isolavandulyl bromide | 27934-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isolavandulyl bromide
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-2,6-dimethylhepta-2,5-diene
• CAS: 27934-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₇Br
• 分子量: 217.149
• InChiKey: NCSDYOLUJGPRPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isolavandulyl bromide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dimethyl-3-methylene-hepta-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Maurin,R.; Bertrand,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 2356 - 2365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexen-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到isolavandulyl bromide
  参考文献：
  名称：

  锰 (III) 介导的间苯三酚转化：一种正式的氧化 [4 + 2] 环加成反应，导致双环 [2.2.2] 辛二酮

  摘要：

  锰 (III) 介导的脱芳基间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）衍生物的氧化转化被报道。已经观察到许多环化模式，包括多环化以通过正式的氧化自由基 [4 + 2] 环加成提供双环 [2.2.2] 辛二酮。

  DOI：

  10.1021/ol900590t

文献信息

• Synthesis of Polyprenylated Benzoylphloroglucinols by Regioselective Prenylation of Phloroglucinol in an Aqueous Medium
  作者：Sanjay B. Raikar、Philippe Nuhant、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1002/ejoc.200701009

  日期：2008.3

  Regioselective tri-C-prenylation of phloroglucinol, leading to a compound with gem-disubstitution, has been achieved with prenyl bromide in the presence of potassium hydroxide in an aqueous medium. Geranyl- and isolavandulylphloroglucinol, obtained by ortho-lithiation, were diprenylated under the same conditions. C-Benzoylation of the trialkylated derivatives using benzoyl cyanide in the presence of

  间苯三酚的区域选择性三-C-异戊二烯化，产生了一种具有双取代的化合物，已经在氢氧化钾存在下在水性介质中用异戊二烯溴实现了。通过邻位锂化获得的香叶基-和异薰衣草基间苯三酚在相同条件下被二异戊二烯化。在三乙胺的存在下，使用苯甲酰氰对三烷基化衍生物进行 C-苯甲酰化，得到两种天然产物，grandone 和 kolanone，以及韦德良酮 A 的异构体。 旨在仿生合成多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚 (PPAP) 的亲电环化反应是也报道了。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Biosynthetically Guided Structure–Activity Relationship Studies of Merochlorin A, an Antibiotic Marine Natural Product
  作者：Borja López‐Pérez、Henry P. Pepper、Rong Ma、Benjamin J. Fawcett、Ashok D. Pehere、Qi Wei、Zengchun Ji、Steven W. Polyak、Huanqin Dai、Fuhang Song、Andrew D. Abell、Lixin Zhang、Jonathan H. George

  DOI：10.1002/cmdc.201700451

  日期：2017.12.7

  development of antibacterial agents with new chemical scaffolds and mechanisms of action. We present the first structure–activity relationship (SAR) study of 16 derivatives of a structurally novel antibiotic merochlorin A that were designed using a biosynthetic blueprint. Our lead compounds are active against several Gram‐positive bacteria such as Staphylococcus aureus (SA), methicillin‐resistant Staphylococcus

  新型耐多药细菌菌株的出现要求不断开发具有新化学支架和作用机理的抗菌剂。我们提出了使用生物合成蓝图设计的结构新颖的抗生素甲草绿素A的16种衍生物的首次结构-活性关系（SAR）研究。我们的先导化合物对几种革兰氏阳性细菌具有活性，例如金黄色葡萄球菌（SA），耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA），耐万古霉素的粪便肠球菌（VRE）和枯草芽孢杆菌，抑制牛分枝杆菌的细胞内生长，并且相对而言对人类细胞系无毒。此外，导数12 c （±）-（3a R，4 S，5 R，10b S）-5-溴-7,9-二甲氧基-4-甲基-4-（4-甲基戊-3-烯-1-基）发现-2-（丙烷-2-亚烷基）1,2,3,3a，4,5-六氢-6 H -5,10b-甲基苯并[ e ] azulene -6,11-dione}抑制生长浓度与利福平相似的卡介苗芽孢杆菌（Bacillus Calmette–Guérin，BCG）感染的细胞。这些
• Sulfonium salts as prenyl, geranyl, and isolavandulyl transfer agents towards benzoylphloroglucinol derivatives
  作者：Solenn Brajeul、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.042

  日期：2007.8

  In search for new methods aiming biomimetic synthesis of polyprenylated acylphloroglucinols (PPAPs), we now report the results of an evaluation of sulfonium salts as prenyl, geranyl, and isolavandulyl transfer agents towards benzoylphloroglucinol derivatives, in neutral conditions. As a result, conditions were found for rather efficient C-prenylation of these compounds. The corresponding trimethyl ether gave the best results, but the reaction was accompanied by a deacylation process. Geranyl transfer was also observed, but in low yield, and, interestingly, an isolavandulyl group could be introduced with an appreciable yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.