(E)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-phenylacrylic acid methyl ester | 1448251-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-phenylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-3-(2,5-difluorophenyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1448251-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂O₂
• 分子量: 274.267
• InChiKey: GHDBEGLDLBRUAY-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 、 Methyl cinnamate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  直接氧化芳烃与烯烃的偶联反应合成三取代烯烃

  摘要：

  已确定将无机氧化剂与乙酸/乙腈溶剂组合使用是直接芳烃/ 1,2-二取代烯烃氧化偶联的最佳方法，从而提供了通往三取代烯烃的有效途径。乙腈助溶剂极大地加快了反应速度，并且不溶的无机氧化剂限制了底物的有害氧化。用含有给电子和吸电子取代基的芳烃和烯烃说明了该方法的范围，这导致了对三取代烯烃的一般合成策略。对反应成分的原位ESI-MS分析已确定了藤原-森谷催化循环中的关键Pd中间体。

  DOI：

  10.1021/jo401326f

文献信息

• Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Direct Oxidative Arene–Alkene Coupling
  作者：Roderick C. Jones、Michał Gałęzowski、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo401326f

  日期：2013.8.16

  2-disubstituted alkene oxidative couplings, providing an efficient route to trisubstituted alkenes. The acetonitrile cosolvent dramatically accelerates the rate of reaction, and an insoluble inorganic oxidant limits unwanted oxidation of substrates. The scope of this procedure is illustrated with arenes and alkenes containing electron-donating and -withdrawing substituents resulting in a general synthetic

  已确定将无机氧化剂与乙酸/乙腈溶剂组合使用是直接芳烃/ 1,2-二取代烯烃氧化偶联的最佳方法，从而提供了通往三取代烯烃的有效途径。乙腈助溶剂极大地加快了反应速度，并且不溶的无机氧化剂限制了底物的有害氧化。用含有给电子和吸电子取代基的芳烃和烯烃说明了该方法的范围，这导致了对三取代烯烃的一般合成策略。对反应成分的原位ESI-MS分析已确定了藤原-森谷催化循环中的关键Pd中间体。