三氯杀螨醇 | 115-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氯杀螨醇
• 中文别名: 三氯杀螨醇乳油；开乐散；p,p'-三氯杀螨醇；2,2,2-三氯-1,1-双(4-氯苯基)乙醇；1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氯乙醇；凯尔生；开乐散乳油
• 英文名称: Dicofol
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol
• CAS: 115-32-2
• 化学式: C₁₄H₉Cl₅O
• mdl: MFCD00055271
• 分子量: 370.49
• InChiKey: UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Dicofol or kelthane is a white crystalline, wettable powder dissolved in a liquid carrier, (water). The primary hazard is the threat to the environment. Immediate steps should be taken to limit its spread to the environment. Since it is a liquid it can easily penetrate the soil and contaminate groundwater and nearby streams. It can cause illness by inhalation, skin absorption, and/or ingestion. It is used as a pesticide.
• 颜色/状态：
  Colorless solid
• 气味：
  Solids have slight characteristic odor
• 沸点：
  180 °C at 0.1 mm Hg
• 熔点：
  77.5 °C
• 闪点：
  193 °C o.c.
• 溶解度：
  400 g/L in acetone, ethyl acetate and toluene at 25 °C. 36 g/L in methanol at 25 °C. 30 g/L in hexane and isopropanol at 25 °C
• 密度：
  greater than 1.1 at 68 °F <0.9 at 20°C (liquid) (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  3.98X10-7 mm Hg at 25 °C (technical)
• 自燃温度：
  986 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  Dangerous: when heated to decomposition ... they evolve highly toxic /hydrogen/ chloride fumes. /chlorides/
• 腐蚀性：
  Slightly corrosive to metals
• 汽化热：
  1.07 J/kmole at 25 °C.
• 保留指数：
  2467.1;2481.7;2502;2463.9;2459.1
• 稳定性/保质期：
  遇碱水解生成二氯二苯甲酮和氯仿，能与除强碱性农药外的所有农药混用。在酸性条件下较为稳定，但在碱性介质中容易水解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

DDT在昆虫（果蝇）中通过脱氯化代谢形成DDE（2,2-双（对-氯苯基）-1,1-二氯乙烯）或通过α-羟基化形成...Kelthane。/DDT/

DDT in insects (drosophila) is metabolized by dechlorination to form DDE (2,2-bis(p-chlorophenyl)-1,1-dichloroethylene) or by alpha-hydroxylation to form ... Kelthane. /DDT/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

...将开耳坦生物转化为4,4'-二氯二苯甲酮（DBP）、4,4'-二氯二苯甲醇（DBH）和DDE（2,2-双（对氯苯基）-1,1-二氯乙烯）。

Biotransformation of kelthane ... yielded 4,4'-dichlorobenzophenone (DBP), 4,4'-dichlorobenzhydrol (DBH) and DDE (2,2-bis(p-chlorophenyl)-1,1-dichloroethylene).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在大鼠体内产生2,2-双(对氯苯基)乙酸。在大鼠体内产生1,1-二氯-2,2-双(对氯苯基)乙烯。/根据表格/

Yields 2,2-bis(p-chlorophenyl)acetic acid probably in rat. Yields 1,1-dichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethylene in rat. /From table/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

鼠标具有将dicofol轻松转化为水溶性代谢物（如4,4'-二氯苯基醇）的能力。将(14)C-dicofol和(3)H-dicofol给予雄性小鼠，然后在尿液中测量放射性。24小时内排出了40.7%的(14)C和49.8%的(3)H剂量。两个系统中的代谢物通过气相色谱分离并通过beta-葡萄糖苷酶和beta-葡萄糖醛酸酶的裂解进行特征描述。

The mouse has the ability to easily convert dicofol to water-soluble metabolites, eg, 4,4'-dichlorobenzhydrol. (14)C-dicofol and (3)H-dicofol were administered to male mice, then radioactivity was measured in urine. 40.7% (14)C and 49.8% (3)H of the dose was excreted within 24 hr. Metabolites in both systems were separated by gas chromatography and characterized by cleavage with beta-glucosidase and beta-glucuronidase.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

敌百虫可以通过口服、吸入和皮肤途径吸收。它主要分布到脂肪组织，以及肾上腺、甲状腺和肝脏。敌百虫的代谢产生代谢物4,4'-二氯联苯甲酮和4,4'-二氯敌百虫。敌百虫及其代谢物主要通过粪便排出。(L631, L632)

Dicofol can be absorbed via oral, inhahation, and dermal routes. It is distributed primarily to the adipose tissue, as well as the adrenal glands, thyroid, and liver. Metabolism of dicofol produces the metabolites 4,4'-dichloro-benzophenone and 4,4'-dichlorodicofol. Dicofol and its metabolites are excreted mainly in the faeces. (L631, L632)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

