ethyl (2S,3R)-3-benzamido-4-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-3-benzamido-4-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: ZAQVECCUJYKSSX-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-3-benzamido-4-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-benzamido-5-phenyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和反双取代无环 β2,3-氨基酸对映体的从头立体控制方法

  摘要：

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301281
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-6-氮杂双环[3.2.0]庚-3-烯-7-酮 在 Candida antarctica lipase B 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl (2S,3R)-3-benzamido-4-oxo-2-(2-oxoethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和反双取代无环 β2,3-氨基酸对映体的从头立体控制方法

  摘要：

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301281

文献信息

• Synthesis of fluorinated piperidine and azepane β-amino acid derivatives
  作者：Renáta Anita Ábrahámi、Loránd Kiss、Pablo Barrio、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.005

  日期：2016.11

  A convenient and robust stereocontrolled procedure has been developed for the synthesis of novel trifluoromethyl-containing piperidine and azepane β-amino ester stereoisomers. The synthesis started from readily available unsaturated bicyclic β-lactams and was based on oxidative cleavage of the ring CC double bond followed by ring closure of the diformyl intermediates in the presence of 2,2,2-trifluoroethylamine

  已经开发了方便且鲁棒的立体控制方法，用于合成新型的含三氟甲基的哌啶和氮杂环庚烷β-氨基酯立体异构体。合成从容易获得的不饱和双环β-内酰胺开始，并且基于环CC双键的氧化裂解，然后在2,2,2-三氟乙胺盐酸盐存在下通过还原胺化对二甲酰基中间体进行闭环。合成方法已有效地扩展到单氟化和二氟化类似物的合成。
• A De Novo Stereocontrolled Approach to<i>syn</i>- and<i>anti</i>-Disubstituted Acyclic β^2,3-Amino Acid Enantiomers
  作者：Maria Cherepanova、Loránd Kiss、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/ejoc.201301281

  日期：2014.1

  aminocyclopent-3-enecarboxylates, which were derived from a racemic bicyclic β-lactam. The synthetic strategy involves the stereoselective dihydroxylaton of the C–C double bond of the cyclopentene β-amino esters. The subsequent NaIO4-mediated ring cleavage affords dialdehyde intermediates that undergo functionalization by a Wittig reaction.

  对映体纯形式的官能化无环 β2,3- 氨基酸衍生物的立体控制合成是从对映体纯的顺式和反式-2-氨基环戊-3-烯羧酸盐开始进行的，这些化合物来源于外消旋双环 β-内酰胺。合成策略涉及环戊烯β-氨基酯的C-C双键的立体选择性二羟基化。随后的 NaIO4 介导的环裂解提供了通过 Wittig 反应进行功能化的二醛中间体。