6-azidohexyl (2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 651008-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl (2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 651008-04-7
• 化学式: C₅₈H₆₈N₄O₂₄
• 分子量: 1205.19
• InChiKey: ZFKACWJPWAEUFK-YTBKHQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  366.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 6-azidohexyl (2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以85%的产率得到6-azidohexyl (2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成14型肺炎链球菌荚膜多糖的四糖和八糖片段

  摘要：

  化学酶合成描述了四糖β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-β-D-Galp-（1-> 4 ）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> O（CH（2））（6）NH（2）（1）和八糖beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D -Glcp-（1-> 6）-[beta-D-Galp-（1-> 4）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1- -> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 6）-[beta-D-Galp-（1-> 4）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> O（CH（ 2））（6）NH（2）（2），分别代表肺炎链球菌血清型14荚膜多糖的一个和两个四糖重复单元，化学合成了中间体线性三糖3和六糖4，半乳糖残基为β-使用牛乳β-1,4-半乳糖基转移酶将（1-> 4）连接到内部N-乙酰基-β-D-葡萄糖胺残基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00313-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-O-trichloroacetimidate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 6-azidohexyl (2,6-di-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-deoxy-3,4-di-O-p-methylbenzoyl-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶促合成14型肺炎链球菌荚膜多糖的四糖和八糖片段

  摘要：

  化学酶合成描述了四糖β-D-Galp-（1-> 4）-β-D-Glcp-（1-> 6）-β-D-Galp-（1-> 4 ）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> O（CH（2））（6）NH（2）（1）和八糖beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D -Glcp-（1-> 6）-[beta-D-Galp-（1-> 4）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1- -> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 6）-[beta-D-Galp-（1-> 4）]-beta-D-GlcpNAc-（1-> O（CH（ 2））（6）NH（2）（2），分别代表肺炎链球菌血清型14荚膜多糖的一个和两个四糖重复单元，化学合成了中间体线性三糖3和六糖4，半乳糖残基为β-使用牛乳β-1,4-半乳糖基转移酶将（1-> 4）连接到内部N-乙酰基-β-D-葡萄糖胺残基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00313-6