像其他有机氯杀虫剂一样，敌克松被认为至少通过四种机制发挥作用，这些机制可能同时发挥作用。它可能减少跨膜的钾传输。敌克松还改变通过这些通道传输钠离子的多孔通道。这些通道通常被激活（打开），但关闭缓慢，从而干扰了在复极化过程中钠离子从神经轴突中主动运输的过程。敌克松抑制神经元的腺苷三磷酸酶（ATP酶），尤其是Na+K+-ATP酶和Ca2+-ATP酶，这些酶在神经元复极化中发挥至关重要的作用。敌克松还抑制了钙调蛋白（一种神经钙调素）运输钙离子的能力，这对于神经递质的释放至关重要。所有这些被抑制的功能都降低了去极化的速率，并增加了神经元对那些在完全去极化的神经元中不会引起反应的小刺激的敏感性。敌克松也是一种内分泌干扰物，能够结合雄激素和雌激素受体。此外，它可能通过直接抑制细胞色素P-450 19A1来改变性激素的代谢。敌克松能够与转铁蛋白竞争性结合，从而降低血浆中甲状腺激素的水平。（T10, A214, A228, A229）

Like other organochloride pesticides, dicofol is believed to act by at least four mechanisms, possibly all functioning simultaneously. It may reduce potassium transport across the membrane. Dicofol also alters the porous channels through which sodium ions pass. These channels activate (open) normally but are inactivated (closed) slowly, thus interfering with the active transport of sodium out of the nerve axon during repolarization. Dicofol inhibits neuronal adenosine triphosphatases (ATPases), particularly Na+K+-ATPase, and Ca2+-ATPase which play vital roles in neuronal repolarization. Dicofol also inhibits the ability of calmodulin, a calcium mediator in nerves, to transport calcium ions that are essential for the release of neurotransmitters. All these inhibited functions reduce the rate of depolarization and increase the sensitivity of neurons to small stimuli that would not elicit a response in a fully depolarized neuron. Difocol is also an endocrine disruptor and binds both the androgen and estrogen receptor. In addition, it may alter sex hormone metabolism by directly inhibiting cytochrome P-450 19A1. Difocol is able to competitively bind transthyretin, which lowers plasma thyroid hormone levels. (T10, A214, A228, A229)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：敌可涕

IARC Carcinogenic Agent:Dicofol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

Kelthane在大鼠脂肪组织中的保留在雄性中比雌性更明显。Kelthane的消失速率在雄性大鼠中约为3/4，而在雌性中约为储存的杀虫剂的2/5，在13周的时间内。

Retention of kelthane in adipose tissue /of rats/ was more marked in males than in females. The rate of disappearance of kelthane was about 3/4 in male rats and in the females about 2/5 of the stored insecticide over a 13 week period.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在大鼠连续10周通过饮食摄入10毫克/千克狄氏剂的情况下，雌性大鼠脂肪组织中的浓度为31.2毫克/千克，而雄性大鼠为13.9毫克/千克。在给小鼠口服放射性标记的狄氏剂后，与水溶性代谢物相关的放射性物质在尿液中被发现。

In rats fed 10 mg/kg dicofol in the diet for 10 weeks, the concentration in the adipose tissue of females was 31.2 mg/kg & that in males 13.9 mg/kg. After oral administration of radiolabelled dicofol to mice, radioactivity associated with water sol metabolites was detected in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氯化杀虫剂可能通过呼吸道、消化道和皮肤吸收，无论其途径如何，这种吸收都会被油性物质促进。

/Chlorinated insecticides/ may be absorbed through the respiratory & gastrointestinal tracts & through the skin, & whatever its route this absorption is facilitated by oily substances. /Chlorinated insecticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

Metabolism studies in male and female Sprague Dawley rats used a single oral dose of 50 mg/kg of (14)C-dicofol. The radiolabel was eliminated mainly in the feces and to a lesser extent in the urine. The parent compound was preferentially stored in adipose tissue ... 对雄性和雌性Sprague Dawley大鼠进行的代谢研究使用了单次口服剂量为50毫克/千克的(14)C-百菌清。放射性标记主要通过粪便排出，少量通过尿液排出。母化合物优先储存在脂肪组织中...

Metabolism studies in male and female Sprague Dawley rats used a single oral dose of 50 mg/kg of (14)C-dicofol. The radiolabel was eliminated mainly in the feces and to a lesser extent in the urine. The parent compound was preferentially stored in adipose tissue ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45,S60,S61,S7
• 危险类别码：
  R21/22,R50/53,R43,R38
• RTECS号：
  DC8400000
• 海关编码：
  2906299010
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2761/3077
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将储存的物资与食品原料严格分开，确保安全存储。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三氯杀螨醇；2，2，2-三氯-1，1-双(4-氯苯基)乙醇
化学品英文名称：	Dicofol；1，1-Bis(p-chlorophenyl)-2，2，2-trichloroethanol
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	115-32-2
分子式：	C 14 H 9 Cl 5 O
分子量：	370.48

