric synthesis of β-haloaryl β-amino acid derivatives
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Santiago Delgado-Ballester、Peter M. Kelly、Luke J. Kotchie、Massimo Gianotti、Mario Laderas、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b108573p

  日期：2001.11.29

  Lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide may be employed as a homochiral ammonia equivalent for the synthesis of homochiral β-haloaryl β-amino acid derivatives via a strategy involving its conjugate addition to α,β-unsaturated β-haloaryl acceptors and subsequent oxidative deprotection with ceric ammonium nitrate.

  N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄酰胺锂可用作同手性氨等价物，通过与δ,δ-不饱和δ-卤代δ-氨基酸受体共轭加成，然后用硝酸铈铵氧化脱保护的策略，合成同手性δ-卤代δ-氨基酸衍生物。
• PROCESS FOR PREPARING CINNAMIC ACIDS AND ALKYL ESTERS THEREOF
  申请人：Honeywell International, Inc.

  公开号：EP1735262A1

  公开（公告）日：2006-12-27
• US9663516B2
  申请人：——

  公开号：US9663516B2

  公开（公告）日：2017-05-30