7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one | 4514-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6-ol
• CAS: 4514-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD05258144
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OTXJKBUDMLOVIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  418.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one 在 甲醇 、 magnesium 作用下， 生成 (6aS,10aR)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrophenantridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dihydroquinolines as Novel n-NOS Inhibitors

  摘要：

  Dihydroquinolines have been synthesized and have been shown to be potent n-NOS inhibitors. Selectivity versus e-NOS was increased to approximately 100-fold through appropriate substitution at the benzene ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00481-x
• 作为产物：
  描述：

  2',3',4',5'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 1-(diacetoxyiodo)-4-fluorobenzene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7,8,9,10-tetrahydrophenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过高价碘（III）介导的分子内脱羧Heck型反应合成2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03503

文献信息

• A Chiral Phenanthroline Ligand with a Hydrogen-Bonding Site: Application to the Enantioselective Amination of Methylene Groups
  作者：Rajasekar Reddy Annapureddy、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.0c02803

  日期：2020.4.22

  of various quinolones and pyridones. The C-H activation reaction proceeded with high site- and enantioselectivity (14 examples, 83-97% ee). Key to its success is the use of a chiral phenanthroline ligand that is attached via an ethynyl linker to the 8-position of octahy-dro-1H-4,7-methanoisoindol-1-one. AgPF6 (10 mol%) served as the silver source, PhI=NNs as the nitrene precursor and 1,10- phenanthroline

  据报道，在各种喹诺酮类和吡啶酮类的脂肪族 C3 取代基上发生了银催化的胺化。CH 活化反应以高位点和对映选择性进行（14 个实例，83-97% ee）。其成功的关键是使用手性菲咯啉配体，该配体通过乙炔基接头连接到八氢-1H-4,7-methanoisoindol-1-one 的 8 位。AgPF6 (10 mol%) 作为银源，PhI=NNs 作为氮烯前体，1,10-菲咯啉作为配体。反应结果可以通过假设在氢键银络合物中插入氮烯 CH 来理解，其中单个 CH 键暴露于催化反应中心。
• 4-Alkyl- and 3,4-dialkyl-1,2,3,4,-tetrahydro-8-pyridono[5,6-g]quinolines: Potent, nonsteroidal androgen receptor agonists
  作者：Robert I. Higuchi、James P. Edwards、Thomas R. Caferro、Josef D. Ringgenberg、James W. Kong、Lawrence G. Hamann、Kristen L. Arienti、Keith B. Marschke、Robert L. Davis、Luc J. Farmer、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00186-9

  日期：1999.5

  A series of human androgen receptor (hAR) agonists based on 4-alkyl-; 4,4-dialkyl-; and 3,4-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydro-8-pyridono[5,6-g]quinoline was synthesized and evaluated in competitive receptor binding assays and an androgen receptor cotransfection assay in a mammalian cell background. A number of compounds in this series demonstrated activity equal to or better than dihydrotestosterone in both

  基于4-烷基-的一系列人类雄激素受体（hAR）激动剂；4,4-二烷基-; 合成了3,4-二烷基-1,2,3,4-四氢-8-吡啶并[5,6-g]喹啉，并在哺乳动物细胞背景下通过竞争性受体结合试验和雄激素受体共转染试验进行了评估。该系列中的许多化合物在两种测定法中均显示出与二氢睾丸激素相同或更好的活性，代表了用于雄激素替代疗法的一类新型化合物。
• 一种2-喹啉酮类化合物的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN110526866B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及一种2‑喹啉酮类化合物的合成方法，将苯炔前体与具有导向基团的异丁烯酰胺，在催化剂、无机碱、添加剂、溶剂以及氧化剂的共同作用下，进行碳‑氢键和氮‑氢键活化环化反应，生成2‑喹啉酮类化合物核心骨架，再脱除导向基团，合成2‑喹啉酮类化合物。与现有技术相比，本发明方法采用廉价易得和环境友好的铜盐催化得到2‑喹啉酮类化合物，反应条件较温和，底物适用性广，为2‑喹啉酮类化合物的合成提供了新的方法，具有很好的应用前景。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US20100168384A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds capable of inhibiting replication of the hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了一种能够抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的方法，含有此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗HCV感染的方法。
• Sen; Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 313
  作者：Sen、Basu

  DOI：——

  日期：——

表征谱图