3-(1H-imidazol-1-yl)quinoline | 63822-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-imidazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(1-Imidazolyl)quinoline；3-imidazol-1-yl-quinoline；1-Imidazolyl-chinolin；3-imidazol-1-ylquinoline
• CAS: 63822-85-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: SRUVTPIFNUPTIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C
• 沸点：
  403.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-imidazol-1-yl)quinoline 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAUFFMANN T.; TIGLER D.; WOLTERMANN A., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 9, 741-744

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以94%的产率得到3-(1H-imidazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (1H-Azol-1-yl)piperidines

  摘要：

  A convenient preparation of 3- and 4-(1H-azol-1-yl)piperidines by arylation of azoles (i.e., pyrazoles, imidazoles, and triazoles) with 3- and 4-bromopyridines and subsequent reduction of the pyridine ring was developed. The method was extended to benzo analogues of the title compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291126

文献信息

• Scope and Limitations of the Base-Free Copper(I) Oxide Catalyzed<i>N</i>-Heteroarylation of 1<i>H</i>-(Benz)imidazoles with<i>B</i>-Heteroarylboronic Acids or 2-Heteroaryl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes
  作者：Agathe Begouin、Maria-João R. P. Queiroz

  DOI：10.1002/hlca.201200310

  日期：2013.5

  copper(I) oxide catalyzed N‐arylation reaction performed in MeOH at room temperature for the synthesis of N‐substituted azoles and amines was extended to the heterocyclic series, i.e., we report herein the base‐free copper(I) oxide catalyzed N‐heteroarylation of 1H‐(benz)imidazole, by means of electron‐rich or electron‐deficient B‐heteroarylboronic acids or 2‐heteroaryl‐4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolanes

  在室温下于甲醇中进行的，已知的非常有效的无碱氧化铜（I）催化的N芳基化反应，用于合成N取代的唑和胺，已扩展为杂环系列，即我们在此报告了无碱铜（I）通过富电子或缺电子的B-杂芳基硼酸或2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3催化1 H-（苯）咪唑的N-杂芳基化，2-二氧杂硼烷（方案1和2）。在这些条件下，获得的N-杂芳基化1 H-（苯并）咪唑的收率良好至优异（表1和表2）。2）。这是首次在这种类型的反应中使用2-杂芳基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷。
• Selective Inhibitors of Human Corticosteroid Synthases
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20090221591A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to compounds for selectively inhibiting human corticosteroid synthases CYP1 1 B1 and CYP1 1 B2, and to the production and use thereof for treating hypercortisolism, diabetes mellitus, hyperaldosteronism, cardiac insufficiency, myocardial fibrosis, depression, age-related cognitive decline and metabolic syndrome.

  本发明涉及用于选择性抑制人类皮质类固醇合成酶CYP11B1和CYP11B2的化合物，以及其生产和用于治疗高皮质醇症，糖尿病，高醛固酮症，心力衰竭，心肌纤维化，抑郁症，年龄相关认知衰退和代谢综合征。
• Kauffmann, Thomas; Tigler, Dieter; Woltermann, Annegret, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 452 - 458
  作者：Kauffmann, Thomas、Tigler, Dieter、Woltermann, Annegret

  DOI：——

  日期：——
• KAUFFMANN, T.;TIGLER, D.;WOLTERMANN, A., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 452-458
  作者：KAUFFMANN, T.、TIGLER, D.、WOLTERMANN, A.

  DOI：——

  日期：——
• SELEKTIVE HEMMSTOFFE HUMANER CORTICOIDSYNTHASEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP1853261B1

  公开（公告）日：2017-01-11