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6-azidohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 651007-94-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
6-azidohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
英文别名
——
6-azidohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside化学式
CAS
651007-94-2
化学式
C26H32N4O10
mdl
——
分子量
560.561
InChiKey
DDRMQFTXFNDNRK-QSZPGENFSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.69
  • 重原子数:
    40.0
  • 可旋转键数:
    13.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.58
  • 拓扑面积:
    183.5
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    11.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    6-azidohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside甲醇三乙基硅烷N-碘代丁二酰亚胺三氟化硼乙醚D(+)-10-樟脑磺酸盐酸胍sodium methylate 、 sodium hydride 作用下, 以 二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺乙腈 、 mineral oil 为溶剂, 反应 15.83h, 生成 6-azidohexyl 7-O-benzyl-6-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galacto-heptopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
    参考文献:
    名称:
    与空肠弯曲菌 HS:4 相关的 6-脱氧-β-D-碘代吡喃庚糖苷的区域和立体控制合成
    摘要:
    空肠弯曲菌是一种细菌病原体,每年在全世界引起数亿例食源性胃肠炎病例。这种细菌引起的感染还与多种形式的感染后自身免疫后遗症有关,这些后遗症可能非常严重,包括危及生命的吉兰-巴利综合征。空肠弯曲菌 HS:4的荚膜多糖 (CPS)由非常独特的重复二糖单元组成,其特征是 β-1,4-连接的 6-脱氧-β- D- ido -庚吡喃糖和N-乙酰基- β- D-葡萄糖胺。引发针对空肠弯曲菌HS:4的 CPS 结构的碳水化合物特异性抗体是一种有吸引力的策略。6-脱氧-庚糖的ido构型与其 β-异头构型相结合,使得二糖的化学合成非常具有挑战性。在这里,我们报告了一种有效的合成方法,以获得关键的重复二糖及其逆序类似物加上三糖。我们的合成方法通过中间体 2,3-anHydro-β- D - talo - 高效、一步立体和区域选择性地将 β- D -半乳糖-吡喃庚糖苷转化为 6-脱氧-β- D - ido -吡喃庚糖苷。吡喃庚糖苷。
    DOI:
    10.1039/d3ob00683b
  • 作为产物:
    描述:
    6-chlorohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 以99%的产率得到6-azidohexyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
    参考文献:
    名称:
    Le 类似物的收敛合成。
    摘要:
    报道了从一种常见的受保护三糖合成三种 Le(x) 衍生物。这些类似物将分别用于竞争性结合实验、与载体蛋白的结合和在金上的固定。N-乙酰氨基葡萄糖单糖受体首先在 O-4 处用半乳糖基亚氨酸酯进行糖基化。这种耦合是在 40 摄氏度下进行的 BF(3).OEt(2) 过量激活,如果受体携带 6-氯己基而不是 6-叠氮己基苷元,则效果最好。然后将 6-氯己基二糖转化为受体并进行岩藻糖基化,产生相应的受保护的 6-氯己基 Le(x) 三糖。这种受保护的三糖被用作 6-叠氮己基的前体,6-乙酰硫代己基和 6-苄基硫代己基三糖类似物以极好的产率 (70-95%) 获得。反过来,我们描述了使用溶解金属条件在一个步骤中对这些中间体的脱保护。在这些条件下,6-氯己基和 6-叠氮己基中间体分别导致正己基和 6-氨基己基三糖目标。出乎意料的是,6-乙酰硫代己基类似物经过脱硫得到正己基糖苷产物,而6-苄基硫代己基类
    DOI:
    10.3762/bjoc.6.17
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文献信息

  • Chemo-enzymatic synthesis of a tetra- and octasaccharide fragment of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
    作者:John A.F Joosten、Johannis P Kamerling、Johannes F.G Vliegenthart
    DOI:10.1016/s0008-6215(03)00313-6
    日期:2003.11
    tetrasaccharide repeating units of Streptococcus pneumoniae serotype 14 capsular polysaccharide. In a chemical approach, the intermediate linear trisaccharide 3 and hexasaccharide 4 were synthesized. Galactose residues were beta-(1-->4)-connected to the internal N-acetyl-beta-D-glucosamine residues by using bovine milk beta-1,4-galactosyltransferase. Both title oligosaccharides will be conjugated to carrier proteins
    化学酶合成描述了四糖β-D-Galp-(1-> 4)-β-D-Glcp-(1-> 6)-β-D-Galp-(1-> 4 )]-beta-D-GlcpNAc-(1-> O(CH(2))(6)NH(2)(1)和八糖beta-D-Galp-(1-> 4)-beta-D -Glcp-(1-> 6)-[beta-D-Galp-(1-> 4)]-beta-D-GlcpNAc-(1-> 3)-beta-D-Galp-(1- -> 4)-beta-D-Glcp-(1-> 6)-[beta-D-Galp-(1-> 4)]-beta-D-GlcpNAc-(1-> O(CH( 2))(6)NH(2)(2),分别代表肺炎链球菌血清型14荚膜多糖的一个和两个四糖重复单元,化学合成了中间体线性三糖3和六糖4,半乳糖残基为β-使用牛乳β-1,4-半乳糖基转移酶将(1-> 4)连接到内部N-乙酰基-β-D-葡萄糖胺残基。
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