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三氯杀螨醇；2，2，2-三氯-1，1-双(4-氯苯基)乙醇

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品中毒症状：头痛、头晕、多汗、胸闷、瞳孔散大、视物不清，以及恶心、呕吐、腹泻。局部接触可引起接触性皮炎。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。洗胃。忌用肾上腺素。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用砂土吸收，倒至空旷地方深埋。在污染区撒上石灰，用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时，应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	高浓度环境中，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿紧袖工作服，长筒胶鞋。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	纯品为白色固体，工业品为褐色粘稠液体。
pH：
熔点(℃)：	78．5～79．5
沸点(℃)：	180／0．0133kPa
相对密度(水=1)：	1．45(25℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 14 H 9 Cl 5 O
分子量：	370.48
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用作农用杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、碱类。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：809mg／kg(大鼠经口)；2100mg／kg(兔经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61904
UN编号：	2588
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防潮、防晒。应与碱类等分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防止
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

滴滴涕以二氯乙烷为溶剂，加入1%的偶氮二异丁腈作为催化剂，在80～90℃下通入氯气反应2小时。然后减压蒸出溶剂。水解 氯化产物在对甲苯磺酸33%、硫酸33%和水33%的混合酸性介质中进行水解反应，并以芳基碘酸或低级烷基磺酸为促进剂，于135～150℃反应5～6小时。之后加入适量的低沸点溶剂二氯乙烷和水，形成油水两层。提取油层并用稀碱液和水洗涤后，减压蒸出溶剂，即得三氯杀螨醇原药。

合成制备方法

1. 氯化：将滴滴涕以二氯乙烷为溶剂，加入1%的偶氮二异丁腈作为催化剂，在80～90℃下通入氯气反应2小时。然后减压蒸出溶剂。
2. 酸性水解：在对甲苯磺酸33%、硫酸33%和水33%的混合酸性介质中进行水解反应，并以芳基碘酸或低级烷基磺酸为促进剂，于135～150℃反应5～6小时。之后加入适量的低沸点溶剂二氯乙烷和水，形成油水两层，提取油层并用稀碱液和水洗涤后，减压蒸出溶剂，即得三氯杀螨醇原药。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯杀螨醇 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3,3,3-Trichloro-2,2-bis-(4-chloro-phenyl)-N-(2-cyano-ethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Development of a Panel of Immunoassays for Monitoring DDT, Its Metabolites, and Analogues in Food and Environmental Matrices

  摘要：

  A panel of antisera was prepared using analogues and derivatives of metabolites of the organochlorine insecticide, p,p'-DDT as haptens. The assays developed exhibited differing cross-reactions for different DDT analogues and metabolites, and the choice of hapten for the detecting enzyme conjugate had almost as much effect on assay specificity and sensitivity as the structure of the hapten used for antibody production. Those assays developed using hapten I, based on esters of bis(p-chlorophenyl)acetic acid (DDA), typically detected DDA with greater sensitivity than p,p'-DDT or p,p'-DDE. The most sensitive assay for p,p'-DDT (lower limit of detection of 0.3 mu g/L) was obtained using an immunogen based on bis(p-chlorophenyl)ethanol (hapten IV), although a significant crossreaction with dichlorodiphenyltrichloroethane (DDD) and DDE was obtained. The most specific assay for p,p'-DDT was obtained using an immunogen (hapten VI) that includes all elements of the DDT structure, except that one of the p-chloro groups was replaced by beta-alanine carboxamide for coupling to carrier proteins. Antibodies based on a similar DDE hapten (V) exhibited specificity for p,p'-DDE over p,p'-DDT. Greater specificity and sensitivity for dicofol were obtained by using an immunogen derived from ester hydrolysis of chlorbenzilate (hapten II). The assays provided methods for detection of p,p'-DDT plus p,p'-DDE either by using the antibody raised to hapten IV with conjugate based on hapten Ib or by using the assay based on hapten V, with treatment of samples with warm alcoholic KOH, which converted DDT to DDE. Some of the immunoassays were applied to the detection of DDT and DDE in water, soil, and selected foods.

  DOI：

  10.1021/jf9802934
• 作为产物：
  描述：

  氯化滴滴涕 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 三氯杀螨醇
  参考文献：
  名称：

  Preparation of bis (chlorophenyl)-trichloroethanol

  摘要：

  公开号：

  US02812362A1

文献信息

• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• THIENYLPYRIDYLCARBOXAMIDES
  申请人：Dunkel Ralf

  公开号：US20110105564A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Novel thienylpyridylcarboxamides of the formula (I) The present application is also directed to a plurality of processes for preparing these compounds and their use for controlling unwanted microorganisms, and also novel intermediates and their preparation.

  新型噻吩基吡啶基羧酰胺的化学式（I） 本申请还涉及多种制备这些化合物的方法，以及它们用于控制不受欢迎的微生物的用途，还有新颖的中间体及其制备。

表征谱图