aaptoline A | 1623752-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: aaptoline A
• 英文别名: Methyl 7,8-dihydroxyquinoline-5-carboxylate
• CAS: 1623752-63-5
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: UGPMGGXPZCDLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydroxy-5-nitro-benzoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 aaptoline A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Proposed Structure of Aaptoline A, a Marine Sponge-Derived 7,8-Dihydroxyquinoline, and Its Neuroprotective Properties in C. elegans

  摘要：

  通过七个步骤，总产率为52％，成功地合成了提议的aaptoline A结构，这是一种来源于海绵的7,8-二羟基喹啉。合成的关键特点是N-丙炔基苯胺前体的高产率Ag(I)催化的环异构化，以从酸敏感的甲酸氨基苯甲酸甲酯中获得喹啉羧酸骨架。然而，合成的aaptoline A的光谱数据与先前的研究不一致。通过结合2D NMR分析，确认了合成的aaptoline A的结构。对合成的aaptoline A的生物活性的额外研究表明，它具有保护多巴胺能神经元免受MPP+诱导的C. elegans神经毒性的能力。此外，C. elegans中的食物感知能力和运动距离能力在aaptoline A处理后得到显着改善，表明aaptoline A可以在形态和功能上保护多巴胺能神经元。

  DOI：

  10.3390/molecules26195964