2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyquinoline | 76787-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 2-(6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroquinolin-2-yl)-4,5-dimethoxyaniline
• CAS: 76787-23-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: FDSRXYRPIXUQND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyquinoline 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 12,13-dihydro-2,3,9,10-tetramethoxy-11bH-quino<1,2-c>quinazoline-6-(7H)thione
  参考文献：
  名称：

  喹[1,2- c ]喹唑啉。二。通过多用途中间体2-（2-氨基-4,5-二甲氧基苯基）-6,7-二取代-1,2，合成12,13-二氢-11 b H-喹啉- [1,2- c ]喹唑啉3,4-四氢喹啉

  摘要：

  通用中间体2-（2-氨基-4,5-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（2a）和6-（2-氨基-4,5-二甲氧基苯基）- 5,6,7,8-四氢- [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉（2B）中的各种各样的12,13-二氢-11-的制备中使用b ħ -quino [1,2 2- c ]喹唑啉与原甲酸三乙酯，溴化氰，尿素和二硫化碳在吡啶中反应。硫和酮产物分别与甲基碘和氯氧化磷反应，得到所需的甲硫基和氯代衍生物。当中间体2a，b发生新的Reissert型反应使它们与乙酸酐或苯甲酰氯反应。12,13-二氢2,3,9,10-四甲氧基11的企图脱氢b ħ -quino [1,2 Ç ]喹唑啉（3a中还报道）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170805
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,5-二甲氧基-2-硝基苯基)乙酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹[1,2- c ]喹唑啉。I.喹[[1,2- c ]喹唑啉鎓衍生物和相关的吲唑并[2,3- a ]喹啉衍生物作为抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱类似物的合成

  摘要：

  9,10-二甲氧基-1,2,3,4,12,13-六氢-1-氧代喹啉[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐，1,2,3,4,13,24-六氢-1-氧代[1,3] dioxolo [4,5- g ]喹[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐，6-甲基-2,3,9,10-四甲氧基喹-[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐和2，合成了3-二甲氧基-13-甲基[1,3]二恶唑[4'，5'：6,7]喹[1,2- c ]喹唑啉鎓高氯酸盐作为有效的抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱nitidine和紫草碱。相关的2,3,8,9-四甲氧基吲哚并[2,3- a ]喹啉和2,3-二甲氧基[1,3]二恶唑-[4,5- g ]吲唑并[2,3- a还合成了]喹啉。此外，还报道了在回流的乙醇中通过与阮内镍的还原烷基化而新颖地形成6,7-二甲氧基-2-（2-乙基氨基-4,5-二甲氧基苯基）喹啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170726

文献信息

• PHILLIPS S. D.; CASTLE R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17 NO 7, 1489-1495
  作者：PHILLIPS S. D.、 CASTLE R. N.

  DOI：——

  日期：——
• PHILLIPS S. D.; CASTLE R. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 8, 1665-1669
  作者：PHILLIPS S. D.、 CASTLE R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Quino[1,2-<i>c</i>]quinazolines. I. Synthesis of quino[1,2-<i>c</i>]quinazolinium derivatives and the related indazolo[2,3-<i>a</i>]quinoline derivatives as analogs of the antitumor benzo[<i>c</i>]phenanthridine alkaloids
  作者：Steven D. Phillips、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570170726

  日期：1980.11

  9,10-Dimethoxy-1,2,3,4,12,13-hexahydro-1-oxoquino[1,2-c]quinazolinium perchlorate, 1,2,3,4,13,24-hexahydro-1-oxo[1,3]dioxolo[4,5-g]quino[1,2-c]quinazolinium perchlorate, 6-methyl-2,3,9,10-tetramethoxyquino-[1,2-c]quinazolinium perchlorate and 2,3-dimethoxy-13-methyl[1,3]dioxolo[4′,5′:6,7]quino[1,2-c]quinazolinium perchlorate were synthesized as analogs of the potent antitumor benzo[c]phenanthridine

  9,10-二甲氧基-1,2,3,4,12,13-六氢-1-氧代喹啉[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐，1,2,3,4,13,24-六氢-1-氧代[1,3] dioxolo [4,5- g ]喹[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐，6-甲基-2,3,9,10-四甲氧基喹-[1,2- c ]喹唑啉高氯酸盐和2，合成了3-二甲氧基-13-甲基[1,3]二恶唑[4'，5'：6,7]喹[1,2- c ]喹唑啉鎓高氯酸盐作为有效的抗肿瘤苯并[ c ]菲啶生物碱nitidine和紫草碱。相关的2,3,8,9-四甲氧基吲哚并[2,3- a ]喹啉和2,3-二甲氧基[1,3]二恶唑-[4,5- g ]吲唑并[2,3- a还合成了]喹啉。此外，还报道了在回流的乙醇中通过与阮内镍的还原烷基化而新颖地形成6,7-二甲氧基-2-（2-乙基氨基-4,5-二甲氧基苯基）喹啉。
• Quino[1,2-<i>c</i>]quinazolines. II. Synthesis of 12,13-dihydro-11<i>b</i><i>H</i>-quino-[1,2-<i>c</i>]quinazolines<i>via</i>the versatile intermediates 2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-disubstituted-1,2,3,4-tetrahydroquinolines
  作者：Steven D. Phillips、Raymond N. Castle

  DOI：10.1002/jhet.5570170805

  日期：1980.12

  versatile intermediates 2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline (2a) and 6-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline (2b) were used in the preparation of a wide variety of 12,13-dihydro-11bH-quino[1,2-c]quinazolines by reaction with triethyl orthoformate, cyanogen bromide, urea and carbon disulfide in pyridine. Reaction of the thio

  通用中间体2-（2-氨基-4,5-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉（2a）和6-（2-氨基-4,5-二甲氧基苯基）- 5,6,7,8-四氢- [1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-克]喹啉（2B）中的各种各样的12,13-二氢-11-的制备中使用b ħ -quino [1,2 2- c ]喹唑啉与原甲酸三乙酯，溴化氰，尿素和二硫化碳在吡啶中反应。硫和酮产物分别与甲基碘和氯氧化磷反应，得到所需的甲硫基和氯代衍生物。当中间体2a，b发生新的Reissert型反应使它们与乙酸酐或苯甲酰氯反应。12,13-二氢2,3,9,10-四甲氧基11的企图脱氢b ħ -quino [1,2 Ç ]喹唑啉（3a中还报道）。