5-(4-溴苯基)戊酸 | 22647-95-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)戊酸
• 中文别名: 4-溴苯戊酸
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(4-bromophenyl)valeric acid；5-(4-bromophenyl)-pentanoic acid；δ-(p-Bromphenyl)-valeriansaeure；5-(p-Bromphenyl)-valeriansaeure
• CAS: 22647-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD09890955
• 分子量: 257.127
• InChiKey: YWILUDBFIBDCNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用 5-(4-溴苯基)戊酸可用作医药中间体，在实验室研发过程中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)戊酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-bromo-5-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diverse modifications of the 4-methylphenyl moiety of TAK-779 by late-stage Suzuki–Miyaura cross-coupling

  摘要：

  趋化因子受体5（CCR5）拮抗剂为HIV-1（艾滋病）的治疗提供了一种新的治疗方法。TAK-779对CCR5受体表现出高亲和力和选择性，并作为进一步拮抗剂开发的领先化合物。为了提高口服生物利用度，考虑将季铵结构替换为三级胺，并对4-甲基苯基基团进行修饰。本文报告了一种通过后期多样化发展TAK-779类似物的新合成策略。铃木-宫浦交叉偶联反应允许在合成结束时对中心酰胺母体3进行各种修饰，最终得到具有良好CCR5结合亲和力的化合物2f和2h。

  DOI：

  10.1039/c3ob41873a
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-(4-溴苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型，有效和选择性的小分子CCR5拮抗剂作为抗HIV-1药物：具有季铵部分的苯胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用[（125）I] RANTES和CHO / CCR5细胞通过武田化学文库的高通量筛选（HTS）搜索新的小分子CCR5拮抗剂，导致发现具有四级键的先导化合物（A，B）铵或phospho部分，它们被合成以研究新的MCP-1受体拮抗剂。设计，合成并测试了一系列具有季铵部分的新型苯胺衍生物1的CCR5拮抗活性。通过优化铅化合物，我们发现N，N-二甲基-N- [4-[[[[（（2-（4-甲基苯基）-6），7-二氢-5H-苯并环庚烯-8-基]羰基]氨基]苄基]四氢邻-2 H-吡喃-4-氯化铵（1r，TAK-779），是一种高效且选择性的非肽CCR5拮抗剂，在结合试验中的IC（50）值为1.4 nM。化合物1r还抑制MAGI-CCR5细胞和PBMC中EC（50）值分别为1.2和3.7 nM的巨噬细胞（M）型HIV-1（Ba-L株）的复制。详细介绍了1r及其相关化合物的合成与构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm9906264

文献信息

• NOVEL NITROSO COMPOUNDS AS NITROXYL DONORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Frost Lisa M.

  公开号：US20090281062A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The invention relates to nitroso derivatives including carboxylic acid and phosphoric acid esters of hydroxy nitroso compounds that donate nitroxyl (HNO) under physiological conditions. The compounds and compositions of the invention are useful in treating and/or preventing the onset and/or development of diseases or conditions that are responsive to nitroxyl therapy, including heart failure, ischemia/reperfusion injury and cancer.

  本发明涉及亚硝基衍生物，包括在生理条件下捐赠亚硝基（HNO）的羟基亚硝基化合物的羧酸和磷酸酯。发明中的化合物和组合物可用于治疗和/或预防对亚硝基疗法有响应的疾病或病症的发作和/或发展，包括心力衰竭、缺血/再灌注损伤和癌症。
• [EN] BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZOTHIAZOLE
  申请人：INST MEDICAL W & E HALL

  公开号：WO2009039553A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention relates to benzothiazole compounds that mimic the activity of BH3 only proteins and are capable of binding to and neutralizing pro survival Bcl 2 proteins. The invention also relates to the use of such compounds in the regulation of cell death or cell survival and the treatment and/or prophylaxis of diseases or conditions associated with the deregulation of cell death or cell survival.

  本发明涉及模拟BH3-only蛋白活性并能够结合和中和促生存Bcl-2蛋白的苯并噻唑化合物。该发明还涉及利用这类化合物调节细胞死亡或细胞存活，在治疗和/或预防与细胞死亡或细胞存活失调相关的疾病或病况。
• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• 4-aryl piperidines
  申请人：Marzabadi R. Mohammad

  公开号：US20050154022A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  This invention is directed to 4-aryl piperidines and related heterocyclic compounds which are selective antagonists for melanin concentrating hormone-1 (MCH1) receptors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a pharmaceutical composition made by combining a therapeutically effective amount of the compound of this invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention further provides a process for making a pharmaceutical composition comprising combining a therapeutically effective amount of the compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. This invention also provides a method of reducing the body mass of a subject which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to reduce the body mass of the subject. This invention further provides a method of treating a subject suffering from depression and/or anxiety which comprises administering to the subject an amount of a compound of the invention effective to treat the subject's depression and/or anxiety.

  本发明涉及4-芳基哌啶及其相关杂环化合物，这些化合物是黑素聚集激素-1（MCH1）受体的选择性拮抗剂。本发明提供了一种药物组合物，包括治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体。本发明还提供了一种通过结合治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体来制造的药物组合物。本发明进一步提供了一种制造药物组合物的方法，包括结合治疗有效量的本发明的化合物和药用可接受的载体。本发明还提供了一种减少主体体质量的方法，包括向主体施用有效减少主体体质量的本发明的化合物的量。本发明进一步提供了一种治疗患有抑郁和/或焦虑的主体的方法，包括向主体施用有效治疗主体的抑郁和/或焦虑的本发明的化合物的量。
• Discovery and Potency Optimization of 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazole Derivatives as Potential Therapeutic Agents for Prostate Cancer
  作者：Mikhail Krasavin、Ruben Karapetian、Igor Konstantinov、Yuri Gezentsvey、Konstantin Bukhryakov、Elena Godovykh、Olga Soldatkina、Yan Lavrovsky、Andrei V. Sosnov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1002/ardp.200800201

  日期：2009.7

  antiproliferative activity on DU‐145 human prostate carcinoma cell line (hit compound potency – 2.9 μM). Medicinal chemistry optimization of two peripheral diversity vectors of the hit molecule, independently, led to SAR generalizations and identification of the ‘best’ moieties. The latter were merged in a single compound that exhibited an over 100‐fold better potency than the hit compound. For the most potent

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。