5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexen-1-ol | 3304-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexen-1-ol
• 英文别名: 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol；isolavandulol；lavandulol；2-isopropylidene-5-methyl-hex-4-en-1-ol；2.6-Dimethyl-3-hydroxymethyl-heptadien-(2.5)；2-Isopropyliden-5-methyl-hex-4-en-1-ol；5-methyl-2-propan-2-ylidenehex-4-en-1-ol
• CAS: 3304-27-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: ANCLCXLWDBALHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (4E)-3,9-Dimethyl-6-(1'-methylethyliden)-1,4,8-decatrien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。3. Mitteilung。合成von（S）-Trisanhydrobacterioruberin

  摘要：

  C 45和C 50-类胡萝卜素：（S）-三水细菌苷

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690109
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3-methyl-2-buten-1-yl)-3-oxobutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-Methyl-2-(1'-methylethyliden)-4-hexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C 45和C 50-胡萝卜素。3. Mitteilung。合成von（S）-Trisanhydrobacterioruberin

  摘要：

  C 45和C 50-类胡萝卜素：（S）-三水细菌苷

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690109

文献信息

• PROCESSES FOR PREPARING 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXENOIC ACID, 2-ISOPROPENYL-5-METHYL-4-HEXEN-1-OL, AND A CARBOXYLATE ESTER THEREOF
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210323902A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides a process for preparing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid of the following formula (4), comprising steps of: subjecting a Grignard reagent of the following general formula (1), wherein R 1 represents a linear, branched, or aromatic monovalent hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms, and X represents a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom, and 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane to a deprotonation reaction to form a 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative; and subjecting 2-methyl-3-buten-2-yl 3-methyl-2-butenoate of the following formula (3) to a rearrangement reaction in the presence of the 1, 1, 1,3,3,3-hexamethyldisilazane derivative to form 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (4).

  本发明提供了一种制备如下式（4）所示的2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸的方法，包括以下步骤：将如下一般式（1）的格氏试剂进行去质子化反应，其中R1代表具有1至8个碳原子的直链、支链或芳香族单价碳氢基团，X代表氯原子、溴原子或碘原子，以及1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷，形成1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物；并在1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷衍生物存在下，将如下式（3）的2-甲基-3-丁烯-2-基-3-甲基-2-丁烯酸酯进行重排反应，形成2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（4）。
• METHOD FOR PRODUCING 2-ISOPROPYLIDENE-5-METHYL-4-HEXENYL BUTYRATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119597A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C 1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法。具体来说，提供了一种生产2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）还原为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），并将形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯基丁酸丁酯（4），其中R代表一个碳链为C1-10的烃基。
• Manganese(III)-Mediated Transformations of Phloroglucinols: A Formal Oxidative [4 + 2] Cycloaddition Leading to Bicyclo[2.2.2]octadiones
  作者：Branko Mitasev、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol900590t

  日期：2009.6.4

  Manganese(III)-mediated oxidative transformations of dearomatized phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene) derivatives are reported. A number of cyclization modes have been observed, including polycyclization to afford bicyclo[2.2.2]octadiones via a formal oxidative radical [4 + 2] cycloaddition.

  锰 (III) 介导的脱芳基间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）衍生物的氧化转化被报道。已经观察到许多环化模式，包括多环化以通过正式的氧化自由基 [4 + 2] 环加成提供双环 [2.2.2] 辛二酮。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of Allylic and Homoallylic Alcohols by the Reductive Desulfonylation of Allylic Sulfone Derivatives. Application to the Syntheses of (±)-Lavandulol and Isolavandulol
  作者：Katsuhiko Inomata、Susumu Igarashi、Mitsunobu Mohri、Taku Yamamoto、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1987.707

  日期：1987.4.5

  Regio- and stereoselective desulfonylation of β-tosylhomoallylic alcohols provided a convenient method for the preparation of allylic and homoallylic alcohols. (±)-Lavandulol and isolavandulol were synthesized in excellent yields by this method.

  β-甲苯磺酰基高烯丙醇的区域和立体选择性脱磺酰化为制备烯丙醇和高烯丙醇提供了一种方便的方法。(±)-薰衣草醇和异薰衣草醇通过这种方法以极好的收率合成。
• Method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US09126920B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  Provided is a simple and efficient method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate. More specifically, provided is a method for producing 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate, the method including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid ester (1) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2), reducing thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenoic acid ester (2) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3), and butyrylating thus formed 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenol (3) into 2-isopropylidene-5-methyl-4-hexenyl butyrate (4), wherein R represents a C1-10 hydrocarbon group.

  提供了一种简单高效的制备2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸丁酯的方法。具体地，提供了一种制备2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸丁酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸酯（1）异构化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2），还原所形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸酯（2）为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3），将所形成的2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯醇（3）丁酰化为2-异丙基亚甲基-5-甲基-4-己烯酸丁酯（4），其中R代表C1-10烃基。