2,3-dihydro-1H-indene-4,7-dione | 52457-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-indene-4,7-dione
• 英文别名: dihydroindandione；2,3-Dihydro-1H-inden-4,7-dion
• CAS: 52457-34-8
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: SXTCWQMHCCJHML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  261.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-indene-4,7-dione 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 生成 4,7-dimethoxyindane
  参考文献：
  名称：

  The Mills—Nixon Effect. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01850a049
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 高氯酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， -5.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 2,3-dihydro-1H-indene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Geminally二烷基取代的四氢呋喃四恶英[8] circulenes的合成与表征

  摘要：

  从4,7-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚合成2,2-二烷基-4,7-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1的合成方法-1已开发出来，其中一些化合物被期望转化为相应的双烷基取代的四茚四并四恶唑[8]环，以期获得盘状液晶材料。

  DOI：

  10.1002/jhet.2113

文献信息

• Tetracyano-4,7-indanoquinodimethanes: The First TCNQs with an Indan Nucleus
  作者：Charles A. Panetta

  DOI：10.1055/s-1997-1316

  日期：1997.9

  8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane and 5-chloro-8,8,9,9-tetracyano-4,7-indanoquinodimethane, the first members of the hitherto unreported family of tetracyanoindanoquinodimethanes, have been synthesized from the corresponding 4,7-indandicarboxylic acids by the method of Yamaguchi. The indan-TCNQs are part of a series of polycyclic TCNQs which include 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane and 9,9,10,10-tetracyano-1,4-naphthoquinodimethane, that have been prepared in our laboratory. A disadvantage found with the earlier polycyclic TCNQs was to non-coplanarity of their rings and the dicyanomethylene moities: a planar system is essential to efficient electrical conductivity of TCNQs in CT salts. X-ray analysis has shown 8,8,9,9-tetracyano-4,7-indanoquinodimethane to be more planar compared with tetracyanoanthraquinodimethanes and tetracyanonaphthoquinodimethanes. The half-wave potentials of the chlorotetracyanoindanoquinodimethane show it to be a stronger electron acceptor than several known TCNQs and its cyclic voltammogram indicate two single electron reversible redox processes.

  8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane 和 5-chloro-8,8,9,9-Tetracyano-4,7-indanoquinodimethane 是迄今为止尚未报道的四氰基茚并喹二甲胺家族的第一个成员，它们是用相应的 4,7-茚并二羧酸通过 Yamaguchi 方法合成的。茚满-TCNQs 是多环 TCNQs 系列的一部分，这些多环 TCNQs 包括 11,11,12,12 四氰基-9,10-蒽醌二甲烷和 9,9,10,10 四氰基-1,4-萘醌二甲烷。早期多环 TCNQs 的一个缺点是其环和二氰基亚甲基的非平面性：平面系统对于 CT 盐中 TCNQs 的高效导电性至关重要。X 射线分析表明，与四氰基蒽醌二甲烷和四氰基萘醌二甲烷相比，8,8,9,9-四氰基-4,7-吲哚醌二甲烷更加平面。氯代四氰基茚并二甲烷的半波电位显示，它比几种已知的四氰基萘醌是更强的电子受体，其循环伏安图显示了两个单电子可逆氧化还原过程。
• Sur des dérivés de l'hydrindène-4,7-quinone I
  作者：Théodore Posternak、Robert De Oliveira Castro

  DOI：10.1002/hlca.19480310233

  日期：——

  Des essais de préparation de l'hydroxy-5-hydrindène-quinone-4,7 C9H8O3 ont fourni un mélange de deux substances incolores (C9H8O3)2 et (C9H8O3)x. D'autre part, nous avons prépare une substance apparentée à, l'hydrindène-quinone, l'endomethylbne-l,4-tétrahydro-1,2,3,4-naphtoquinone-5,8; son potentiel d70xydo-reduction a été mesuré.

