6-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine | 35417-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine
• 英文别名: 6-Chloro-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
• CAS: 35417-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• 分子量: 217.698
• InChiKey: NFBSGDXVKMSJJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4aS,12bR)-11-Trifluoromethyl-2,3,4,4a,5,6,8,12b-octahydro-1H-6,8-diaza-benzo[a]anthracen-9-one
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉：有效的非甾体雄激素受体激动剂。

  摘要：

  基于4-烷基-的一系列人类雄激素受体（hAR）激动剂；4,4-二烷基-; 合成了3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉，并在哺乳动物细胞背景下通过竞争性受体结合试验和雄激素受体共转染试验进行了评估。该系列中的许多化合物在两种测定法中均显示出与二氢睾丸激素相同或更好的活性，代表了用于雄激素替代疗法的一类新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00186-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-N-苯基-环己烷羧酰胺 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  4-烷基-和3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉：有效的非甾体雄激素受体激动剂。

  摘要：

  基于4-烷基-的一系列人类雄激素受体（hAR）激动剂；4,4-二烷基-; 合成了3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉，并在哺乳动物细胞背景下通过竞争性受体结合试验和雄激素受体共转染试验进行了评估。该系列中的许多化合物在两种测定法中均显示出与二氢睾丸激素相同或更好的活性，代表了用于雄激素替代疗法的一类新型化合物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00186-9

文献信息

• Novel Potent and Selective Central 5-HT₃ Receptor Ligands Provided with Different Intrinsic Efficacy. 1. Mapping the Central 5-HT₃ Receptor Binding Site by Arylpiperazine Derivatives
  作者：Andrea Cappelli、Maurizio Anzini、Salvatore Vomero、Laura Mennuni、Francesco Makovec、Edith Doucet、Michel Hamon、Giancarlo Bruni、Maria R. Romeo、M. Cristina Menziani、Pier G. De Benedetti、Thierry Langer

  DOI：10.1021/jm970645i

  日期：1998.2.1

  Synthesis and pharmacological evaluation of a series of condensed quinoline and pyridine derivatives bearing a N-methylpiperazine moiety attached to the 2-position of the quinoline or pyridine nucleus are described. 5-HT receptor binding studies revealed subnanomolar affinity for the 5-HT3 receptor subtype in some of the compounds under study. The most active compound (5b) displayed a Ki value about

  描述了一系列稠合的喹啉和吡啶衍生物的合成和药理学评价，所述稠合的喹啉和吡啶衍生物带有与喹啉或吡啶核的2-位相连的N-甲基哌嗪部分。5-HT受体结合研究表明，某些化合物对5-HT3受体亚型具有亚纳摩尔亲和力。活性最高的化合物（5b）的Ki值比喹嗪高约1个数量级，而且选择性更高。体外评估了在NG 108-15细胞中依赖5-HT3受体的[14C]胍鎓吸收情况，对四种选定化合物的潜在5-HT3激动剂/拮抗剂活性进行了评估。在此分析中，化合物5j用作5-HT3激动剂，其EC50值接近于喹嗪所报道的值，而5b是部分激动剂，其EC50值约为0.25 nM，化合物5c具有拮抗剂特性，其IC 50值（约8nM）与先前表征的5-HT 3受体拮抗剂的IC 50值在相同范围内。通过使用理论分子描述符进行的定性和定量结构亲和关系研究，可以阐明主要药效学组分的作用，并开发出一种与Quipazine相关的5-HT3配体与其受体相互作用的模型。
• Castan, Florence; Schambel, Philippe; Enrici, Agnes, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 2, p. 81 - 101
  作者：Castan, Florence、Schambel, Philippe、Enrici, Agnes、Rolland, Francoise、Bigg, Dennis C. H.

  DOI：——

  日期：——
• 4-Alkyl- and 3,4-dialkyl-1,2,3,4,-tetrahydro-8-pyridono[5,6-g]quinolines: Potent, nonsteroidal androgen receptor agonists
  作者：Robert I. Higuchi、James P. Edwards、Thomas R. Caferro、Josef D. Ringgenberg、James W. Kong、Lawrence G. Hamann、Kristen L. Arienti、Keith B. Marschke、Robert L. Davis、Luc J. Farmer、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00186-9

  日期：1999.5

  A series of human androgen receptor (hAR) agonists based on 4-alkyl-; 4,4-dialkyl-; and 3,4-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-pyridono[5,6-g]quinoline was synthesized and evaluated in competitive receptor binding assays and an androgen receptor cotransfection assay in a mammalian cell background. A number of compounds in this series demonstrated activity equal to or better than dihydrotestosterone in both

  基于4-烷基-的一系列人类雄激素受体（hAR）激动剂；4,4-二烷基-; 合成了3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉，并在哺乳动物细胞背景下通过竞争性受体结合试验和雄激素受体共转染试验进行了评估。该系列中的许多化合物在两种测定法中均显示出与二氢睾丸激素相同或更好的活性，代表了用于雄激素替代疗法的一类新型化合物。