8-(N-(n-hexanoyl)amino)quinoline | 144357-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(N-(n-hexanoyl)amino)quinoline
• 英文别名: N-(quinolin-8-yl)pentanamide；N-(quinolin-8-yl)hexanamide；N-(8-quinolinyl)hexanamide；N-(8-quinolyl)hexanamide；N-quinolin-8-ylhexanamide
• CAS: 144357-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: AXPXGISTUSOPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(N-(n-hexanoyl)amino)quinoline 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 庚酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到N-(5-bromoquinolin-8-yl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) - 催化水中 8-氨基喹啉的高区域选择性卤化

  摘要：

  开发了一种在温和条件下铁 (III) 催化卤化水中 8-酰氨基喹啉的简单方案，提供了 5-卤化产物，产率高达 98%。反应机制很可能涉及单电子转移 (SET) 过程。

  DOI：

  10.3390/molecules24030535
• 作为产物：
  描述：

  己酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 8-(N-(n-hexanoyl)amino)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Hiratani, Kazuhisa; Taguchi, Kazuhiro; Ohhashi, Kozaburo, Chemistry Letters, 1989, p. 2073 - 2076

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Remote Csp³–H Activation/Csp³–Csp³ Cleavage in Unstrained Aliphatic Chains Assisted by Palladium(II)
  作者：Marta Pérez-Gómez、Hamid Azizollahi、Ivan Franzoni、Egor M. Larin、Mark Lautens、José-Antonio García-López

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00920

  日期：2019.2.25

  We report here a proof-of-concept for the cleavage of unstrained remote Csp3–Csp3 bonds at room temperature assisted by a directing group, opening up new possibilities to use aliphatic carboxylic acids as suitable alkenyl coupling partners. This strategy involves the Pd-mediated Csp3–H activation directed by a tethered 8-aminoquinoline group, followed by a concerted asynchronous carbene insertion into

  我们在这里报告了一个概念证明，在室温下一个定向基团的协助下，未应变的远端Csp 3 -Csp 3键断裂，为使用脂肪族羧酸作为合适的烯基偶联伙伴开辟了新的可能性。该策略涉及受束缚的8-氨基喹啉基团引导的Pd介导的Csp 3 -H活化，随后是协调一致的卡宾插入Pd-C键中，以及意想不到的β-碳-碳键分裂。在Pd–C键中插入偶联伴侣是促进C–C键裂解的一种新颖途径，与大多数常用方法相反，它不依赖使用应变碳环。
• 5-Position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c6ob01325b

  日期：——

  We developed a copper-catalyzed 5-position-selective C–H trifluoromethylation of 8-aminoquinoline derivatives. The reaction proceeded with high functional group tolerance under mild conditions. In the case of quinolines with an amide, carbamate, urea, or sulfonamide group at the 8-position of quinoline moieties, a radical scavenger experiment indicated that the reaction proceeded via a radical pathway

  我们开发了8位氨基喹啉衍生物的铜催化5位选择性C–H三氟甲基化。反应在温和条件下以高官能团耐受性进行。对于在喹啉部分的8位带有酰胺，氨基甲酸酯，脲或磺酰胺基的喹啉，自由基清除剂实验表明反应是通过自由基途径进行的。可以通过水解除去8-氨基喹啉衍生物的保护基。另一方面，其他路易斯酸和铜催化剂也促进了8-氨基喹啉的三氟甲基化，甚至在存在自由基清除剂的情况下也进行了。这些结果表明8-氨基喹啉的三氟甲基化通过Friedel-Crafts型反应。有趣的是，根据底物的不同，铜盐既可以充当CF 3自由基形成的催化剂，也可以充当路易斯酸以促进Friedel-Crafts型反应。
• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• Palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of remote unactivated C(sp³)–H bonds
  作者：Jin-Long Pan、Quan-Zhe Li、Ting-Yu Zhang、Si-Hua Hou、Jun-Cheng Kang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/c6cc07885k

  日期：——

  An efficient and convenient method has been developed to achieve direct silylation of unactivated remote primary or secondary C(sp3)-H bonds to form C-Si bonds with hexamethyldisilane (HMDS). This method highlights...

  已经开发出一种有效且方便的方法来实现未激活的远程伯或仲C（sp3）-H键的直接甲硅烷基化，以与六甲基乙硅烷（HMDS）形成C-Si键。此方法突出显示...
• Nickel-Catalyzed Remote C4–H Arylation of 8-Aminoquinolines
  作者：Longzhi Zhu、Xinghao Sheng、You Li、Dong Lu、Renhua Qiu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02403

  日期：2019.9.6

  A useful and convenient method for C-H bond arylation of 8-aminoquinoline motifs on the remote C4 position was developed. This method shows good functional group tolerance toward various Grignard reagents and aminoquinoline via a nickel catalysis, giving the desired arylated products in good yields. The present method affords an efficient access to construct multisubstituted aminoquinolines.

  开发了一种有用且方便的方法，用于在远程C4位置上将8个氨基喹啉基团的CH键芳基化。该方法通过镍催化对各种格氏试剂和氨基喹啉显示出良好的官能团耐受性，从而以良好的收率得到了所需的芳基化产物。本方法提供了构建多取代的氨基喹啉的有效途径。