3,6-dichloro-9,10-phenanthrenequinone | 20851-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dichloro-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 3,6-Dichlorophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 20851-85-8
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₂
• 分子量: 277.106
• InChiKey: QMANTEXNUQSCLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dichloro-9,10-phenanthrenequinone 在 氯磺酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,6-dichloro-9-oxo-fluorene-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,5'-二取代二苯甲酸衍生物

  摘要：

  通过3,6-二氯-9，10-菲醌的氧化可以容易地获得5,5'-Dichloro-2,2'-联苯二羧酸，而3,6-dichloro-9，10-菲醌则是由DDT开始制备的。报道了5，5′-二氯-2、2′-联苯二甲酸及其衍生物的各种取代和转化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510711
• 作为产物：
  描述：

  三氯杀螨醇 在 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 作用下， 以 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,6-dichloro-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  3,6,9,10-Tetrahalogenphenanthrene. Eine neue Cycloarylierungsreaktion von DDT-Derivaten

  摘要：

  AbstractA simple synthesis of tetrachlorophenanthrene starting from DDT has been realized. 1,1,1,2‐tetrachloro‐2,2‐bis‐(4‐chlorophenyl)‐ethane (I) and its rearranged product 1,1,2,2‐tetrachloro‐1,2‐bis‐(4‐chlorophenyl)‐ethane (V) and other analogs substituted by halogen in the para‐position undergo a cycliarylation yielding 3,6,9,10‐tetrahalogenophenanthrenes. Partial dechlorination of this tetrachlorophenanthrene yields 3,6‐dichlorophenanthrene. Oxidation gives 3,6‐dichloro‐9,10‐phenanthrenequinone, and chlorosulfonation leads to 3,6,9,10‐tetrachloro‐2,7‐bis‐(chlorosulfonyl)‐phenanthrene. The mechanism of this cyclization reaction in presence of LEWIS acids is discussed and compared with the cyclization of DDT derivatives to yield fluorenones.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510710

文献信息

• Synthesis of 9,10-Phenanthrenequinones by Photocyclization of Derivatives of Benzoins: Scope and Limitation of the Methodology
  作者：Denisio Masaharu Togashi、David Ernest Nicodem∗、Roberto Marchiori、Maria Luisa P. de F. C. Marchiori

  DOI：10.1080/00397919808003073

  日期：1998.3.1

  Symmetric 9,10-phenanthrenequinones with methyl, methoxy, and chloro substituents at the 3 and 6 positions have been synthesized by photocyclization of 4,5-bis-(aryl)-2-phenyl-1,3,2-dioxaboroles and 2,3-diaryldioxenes followed by oxidative hydrolysis.
• US3980640A
  申请人：——

  公开号：US3980640A

  公开（公告）日：1976-09-14
• 5,5?-Disubstituierte Diphens�ure-Derivate
  作者：C. D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19680510711

  日期：1968.10.31

  5,5′-Dichloro-2,2′-biphenyldicarboxylic acid is readily accessible by oxidation of 3,6-dichloro-9, 10-phenanthrenequinone, which in turn has been prepared earlier starting from DDT. Various substitutions and transformations of the 5, 5′-dichloro-2, 2′-biphenyldicarboxylic acid and derivatives are reported.

  通过3,6-二氯-9，10-菲醌的氧化可以容易地获得5,5'-Dichloro-2,2'-联苯二羧酸，而3,6-dichloro-9，10-菲醌则是由DDT开始制备的。报道了5，5′-二氯-2、2′-联苯二甲酸及其衍生物的各种取代和转化。
• 3,6,9,10-Tetrahalogenphenanthrene. Eine neue Cycloarylierungsreaktion von DDT-Derivaten
  作者：C. D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19680510710

  日期：1968.10.31

  AbstractA simple synthesis of tetrachlorophenanthrene starting from DDT has been realized. 1,1,1,2‐tetrachloro‐2,2‐bis‐(4‐chlorophenyl)‐ethane (I) and its rearranged product 1,1,2,2‐tetrachloro‐1,2‐bis‐(4‐chlorophenyl)‐ethane (V) and other analogs substituted by halogen in the para‐position undergo a cycliarylation yielding 3,6,9,10‐tetrahalogenophenanthrenes. Partial dechlorination of this tetrachlorophenanthrene yields 3,6‐dichlorophenanthrene. Oxidation gives 3,6‐dichloro‐9,10‐phenanthrenequinone, and chlorosulfonation leads to 3,6,9,10‐tetrachloro‐2,7‐bis‐(chlorosulfonyl)‐phenanthrene. The mechanism of this cyclization reaction in presence of LEWIS acids is discussed and compared with the cyclization of DDT derivatives to yield fluorenones.