(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 92905-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-(3-Nitrocinnamoyl)pyridine；(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 92905-89-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: YCHBSERUZJISSM-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 、 丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Mechanochemical Reactions of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Chalcones and Azachalcones Catalyzed by Potassium Carbonate

  摘要：

  在高速振动研磨条件下，发现K2CO3是一种非常有效的催化剂，能够无溶剂地促进1,3-二酮化合物与查尔酮和阿扎查尔酮之间的迈克尔反应。在大多数情况下，避免了常规的副反应，从而实现了优异的产率。研究了其他催化剂和振动频率对迈克尔反应的影响。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43350
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 间硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2''-联吡啶衍生物的发光Euro（III）和Ter（III）螯合物的开发用于蛋白质标记

  摘要：

  报告了20种不同螯合物的合成和发光性能，这些螯合物由2,2'：6'，2''-三联吡啶作为能量吸收和供电基团，Eu III和Tb III作为发射离子，亚甲基三乙酸（乙酸）作为稳定的形成螯合物的部分，以及异硫氰酸根合或（4,6-二氯-1,3,5-三嗪-2-基）氨基作为与生物分子偶联的活化部分。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760323

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes using homoenolate annulation reaction
  作者：Subrata Mukherjee、Santigopal Mondal、Atanu Patra、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc02960k

  日期：——

  NHC-catalyzed annulation of enals with 2-enoylpyridines or 2-enoylpyridine N-oxides leading to the diastereoselective synthesis of [small beta]-lactone-fused cyclopentanes is reported. The reaction proceeds via the generation of homoenolate equivalent intermediates and...

  据报道，NHC用2-烯丙基吡啶或2-烯丙基吡啶N-氧化物环氧化烯类，导致β-内酯小环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成均烯酸酯等效中间体和...进行。
• Efficient and Clean Aldol Condensation Catalyzed by Sodium Carbonate in Water
  作者：Ze Zhang、Ya-Wei Dong、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1246/cl.2003.966

  日期：2003.10

  Efficient and environmentally friendly synthesis of chalcone and azachalcone was performed by aldol condensation of aldehydes with ketones in pure water catalyzed by sodium carbonate. In this convenient methodology, side reactions were avoided and thus high yields were achieved.

  在碳酸钠的催化下，醛与酮在纯水中进行羟醛缩合反应，高效、环保地合成查尔酮和氮杂查尔酮。在这种方便的方法中，避免了副反应，从而实现了高产率。
• Synthesis of azachalcones, their α-amylase, α-glucosidase inhibitory activities, kinetics, and molecular docking studies
  作者：Faiza Saleem、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Mehwish Solangi、Appala Raju Nemala、Maria Mushtaq、Zaheer Ul-Haq、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104489

  日期：2021.1

  12 µM), (IC50 = 27.13 ± 0.08 µM), 16 (IC50 = 27.57 ± 0.07 µM), (IC50 = 29.13 ± 0.18 µM), and 28 (IC50 = 26.94 ± 0.12 µM) (IC50 = 27.99 ± 0.09 µM) demonstrated good inhibitory activities against α-amylase and α-glucosidase enzymes, respectively. Acarbose was used as the standard in this study. Structure-activity relationship was established by considering the parent skeleton and different substitutions

  糖尿病作为一种慢性代谢紊乱引起了药物化学家和生物学家的关注。由于糖尿病在世界范围内的流行程度不断提高，因此引入用于治愈和治疗糖尿病的新的和潜在的候选药物已成为一个主要问题。在当前的研究中，合成了27 种氮杂查尔酮衍生物3-29，并通过抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶来评估它们的抗高血糖活性。五种化合物3 (IC 50 = 23.08 ± 0.03 µ M)、(IC 50 = 26.08 ± 0.43 µ M)、5 (IC 50 = 24.57 ± 0.07 µ M)、(IC50 = 27.57 ± 0.07 µ M)、6 (IC 50 = 24.94 ± 0.12 µ M)、(IC 50 = 27.13 ± 0.08 µ M)、16 (IC 50 = 27.57 ± 0.07 µ M)、(IC 50 = 29.13 = 0.18 µ M) 和28 (IC 50 = 26.94 ± 0.12 µ
• Simple, Rapid and Reliable Preparation of [11C]-(+)-a-DTBZ of High Quality for Routine Applications
  作者：Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Yungang Li、Jiahe Tian

  DOI：10.3390/molecules17066697

  日期：——

  [11C]-(+)-a-DTBZ has been used as a marker of dopaminergic terminal densities in human striatum and expressed in islet beta cells in the pancreas. We aimed to establish a fully automated and simple procedure for the synthesis of [11C]-(+)-a-DTBZ for routine applications. [11C]-(+)-a-DTBZ was synthesized from a 9-hydroxy precursor in acetone and potassium hydroxide with [11C]-methyl triflate and was purified by solid phase extraction using a Vac tC-18 cartridge. Radiochemical yields based on [11C]-methyl triflate (corrected for decay) were 82.3% ± 3.6%, with a specific radioactivity of 60 GBq/mmol. Time elapsed was less than 20 min from end of bombardment to release of the product for quality control.

  [11C]-(+)-a-DTBZ已被用作人类纹状体中多巴胺能终端密度的标记物，并在胰腺的胰岛β细胞中表达。我们旨在建立一个完全自动化和简单的程序，以合成[11C]-(+)-a-DTBZ，以便进行常规应用。[11C]-(+)-a-DTBZ是从一种9-羟基前体在丙酮和氢氧化钾的条件下与[11C]-甲基三氟甲磺酸酯合成的，并通过使用Vac tC-18柱的固相提取进行纯化。基于[11C]-甲基三氟甲磺酸酯（已校正衰减）的放射化学产率为82.3% ± 3.6%，具有60 GBq/mmol的比放射活性。从轰击结束到产品释放进行质量控制的时间少于20分钟。
• Inhibitory potential of some chalcones on cathepsins B, H and L
  作者：Shweta Garg、Neera Raghav

  DOI：10.1039/c5ra12856k

  日期：——

  Cathepsins, intracellular proteases, are known to be involved in a number of physiological processes such as degradation of extracellular proteins, prohormone processing, progressions of atherosclerosis etc.

  卡特普辛是细胞内蛋白酶，已知参与多种生理过程，如降解细胞外蛋白、前激素加工、动脉粥样硬化进展等。