1,3,8,8-tetramethyl-5-(3-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione | 294198-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3,8,8-tetramethyl-5-(3-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione
• 英文别名: 5-(3-nitrophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-(3-nitrophenyl)-1,3,8,8-tetramethyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinolin-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1,3,8,8-tetramethyl-5-(3-nitrophenyl)-5,7,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6-trione
• CAS: 294198-01-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₅
• 分子量: 410.429
• InChiKey: VBFOIFRNIAYQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 间硝基苯甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Mo₂O₄₀PW₁₀^(3-)*2.3Cs⁽¹⁺⁾*0.7H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到1,3,8,8-tetramethyl-5-(3-nitrophenyl)-5,8,9,10-tetrahydropyrimido[4,5-b]quinoline-2,4,6(1H,3H,7H)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-钼-10-钨磷酸铯盐作为一种高效、可重复使用的催化剂用于绿色路线合成尿嘧啶衍生物

  摘要：

  采用简单、廉价、清洁、环保的方法合成了固体催化剂2-钼-10-钨磷酸铯盐（Cs 2.3 H 0.7 PW 10 Mo 2 O 40 ），命名为Cs-3。通过FTIR光谱、XRD、EDX、ICP-AES、SEM-TEM和BET技术研究了合成催化剂的物理化学性质。前体2-钼-10-钨磷酸（H 3 PW 10 Mo 2 O 40）易溶于水和其他极性溶剂。此外，它们的铯盐 Cs x H 3− x PW 10 Mo 2Cs含量在x = 2.0-2.5范围内的不溶于水和其他极性溶剂。Cs +离子进行部分质子交换后，前驱体的表面积（5.483 m 2 g -1 ）增加（111.732 m 2 g -1），并且所有x > 1的样品均能抵抗活性成分的浸出并且可以回收利用没有明显的活动损失。该催化剂用于在 70 °C 无溶剂条件下通过绿色路线合成尿嘧啶衍生物，在更短的反应时间内产生更高的产率。发现该催化剂在九

  DOI：

  10.1039/d1ra05190c

文献信息

• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• Agar-entrapped sulfonated DABCO: Agelly acidic catalyst for the acceleration of one-pot synthesis of 1,2,4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives
  作者：Issa Mousazadeh Moghaddampour、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129336

  日期：2021.2

  After preparation and identification this new reagent is used as an efficient and environmentally safe catalyst for the preparation of 1, 2, 4-triazoloquinazolinone and some pyrimidine derivatives. This method is accompanied with some superiorities such as, simple operation, mild and green conditions, use of low cost and non-hazardous natural material, short reaction times, easy preparation methods and

  在该项目中，将最近合成的基于 DABCO 的催化剂包埋在琼脂中以降低其水分敏感性，从而提高其稳定性和催化活性。经过制备和鉴定，这种新试剂可用作制备 1, 2, 4-三唑并喹唑啉酮和一些嘧啶衍生物的高效且环境安全的催化剂。该方法具有操作简单、条件温和绿色、使用成本低、无害的天然材料、反应时间短、制备方法简单、后处理简单等优点。制备的催化剂可以在所有研究的反应中多次重复使用，而其活性没有任何明显的损失。
• An eco-friendly and magnetized biopolymer cellulose-based heterogeneous acid catalyst for facile synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Fatemeh Osanlou、Firouzeh Nemati、Samaneh Sabaqian

  DOI：10.1007/s11164-016-2752-z

  日期：2017.4

  energy-dispersive X-ray spectroscopy, thermogravimetric analysis, X-ray diffraction, and scanning electron microscopy. Thereafter, its capability to promote the one-pot, three-component synthesis of pyrimido [4,5-b] quinolone and pyrido [2,3-d] pyrimidine derivatives was evaluated. The obtained results are indicative of excellent yields and short reaction times. The biopolymer based catalyst is readily recovered

  摘要 合成了纤维素基磁性纳米复合材料负载的SO 3 H基团，并使用傅里叶变换红外光谱，能量色散X射线光谱，热重分析，X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。此后，评估了其促进嘧啶[4，5-b]喹诺酮和吡啶[2，3-d]嘧啶衍生物的一锅三组分合成的能力。获得的结果表明优异的产率和短的反应时间。基于生物聚合物的催化剂易于回收并重复使用几次，而收率却没有下降。 图形概要
• A green multicomponent synthesis of bioactive pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as antibacterial agents in water catalyzed by RuCl3·xH2O
  作者：Khalil Tabatabaeian、Abdollah Fallah Shojaei、Farhad Shirini、Seyyedeh Zoha Hejazi、Mehdi Rassa

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.10.021

  日期：2014.2

  Abstract An efficient, convenient and environmentally benign one-pot multicomponent reaction for the preparation of pyrimido[4,5-b]quinoline derivatives as biologically, pharmacologically and antibacterially active products has been developed using RuCl 3 · x H 2 O as a reusable homogenous catalyst. Use of water as a green solvent, purification of products by non-chromatographic methods, reusability

  摘要以RuCl 3·x H 2 O为可重复使用的均相溶液，开发了一种高效，便捷且对环境无害的单锅多组分反应法，用于制备嘧啶并[4,5-b]喹啉衍生物的生物学，药理和抗菌活性。催化剂。使用水作为绿色溶剂，通过非色谱法纯化产物，过渡金属均相催化剂的可重复使用性，通过采用多组分反应节省能源，反应时间短且产率高，是该方法的一些优点。
• An efficient one-pot three-component synthesis of functionalized pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno fused pyrido[2,3-d]pyrimidines in water
  作者：Girijesh K. Verma、Keshav Raghuvanshi、Ram Kumar、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.047

  日期：2012.1

  A simple, efficient, and high yielding one-pot protocol for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidines has been developed by three-component domino coupling of 6-amino-1,3-dimethyluracil, aldehydes, and cyclic 1,3-diketones in ecofriendly solvent water promoted by PTSA. The protocol avoids the use of expensive catalysts, toxic solvents, and chromatographic

  开发了一种简单，高效，高产的一锅法合成嘧啶并[4,5- b ]喹啉和茚并[2'，1'：5,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶通过PTSA促进的生态友好型溶剂水中6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶，醛和环状1,3-二酮的三组分多米诺偶联。该方案避免使用昂贵的催化剂，有毒溶剂和色谱分离。证明了这种收敛性和环境友好方法的一般性和功能公差。