2-bromotriamantane | 67613-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-bromotriamantane
• 英文别名: 2-Bromoheptacyclo[7.7.1.13,15.01,12.02,7.04,13.06,11]octadecane
• CAS: 67613-53-0
• 化学式: C₁₈H₂₃Br
• 分子量: 319.285
• InChiKey: URAUQGBGHAWEIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromotriamantane 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到2-hydroxytriamantane
  参考文献：
  名称：

  功能化的纳米金刚石：金刚烷和[121]四金刚烷†

  摘要：

  阐述了基本氢封端的纳米金刚石三金刚烷1以及四金刚烷（C 2 h- [121]四金刚烷2）的最对称代表的选择性官能化。亲电试剂（Br 2，HNO 3）主要侵袭笼子的内侧C H位置；溴化2几乎只得到了内侧的2-溴衍生物。在单电子转移氧化反应中，通过烃基自由基阳离子或通过用二乙酰基进行光乙酰化，可以在1和2中进行高度选择性的根尖取代。的单-和双-乙酰基衍生物通过Bayer-Villiger氧化和随后的水解将1和2分别转化为顶端的单羟基和二羟基衍生物。这种卓越的合成特异性促进了2个甚至更大的纳米金刚石分子向功能化的构建基块的转化，而这些功能化的构建基块是诸如纳米技术之类的广泛应用所必需的。

  DOI：

  10.1021/jo052646l
• 作为产物：
  描述：

  三金刚烷 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以43%的产率得到2-bromotriamantane
  参考文献：
  名称：

  功能化的纳米金刚石：金刚烷和[121]四金刚烷†

  摘要：

  阐述了基本氢封端的纳米金刚石三金刚烷1以及四金刚烷（C 2 h- [121]四金刚烷2）的最对称代表的选择性官能化。亲电试剂（Br 2，HNO 3）主要侵袭笼子的内侧C H位置；溴化2几乎只得到了内侧的2-溴衍生物。在单电子转移氧化反应中，通过烃基自由基阳离子或通过用二乙酰基进行光乙酰化，可以在1和2中进行高度选择性的根尖取代。的单-和双-乙酰基衍生物通过Bayer-Villiger氧化和随后的水解将1和2分别转化为顶端的单羟基和二羟基衍生物。这种卓越的合成特异性促进了2个甚至更大的纳米金刚石分子向功能化的构建基块的转化，而这些功能化的构建基块是诸如纳米技术之类的广泛应用所必需的。

  DOI：

  10.1021/jo052646l

文献信息

• Stable Alkanes Containing Very Long Carbon–Carbon Bonds
  作者：Andrey A. Fokin、Lesya V. Chernish、Pavel A. Gunchenko、Evgeniya Yu. Tikhonchuk、Heike Hausmann、Michael Serafin、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/ja302258q

  日期：2012.8.22

  diamondoid bromides gave highly sterically congested hydrocarbon (hetero)dimers with exceptionally long central C-C bonds of up to 1.71 Å in 2-(1-diamantyl)[121]tetramantane. Yet, these dimers are thermally very stable even at temperatures above 200 °C, which is not in line with common C-C bond length versus bond strengths correlations. We suggest that the extraordinary stabilization arises from numerous

  叔金刚石溴化物的金属诱导偶联产生高度空间拥挤的烃（杂）二聚体，在 2-(1-二金刚烷基)[121]四金刚烷中具有高达 1.71 Å 的超长中心 CC 键。然而，这些二聚体即使在高于 200 °C 的温度下也非常稳定，这与常见的 CC 键长与键强度的相关性不一致。我们认为这种非凡的稳定性源于相邻的 H 端接金刚石状表面之间的众多分子内范德华引力。1-(1-金刚烷基)二金刚烷、1-(1-金刚烷基)二金刚烷、2-(1-金刚烷基)三金刚烷、2-(1-二金刚烷基)三金刚烷和2-(1-二金刚烷基)的CC键旋转动力学[121]四金刚烷通过变温(1)H-和(13)C NMR光谱进行了研究。向内 (endo) CH 表面的形状决定了动态行为，将中央 CC 键旋转障碍从 7 更改为 33 kcal mol(-1)。我们用 6-31G(d,p) 探讨了流行的密度泛函理论 (DFT) 方法（包括 BLYP、B3L
• Diamondoid derivatives possessing therapeutic activity in the treatment of neurologic disorders
  申请人：Liu Shenggao

  公开号：US20080009546A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  This invention relates to diamondoid derivatives which exhibit therapeutic activity. Specifically, the diamondoid derivatives herein exhibit therapeutic effects in the treatment of neurologic disorders. Also provided are methods of treatment, prevention and inhibition of neurologic disorders in a subject in need.

  本发明涉及表现出治疗活性的金刚烷衍生物。具体而言，本发明中的金刚烷衍生物在治疗神经疾病方面表现出治疗效果。同时提供了治疗、预防和抑制需要治疗神经疾病的受试者的方法。
• Selective Preparation of Diamondoid Fluorides^[1]
  作者：Hartmut Schwertfeger、Christian Würtele、Heike Hausmann、Jeremy E. P. Dahl、Robert M. K. Carlson、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/adsc.200800787

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageThe selective fluorination of diamantane, triamantane, [121]tetramantane, and [1(2,3)4]pentamantane bromides and alcohols was achieved by using the fluorinating agents silver fluoride (AgF) and diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Various mono‐, di‐, tri‐ and even tetrafluorinated diamondoid derivatives were prepared and characterized. We were also able to prepare the amino fluoro and the fluoro alcohol derivatives of diamantane from the corresponding monoprotected diamondoid diols. These reactions can be carried out in a highly selective manner and proceed without isomerizations. The fluorinated, unequally disubstituted derivatives are valuable compounds for the exploration of electronic, pharmacological, and material properties of functionalized diamondoids.
• Synthesis of triamantane
  作者：Fredric S. Hollowood、M. Anthony McKervey、Robert Hamilton、John J. Rooney

  DOI：10.1021/jo01312a026

  日期：1980.11
• HOLLOWOOD F. S.; MCKERVEY M. A.; HAMILTON R.; ROONEY J. J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 24, 4954-4958
  作者：HOLLOWOOD F. S.、 MCKERVEY M. A.、 HAMILTON R.、 ROONEY J. J.

  DOI：——

  日期：——