  羟基5-氢化醌4,7 C 9 H 8 O 3的制备方法六价铬（C 9 H 8 O 3）2等（C 9 H 8 O 3）X。D'autre part，avonsprépareunéapéééàà，l'hydrindène-quinone，l'endomethylbne-1，4-tetrahydro-1,2,3,4-naphtoquinone-5,8; 子电位d70xydo减少étémesuré。
• Synthesis and Characterization of Geminally Dialkylsubstituted Tetraindanotetraoxa[8]circulenes
  作者：Søren L. Mejlsøe、Jørn B. Christensen

  DOI：10.1002/jhet.2113

  日期：2014.7

  A synthetic methodology for the synthesis of 2,2‐dialkyl‐4,7‐dimethoxy‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐1‐ones from 4,7‐dimethoxy‐2,3‐dihydro‐1H‐inden‐1‐one has been developed, and some of these compounds were converted into the corresponding geminally dialkylsubstituted tetraindanotetraoxa[8]circulenes with the expectation of obtaining discotic liquid crystalline materials.

  从4,7-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚合成2,2-二烷基-4,7-二甲氧基-2,3-二氢-1H-茚-1的合成方法-1已开发出来，其中一些化合物被期望转化为相应的双烷基取代的四茚四并四恶唑[8]环，以期获得盘状液晶材料。
• Reversible Redox Systems, LXII. 2,3-Disubstituted 1,4-Benzoquinones and TheirN,N′-dicyanimines: Syntheses, Physical Properties, and CT Complexes with TTF
  作者：Peter Erk、Siegfried Hünig、Gerhard Klebe、Tobias Metzenthin、Hermann P. Werner、Jost- U. von Schütz

  DOI：10.1002/jlac.199719970628

  日期：1997.6

  Synthesis, redox potentials, and AM1 calculations for 2,3-disubstituted 1,4-benzoquinones 3a–3j are described together with those of N,N′-dicyanimines (DCNQIs) 4. All data compare well with the corresponding 2,5-disubstituted derivatives, except R1,R2 = OMe, SMe. The special effect of these groups is discussed on the basis of low energy out of plane conformers. All DCNQIs 4 occur as syn isomers with

  2，3-二取代的1，4-苯醌3a-3j的合成，氧化还原电势和AM1计算与N，N'-双氰胺（DCNQIs）4一起进行了描述。除R 1，R 2 = OMe，SMe外，所有数据均与相应的2,5-二取代衍生物进行了比较。这些组的特殊效果是在平面构形异构体的低能量基础上进行讨论的。所有DCNQIs 4发生如顺式异构体与除对于= NCN基4d中，其中，其中R所形成的五元环1，R 2 = - [CH 2 ] 3 -形式的20％的抗- 4d的溶液中。所有DNCQI与粉末导电率在10 -1至10 -3 Scm -1的TTF（衍生物）形成CT络合物。
• DIELS–ALDER REACTIONS OF 1,2,3,6-TETRAHYDROBENZOCYCLOBUTENE-3,6-DIONES. A NEW SYNTHESIS OF [4.4.2]PROPELLANES AND A DIVERGENCE OF SITESELECTIVITY CONTROLLED BY STERIC HINDRANCE
  作者：Masaji Oda、Yoshinori Kanao

  DOI：10.1246/cl.1981.1547

  日期：1981.11.5

  1,2,3,6-Tetrahydrobenzocyclobutene-3,6-diones underwent Diels–Alder reactions most preferably at the internal double bond giving [4.4.2]propellanes unless steric hindrance is not significant. The adducts with cyclic 1,3-dienes were transformed photochemically to novel strained cage molecules.

  除非空间位阻不显着，否则 1,2,3,6-四氢苯并环丁烯-3,6-二酮最优选在内部双键处进行 Diels-Alder 反应，得到 [4.4.2] 推进烷。具有环状 1,3-二烯的加合物通过光化学转化为新型应变笼分子。